有机化学课件--绪论

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1、课件,1,绪 论,课件,2,第一节 有机化合物和有机化学 1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S） 2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容：分离、结构、反应和合成 分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。 反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。,课件,3,3. 有机化学的发展及其研究热点。 1806年，柏则里乌斯提出“有机化

2、学”这一名词和“生命力”学说“成为有机”(Organic) “有机体” (Organism) 的来源 1828年，德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素： 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；. 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。,课件,4,三. 有机化学的发展及其研究热点。,1、 从有机体内提取有机物 （ 1773 1805） 酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说 2、 由提取进入到提取合成并

3、举的时代 （ 1806 1828 1854） 1828年， F.Wohler：合成尿素 从无机物合成得到有机物 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.,课件,5,3、进入合成时代 （1849 1900 ） 标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇 4、1990年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成

4、)，其中绝大多数是有机化合物。,课件,6,课件,7,当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。1980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成； 人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因(Sequence Genomics)结构基因(StructuralGenomics)功能基因(Fu

5、nctional Genomics)。,课件,8,有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： 研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 作用于新生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术，等等。,课件,9,有机新材料(分子材料)化学 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和快速反应过程

6、的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等,课件,10,有机化合物的特点：,1. 有机物中原子间通常以共价键方式相互结合； 2.结构复杂； 3.熔点、沸点较低；一般m.p300； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6，b.p 118（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800，b.p 1440（强的离子间静电引力） 4.容易燃烧； (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200300)易分解；,课件,11,5.难溶于水，易溶于有

7、机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，弱极 性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机 物也可溶于水)。 6.反应速度慢,反应复杂，副产物多。 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就 有合成价值。,课件,12,(三) 有机化合物的分子结构和结构式,结构(structure) 分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。 构造分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。,课件,13,例1：2-甲基丙醇的表示方法：,

8、路易斯式书写麻烦,短线式较麻烦,缩简式较为常用,键线式 较为常用,课件,14,例2：苯的构造式,路易斯式,短线式,键线式,缩简式,课件,15,(四) 共价键,(1) 共价键的形成 (甲) 价键法 (乙) 分子轨道法 (2) 共价键的基本属性 (甲) 键长 (乙) 键能 (丙) 键角 (丁) 键的极性,(3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型 (甲) 断键方式与反应类型 均裂 自由基反应 异裂 离子型反应 周环反应 (乙) 有机反应试剂的分类 自由基试剂 亲电试剂 亲核试剂 试剂与酸碱,课件,16,共价键最基本特点: 具有饱和性和方向性。 在有机化合物中，所有的碳必须是4价！ 成键原子间必须沿着

9、电子云密度最大的方向重叠成键。,课件,17,(1) 共价键的形成,描述共价键的两种理论： 价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系； 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。,课件,18,(甲) 价键法,H2的形成成键电子处于成键原子之间。(略),CH4、C2H4、C2H2的形成杂化轨道的概念：,课件,19,(i) sp3杂化,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：,1. sp3轨道具有更强成键能力和更大的方向性。 2. 四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为109.5。

10、 构型原子在空间的排列方式。 3. 四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个CH键。,课件,20,(ii) sp2杂化,乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。 杂化的结果：,sp2轨道的s成份更大些,未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成键,3个sp2杂化轨道 取最大键角120,未参加杂化p轨道与三个sp2杂化轨道垂直,课件,21,(iii) sp杂化,乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。sp杂化的结果：,sp杂化碳为直线构型 乙炔分子的骨架 2个相互的键,1. sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近! 2.两个sp杂化轨道取最大键角180。所以：,乙炔分子中电子云

11、的形状为对称于C-C键的圆筒形。,课件,22,讨论：,不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的键的性质不同。 电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 ! 杂化轨道可形成键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 未参与杂化的p轨道可形成键，如C=C、C=O、CC、CN等。,课件,23,(乙) 分子轨道法,分子轨道理论主要用来处理p电子或电子 。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(轨道)：,课件,24,( ),(* ),课件,25,(2) 共价键的基本属性,(一) 键长

12、 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。 不同的共价键有不同的键长； 例：CC 键长0.154nm CH 键长0.109nm C=C 键长0.133nm CO 键长0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 一般：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。,课件,26,课件,27,课件,28,(二) 键能：,键的平均解离能。 例如：,平均值：(423+439+448+347)4=414KJ/mol CH的键能为414KJ/mol。,化学键的键能越大，键越牢固。,课件,29,课件,30,(三) 键角,键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其

13、他原子的影响。,立体透视式的写法,课件,31,(四) 键的极性和极化性,键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如：,通常： 成键原子电负性差大于1.7，形成离子键； 成键原子电负性差为0.51.6，形成极性共价键。,课件,32,键的极性用偶极矩(键矩)来度量：,qd 的单位：Cm(库仑米) q正、负电中心的电荷， d 电荷中心之间的距离 例：HCl CH3Cl,课件,33,b. 分子的极性,键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如：,分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。,课件,34,c. 键的极化度,外电场作用下，共价键极性发生变化称做键的极

14、化性。 键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例：,课件,35,小结：,绝大多数有机物分子中都存在共价键。 共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性； 键角反映了分子的空间形象； 键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。,课件,36,(3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型,发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团自由基。 自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。,均 裂,(甲) 断键方式与反应类型,课件

15、,37,异裂,发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。,课件,38,周环反应：,反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行(协同进行)。,例：,课件,39,有机反应的类型,课件,40,(乙) 有机反应试剂的分类,自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如：,常见的自由基试剂： X2、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物(R-N=N-R)等。,课件,41,亲电试剂,常见的亲电试剂： H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。,对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如：,课件,42,亲核试剂,对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：,常见的亲核试剂： OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。 亲核试剂特点： 1.有负电荷或孤对电子。 2.亲核试剂在化学反应时进攻反应对象的正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。,课件,43,试剂与酸碱,布伦斯特(Brnsted)酸碱 能给出质子者为酸(如HCl、CH3COOH)； 能与质子结合者为碱(如OH-、NH3