《泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定【药学论文】》由会员分享，可在线阅读，更多相关《泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定【药学论文】（4页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、药学论文-泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定【摘要】 目的研究泥胡菜的化学成分。方法对泥胡菜全草的 95乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分进行色谱分离，根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离并鉴定了 2 个化合物，分别为：8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯（1）和 8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯（2）。结论化合物 1 和 2 均为新化合物。【关键词】 泥胡菜 酚酸类 化学成分泥胡菜 Hemistepta lyrata Bunge 为菊科泥胡菜属植物，广泛分布于我国各地。文献1记载该植物有清热解毒、消肿祛瘀的作用，临床用于治疗痔瘘、痈肿、疔疮、外伤出血和骨折等。作者曾报道了从其分离得到的黄酮和木
2、脂素等成分24。本文继续报道从其醋酸乙酯萃取部位分离得到的两个新的酚酸类成分：8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯（1）和 8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯（2）。其结构式见图 1。图 1 化合物 1，2 的结构式1 仪器与材料药材于 2003 年采自江西省九江县，经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为 Hemistepta lyrata Bunge。Fisher-Johns 型显微熔点仪(温度未校正)，Perkin-Elmer 241 型旋光仪，Autospec-UltimaETOF 质谱仪，INOVA-500 核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品，Sephadex LH-2
3、0 为 Pharmacia 公司产品。2 方法与结果2.1 提取与分离泥胡菜全草 20 kg，粉碎后用 95乙醇回流提取 3 次，提取液浓缩得浸膏 2.0 kg。浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯萃取部分经反复硅胶柱色谱及 Sephadex LH-20 纯化得化合物 l (14 mg)，2 (18 mg)。2.2 结构鉴定2.2.1 化合物 1 无色针晶，mp 211212。EI-MS 给出分子离子峰 m/z 250，从其 HR-EIMS 中推测其分子式为 C13H14O5(calcd. 250.2535; found 250.2498)。1H-NMR 谱显示该
4、化合物含有一个 1, 4-二取代的苯环 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, d,J=8.5 Hz)，一个孤立的亚甲基 3.45 (2H, s)。作者前文2曾报道了 8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分离与鉴定。将化合物 1 和 8-羧甲基-对羟基肉桂酸的 1H-NMR 谱和 13C-NMR 谱仔细比较可以发现：在 1H-NMR 谱中，化合物 1 比 8-羧甲基-对羟基肉桂酸多了两组峰 4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 1.06 (3H, t, J=7.0 Hz)；在 13C-NMR 谱中，化合物 1 比 8-羧甲基-对羟基肉桂酸也多了两组峰 60.5, 1
5、4.2，其余的峰基本相同，推测化合物 1 为 8-羧甲基-对羟基肉桂酸的乙酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为 222，与化合物 1 比较相差 28 amu，证实了这一推测。为了确认酯基的位置，做了 HMBC 谱。在 HMBC 谱中，可以观察到 H-7/C-9，H-1/C-2，H-1/C-2和 H-1/C-9 相关，从而确定酯基连接于 C-2的位置。综上分析，化合物 1 的结构被确定为 8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯。2.2.2 化合物 2 无色针晶，mp 220221。EI-MS 给出分子离子峰 m/z 236，从其 HR-EIMS 中推测其分子式为 C12H12O5(calcd. 2
6、36.2264; found 236.2230)。1H-NMR 谱显示该化合物含有一个 1, 4-二取代的苯环 6.80 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.5 Hz)，一个孤立的亚甲基 3.47 (2H, s)。将化合物 2 和 8-羧甲基-对羟基肉桂酸的 1H-NMR 谱和 13C-NMR 谱仔细比较可以发现：在 1H-NMR 谱中，化合物 2 比 8-羧甲基-对羟基肉桂酸多了一组峰 3.62 (3H, s)；在 13C-NMR 谱中，化合物 2 比 8-羧甲基-对羟基肉桂酸也多了一组峰 51.7，其余的峰基本相同，推测化合物 2为 8-羧甲基-对羟基肉
7、桂酸的甲酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为222，与化合物 2 比较相差 14 amu，证实了这一推测。在 HMBC 谱中，可以观察到 H-7/C-9，H-1/C-2，H-1/C-2和 H-1/C-9 相关，从而确定酯基连接于 C-2的位置。综上分析，化合物 2 的结构被确定为 8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯。 表 1 化合物 1 和 2 的氢谱和碳谱数据3 讨论由于在提取和分离过程中使用了大量的甲醇和乙醇，化合物 1 和 2 有可能是人工次生产物，为了验证这一点，用水提取泥胡菜全草，水提液依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，用 TLC 检测醋酸乙酯萃取部位、化合物 1和 2，发现醋酸乙酯萃取部位与化合物 1 和 2 在相同的 Rf 值具有相同的斑点，所以初步推测化合物 1 和 2 为原存于植物中的成分。【参考文献】1 江苏新医学院.中药大辞典M.上海:上海科学技术出版社,1986:1458.2 邹忠杰, 杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中国中药杂志,2006,31(10):812.3 邹忠杰, 鞠建华, 杨峻山.泥胡菜化学成分研究J.中国药学杂志, 2006, 41(2):102.4 邹忠杰, 杨峻山, 鞠建华.泥胡菜化学成分研究J.中草药, 2006, 37(9):1303.
