紫苏挥发活性化学成分研究【药学论文】

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1、药学论文-紫苏挥发活性化学成分研究作者:刘信平 张弛 余爱农 刘应煊 谭志伟 田大听【摘要】 目的研究紫苏挥发活性成分的化学组成。方法用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油。用 GC/MS 法对其成分进行分离鉴定,并用峰面积归一法测定了各成分的质量分散。结果分离并鉴定出 87 个组分,占峰面积的 99.38%。结论主要成分是紫苏醛,且挥发油中除醛、醇、烯、酯类物质外,还含有N,P,S,X(X=F,D,Br,I)等元素的化合物。 【关键词】 紫苏 挥发性成分 气相色谱质谱联用分析Abstract:ObjectiveTo study the chemical components of volatile o

2、il from Perilla frutescens(L.). MethodsThe volatile compounds of Toona Sinensis Roem were isolated with steam distillation,and identified by capillary GC/MS method. Results87 volatile components were identified and determined,accounting for 99.38% of the total area of the peaks.The relative contents

3、 of the constituents were determined by area nomalization method. ConclusionThe main volatile compounds are:Perillaldehyde(49.14%).In addition to aldehyde,alcohols,alkene,ester material,there is compound with N,P,S,X(X=F,Cl,Br,I).etc.chemical elements in volatile oil.Key words:Perilla frutescens(L.)

4、 ; Volatile constituent; GC/MS紫苏 Perilla frutescens(L.)Britt 为唇形科一年生草本植物, 又名回回苏、红苏、红紫苏、赤苏、苏子等。具有特异的芳香,我国栽培极广,主要用于药用、油用、香料、食用等方面13,其叶、梗、果均可入药,嫩叶可生食、作汤,茎叶可淹渍。入药其性温,味辛,可解表散寒,行气和胃,用于风寒感冒、咳嗽呕恶、妊娠呕吐、鱼蟹中毒等症。现代药理研究表明:紫苏还具有降血压、降血脂、抑制血小板凝集、抗血栓、抗衰老、减肥、抗过敏性炎症、增强学习记忆、预防癌变和抑制肿瘤细胞转移等功能4。近年来国内外对紫苏的研究正备受关注。化学成分与功能密切

5、相关,要更好地开发利用这一资源,必须了解其化学组成。对其微观组成结构的研究,韦保耀5对不同长地紫苏芳香油含量进行了测定;刘月秀6研究了紫苏粗蛋白、挥发油含量; 李秀信等7对紫苏茎中的黄酮进行了提取及纯化研究;张洪对紫苏营养成分进行了研究8;刘建辉,林文群等9,10分别对紫苏子、油的化学成分进行了研究。紫苏挥发油是其主要活性成分之一,本文对紫苏茎和叶中的挥发活性成分进行研究,采用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油,同时采用气相色谱-质谱联用法分离并鉴定其挥发性化学成分,并用气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对质量分数,为研究紫苏挥发性活性成分的组成成分及结构特点,进一步开发紫苏资源,促进紫苏的在农业、

6、食品、医药、精细化工等领域中的应用,提供重要的实验依据。1 器材与方法1.1 器材紫苏鲜茎叶,恩施本地生长;无水乙醚(AR)、无水硫酸钠(AR);蒸馏水。美国 Agilent GC6890N/MS5975i 气相色谱一质谱一计算机联用仪(GC-MS-DS)。1.2 样品制备将紫苏鲜叶和茎清洗干净并切碎,称取 500 g 置于 1 000 ml 圆底烧瓶内,加入 800 ml 去离子水,进行水蒸气蒸馏,用水蒸气蒸馏 6 h,得到的蒸馏液产品用乙醚萃取 3 次,合并后用无水硫酸钠干燥过夜,吹 N2 除去乙醚得蒸馏液浓缩液 5 ml 备用。1.3 GC-MS 分析条件 1.3.1 气相色谱条件色谱柱

7、为 HP-5MS 弹性石英毛细管柱(30 m0.25 mm0.25 m);升温程序:从 60开始,保温 2 min,以 5/min 升温到 160,保温 1 min,再以10/min 升温到 240,保温 2 min。汽化室温度 260;载气:高纯氦气;载气流量 10 ml/min;分流比 201,进样量 0.1 l。1.3.2 质谱条件质谱的电离方式为 EI,灯丝电流 0.6 mA;电子能量 70 eV,倍增器电压 1 023 V,离子源 200 ,扫描周期 0.5 S,溶剂延迟 3.0 min,扫描范围 50550 amu。2 结果对紫苏的挥发油进行 GC-MS 分析,得到紫苏挥发油的 G

8、C-MS 总离子流图,见图 1。启动 P6890MS 化学工作站,利用 NIST05- Wiley275 质谱库对各色谱峰进行检索,根据质谱数据、相对保留时间和有关参考文献,确认挥发油中各化学成分。通过 Shimadzu GC-MS solution 数据处理系统,按照峰面积归一法进行定量分析,得出挥发油中各化学成分的相对质量分数。紫苏挥发油物性见表1。表 1 紫苏挥发油的化学成分分析(略)从紫苏的挥发油中共检出 87 种化合物,占总峰面积的 99.38, 其主要成分是紫苏醛(49.14%),其次是 柠烯(9.3%)、 (Z,E)-法呢烯(7.6%)、-石竹烯(7.19%)、1-甲酰基-2,2

9、-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己(6.61%)、4-异丙基-1-环己烯-甲醇(2.05%)、1-辛烯-3-醇(1.9%)、人造杏仁油(1.51%)、-里哪醇(1.23%)。醛、醇、烯、酯类物质在挥发油中所占成分较多,含 N 物质有 11 种,即苯甲酰肼、1,2-苯并异噻唑、叠氮甲磺酸、N-异丁基异丁胺、O-甲基异脲硫酸氢盐、氨基脲、2,6-吡嗪双胺、乙酰酰肼、2-氨基咪唑、香叶腈、扁桃腈苯甲酸酯,其中扁桃腈苯甲酸酯和 1,2-苯并异噻唑还含 S元素。含卤素元素的物质有五氟丙酸己酯、(4Z)-1-溴-4-壬烯、1-溴-2,3,3-三氟环丙烯、1-溴乙烯基金刚烷、2-丙烯

10、酸氯甲酯、2-碘十二酸、(4Z)-1-溴-4-壬烯等 7 种,含 P 物质是单十二烷基磷酸酯。4 结论用水蒸气蒸馏法提取出鲜紫苏叶茎中挥发油,经气相色谱一质谱联机分析,分离并鉴定出其中 87 种化合物,所鉴定的成分占挥发油总质量的 99.38%。主要成分紫苏醛,其次是 柠檬烯、 (Z,E)-法呢烯、-石竹烯、1-甲酰基-2,2-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己、4-异丙基-1-环己烯-甲醇、1-辛烯-3-醇、人造杏仁油、-里哪醇等。87 种化合物中主要成分是醛、醇、烯、酯类物质,此外还发现了含 N,P,S,卤素等元素物质,N 类物质有 11 种、卤素元素类物质 7 种,

11、S 两种,P 一种。了解紫苏挥发油的主要化学成分对拓展其在食疗保健、药物、精细化工、农业等领域中的应用可提供有效的实验依据,具有较大意义。【参考文献】1顾文娟,朱陈珏,张建梅.紫苏的药理作用研究进展J.黑龙江畜牧兽医,2006,8:26.2陈传寿. 中药紫苏叶煎液灌胃治疗河豚鱼中毒 14 例的体会J.广东医学院学报, 1995, 13 (3):243.3王静珍,陶上乘,邢永春. 紫苏与白苏药理作用的研究J.中国中药,1997,22 (1):48.4陈娟,郭凤根.紫苏研究的现状与展望J.中国农学通报,2003, 19(3):105.5韦保耀,黄 丽,滕建文,等.紫苏芳香油含量的研究J.食品科技,2004,8:41.6刘月秀,张为明.紫苏化学成分分析J.广西植物,1998,19(3):285.7李秀信,江晓峰,王兰珍,等.紫苏茎中黄酮类化合物的提取及鉴定J.西北农业学报,2002,11(4):49.8张洪,黄建韶,赵东海.紫苏营养成分的研究J.湖南文理学院学报(自然科学版),2006,18(1):49.9刘建辉,陈兰贵.紫苏油中主要化学成分的分离和鉴定J.青岛大学学报,1999,3(12):19.10林文群,陈 忠,刘剑秋.紫苏子化学成分的初步鉴定J.海峡药学,2002,14(4):26.

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