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1、第五章 生物碱,Alkaloids,第五章 生物碱,生物碱概述,生物碱的分类,生物碱的理化性质,生物碱的生理功能,生物碱的分布,一、生物碱概述,（含N有机化合物的总称）,1.多数由C、H、 O、N组成。,2. 多在环上，少数在环外。,3. 大多具碱性，可与酸成盐。,4. 多具显著的生理活性。,生物碱的含义 和特点,主要分布于植物界，在动物中发现得很少。,双子叶植物：小檗科，毛茛科，木兰科,罂粟科， 芸香科 单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科 裸子植物： 红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉 属，麻黄属,二、生物碱的分布,动物界也有存在，但种类少。,肾上腺素,蟾酥碱,二、生物碱的分布,按植物来源分类
2、如长春花生物碱、石蒜生物碱等,按生源结合化学分类 基于生物碱合成前体物的来源,如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱,按化学骨架分类（本教材选用） 根据生物碱分子中的基本母核分类,如喹啉生物碱、甾体生物碱等,分类方法,三、生物碱的分类,1. 芳烃胺类衍生物麻黄碱、伪麻黄碱,互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。,麻黄碱 R=H, R=CH3 伪麻黄碱 (ephedrine) （pseudoephedrine）,（一）有机胺类生物碱,三、生物碱的分类,2. 环庚三烯酮醇衍生物 秋水仙碱,秋水仙碱(colchicine),秋水仙胺(colchamine),抑制有丝分裂，毒性大,与秋水仙碱作用相同， 毒性为其
3、1/301/40。,三、生物碱的分类,1.简单吡咯烷类,2.双稠吡咯烷类,3.吲哚里西定类,（二）吡咯衍生物类生物碱,红古豆碱 (cuscohygrine),野百合碱 (monocrotaline),一叶萩碱 (securinine ),三、生物碱的分类,奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3）,奎尼丁,（三）喹啉衍生物类生物碱,三、生物碱的分类,喜树碱及其类似物,喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH,三、生物碱的分类,猪毛菜碱(salsoline),罂粟碱（papaverine）,1,2 苄基异喹啉类（最多）,简单异
4、喹啉类,（四）异喹啉类生物碱*（最大的一类）,三、生物碱的分类,粉防己碱（tetrandrine）：防己科植物粉防己根,3 双苄基异喹啉类,三、生物碱的分类,4 阿扑芬类,小檗碱（berberine） 轮环藤酚碱 (cyclanoline),5 原小檗碱类,木兰碱（magnoflorine),三、生物碱的分类,吐根碱(emetine),异喹啉环带苯骈喹啉啶环,6 普洛托品类 含羰基的小檗碱开环,延胡索丙素(corydalis C),三、生物碱的分类,7 吐根碱类,8 萘菲啶类,吗啡(morphine) R=H 可待因(codeine) R=CH3,9 吗啡类,三、生物碱的分类,血根碱 (san
5、guinarine),（五）吲哚衍生物类生物碱（较多，有千余种）,长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO,1. 长春碱和长春新碱,三、生物碱的分类,2. 萝芙木生物碱,利血平 (reserpine),三、生物碱的分类,（六）萜类生物碱 二萜生物碱,关附甲素( guanfu base A),紫杉醇 (taxol),三、生物碱的分类,二萜生物碱,乌头碱（aconitine）,三、生物碱的分类,（七）甾体类生物碱,浙贝甲素,三、生物碱的分类,美登碱（maylasine ）,（八）大环生物碱,三、生物碱的分类,（一） 生物碱的
6、性状,四、生物碱的理化性质,（二） 生物碱的旋光性,四、生物碱的性质,（三） 生物碱的酸碱性,四、生物碱的性质,（四） 生物碱的溶解性,四、生物碱的性质,四、生物碱的性质,生成不溶性盐类: 硅钨酸、苦味酸、磷钼 酸试剂等,生成疏松的配合物: 碘-碘化钾试剂,生成不溶性加成物：碘化铋钾、碘化汞钾等 重金属盐类,沉淀试剂,（五）生物碱的沉淀反应,酸性条件下与某些生物碱沉淀试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应。,四、生物碱的性质,四、生物碱的性质,四、生物碱的性质,1,2,3,4,个别生物碱如麻黄碱、咖啡碱不反应,多在酸性溶液中反应，个别在中性条件，如苦味酸。,一般三种以上的沉淀试剂均有反应，可判断
7、为阳性。,多糖、鞣质等非生物碱也能反应，溶液需净化处理 。,注意事项：,四、生物碱的性质,（六）生物碱的显色反应,四、生物碱的性质,（一）抗肿瘤活性 三尖衫酯碱和高三尖衫酯碱急性淋巴性白血病、肉瘤s180 紫杉醇乳腺癌、卵巢癌、肺癌、结肠癌（抗癌药物） 乌头碱消化道肿瘤 喜树碱白血病和胃癌,五、生物碱的生理功能,（二）对神经系统作用及解痉挛活性 吗啡、海洛因、杜冷丁、美沙酮等生物碱类及其合成品典型的镇痛药 胡椒碱抗痛灵 苦参碱、乌头碱镇痛、镇静 解痉挛粟碱和小山橘碱、咔唑类生物碱、N-甲基麻黄碱,五、生物碱的生理功能,（三）对心血管系统的作用 甲基黄连心碱降压 小檗碱、小檗胺和山莨菪碱降低血糖 环常绿黄杨碱改善心绞痛、降低胆固醇、降高血压 苦参碱类化合物抗心律失常,五、生物碱的生理功能,（四）抗菌、抗病毒活性 石蒜科的生物碱抗黄病毒和布亚病毒 苦豆子的生物碱治疗菌痢和肠炎 黄藤的生物碱抑制念珠菌 （五）对消化系统的作用 抗溃疡、利胆、利尿功效。 茶叶生物碱利尿平喘、促进胃液分泌。 罂粟碱增加胆汁和胆红素胆盐的含量而具有利胆作用。,五、生物碱的生理功能,
