化学必修2《生活中两种常见的有机物》

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1、乙醇,第三节 生活中两种常见的有机物,明月几时有？,把酒问青天！,苏轼,清明时节雨纷纷 路上行人欲断魂 借问酒家何处有 牧童遥指杏花村,工业酒精 约含乙醇96%以上 （质量分数）,无水酒精 99.5%以上（质量分数）,医用酒精 75%（体积分数）,饮用酒 视度数而定体积分数。,一、物理性质,颜 色 ： 状 态： 气 味： 密 度 ： 熔沸点 : 溶解性： 挥发性：,易挥发,乙醇俗称酒精,78.5,117.3,与水以任意比互溶,低,？让我 看一看？ 想一想,乙醇与水分子间会产生氢键,为,醇 能与水以任,一个乙醇分子里-OH的氢原子跟别的乙醇分子里-OH的氧原子结合成氢键。,思考：为什么乙醇的熔沸

2、点较低呢？,2 6 1,8.8克CO2 中含有C元素： 5.4克H2O中含有H元素：,则4.6克无水乙醇还含有O元素：,乙醇中C、H、O原子个数比为： 其化学式为：,2.4克,0.6克,1.6克,C2H6O,乙醇分子式的确定,已知4.6克无水乙醇在氧气中完全燃烧，只生成8.8克CO2 和5.4克H2O，则无水乙醇中含有哪几种元素？你能写出其化学式吗？, 从CH与OH中两种氢的活性考虑；,从两种分子中氢原子所处环境考虑。,试推此有机物的结构？,C2H6O,HOH H+ + OH-,定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol )无水酒精可与足量 金属钠反应,收集到标况下1.12升氢气. 数据处理：

3、 实验结论：,II式（CH3OCH3）为甲醚的分子结构。,NC2H6OnH2 =21,1mol乙醇与足量钠反应只有1molH 被置换,乙醇的结构简式：,CH3CH2OH,乙醇分子中有1个H与其它 5 个H不同,结构式：,CH3CH2OH或C2H5OH,羟基：OH,分子式：,二、乙醇的组成和结构,C2H6O,结构简式：,电子式：,最简式：C2H6O,球棍 模型,CH3,CH2,OH,思考： OH与OH有何区别？,核磁共振氢谱,羟基与氢氧根离子的比较,不显电性,带一个单位负电荷,组成元素相同,能独立存在于离子晶体或溶液中,不能独立存在,3、如何检验酒精是否含水？,用无水硫酸铜检验。,【思考】,1、

4、如何分离水和酒精？,2、工业上如何制取无水的乙醇？,由于水和酒精是互溶的 ，所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。,先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏分离乙醇。,烃的衍生物的概念：,烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物称为烃的衍生物。,官能团的概念:,决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团，即取代H原子的其它原子或原子团。,几种常见的官能团名称和符号为：,羧基,醛基,硝基,羟基,卤素 原子,官能团,COOH或 OH,CHO 或 ,NO2,OH,X,羧酸,醛,硝基 化合物,醇,卤代烃,物质,乙醇与金属钠的反应,实验,演示实验将金属钠投入盛有乙醇的试管中，观

5、察钠与乙醇反应的现象，与钠与水反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：,浮在水面 熔成球形 发出嘶声 放出气泡 剧烈,先沉后浮 仍为块状 没有声音 放出气泡 缓慢,？,2Na2H2O2 NaOH H2,钠浮在水面上，熔成一个闪亮的小球，四处游动，并迅速消失,气体安静的燃烧，放出淡蓝色的火焰,氢气,钠沉于乙醇液体底部，未熔化，并慢慢消失。,气体安静的燃烧，放出淡蓝色的火焰,氢气,回忆金属钠与水反应的实验,填写下列表格.,对比,三 、乙醇的化学性质,1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Ca等),乙醇钠,该反应属于_反应。,置换、取代,乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明乙醇羟

6、基中的H原子不如水分子中的H原子活泼，但比烷烃中的H原子活泼。 即H原子活泼性： 水中的H原子 羟基中的H原子 烷烃中的H原子,特别提醒：乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物，但它不是盐类。,能否通过此反应测定有机物的羟基数目？,能。让钠与醇反应，通过H2与醇或钠与醇的物质的量作比较。,思考:,2、氧化反应,、燃烧,(产生淡蓝色火焰,放出大量热。 绿色能源),烃的衍生物燃烧通式: CxHyOz+ O2 xCO2 + H2O,点燃,实验33 向一支试管中加入35mL乙醇，取一根1015 cm 长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。观察铜丝的变化，小心闻试管中液体产生

7、的气味。, 、催化氧化,由此可见，实际起氧化作用的是_ Cu是_,现象:Cu丝由黑色又变为红色，液体有刺激性气味（乙醛的气味）,乙 醛,乙 醇,红色变为黑色,CuO,催化剂,醇氧化机理:,-位断键,+ O2,醇氧化小结 ：,叔醇(连接-OH的碳上没有H)不能去氢氧化.,(1). 2RCH2OH + O2,连接-OH的碳原子化上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),伯醇(连接-OH的碳上有2个H)，去氢氧化为醛,2RCH + 2H2O,仲醇(连接-OH的碳上有1个H)，去氢氧化为酮,O,=,2R1CR2 + 2H2O,思考：下列醇不能发生催化氧化反应的是（ ）,C,被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬

8、酸钾溶液直接氧化成乙酸(酒后驾车),、可直接被强氧化剂氧化为乙酸,实验,向试管中加入一滴管K2Cr2O7溶液（或KMnO4溶液），再加少量的乙醇。观察现象。,2K2Cr2O7 + 3C2H5OH +8H2SO4 = （橙红色） 2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O （绿色） 4KMnO4+5C2H5OH+6H2SO4= 2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O,（紫色）,（无色）,世界卫生组织的事 故调查显示，大约 50%-60%的交通事 故与酒后驾驶有关。,交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法,K2Cr2O7,Cr2(SO4)3,（橙红色）,（绿色）,

9、氧化反应（小结）,、燃烧,、被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸(酒后驾车),、催化氧化 （Cu或Ag作催化剂，被空气氧化成乙醛）,3、消去反应,消去（脱水）,概念：在一定条件下，从一个有机物分子中脱去 一个小分子（如HX或H2O等），生成不饱和（含 双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必有H原子,四、乙醇的工业制法,2. 乙烯水化法:,发酵法: 含糖类丰富的各种农产品经发酵， 分馏可得到95%的乙醇。,五、乙醇的用途,用作燃料，如酒精灯等,制造饮料和香精外，食品加工业,一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂，

10、用于溶解树脂，制造涂料。,医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。,练习题,1：乙醇与钠反应时在何处断键。,2、把质量为m克的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m克的是：,A： 稀硫酸 B： 酒 精 C： 稀硝酸 D： CO,A： B： C： D： ,3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：,A： CuSO4 5H2O B： 无水硫酸铜 C： 浓硫酸 D： 金属钠,A： 浓硫酸 B：浓NaOH溶液 C： 碱石灰 D：无水氯化钙,4、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：,5：写出下列有机物催化氧化的 反应方程式:,CH3CH2CH2OH CH3

11、CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH,第二课时 -乙酸,开门七件事- “柴米油盐酱醋茶”,你还想知道什么？,对于醋或醋酸， 你知道什么？,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的来历？,酉,廿,一,日,（一）、物理性质：,无色液体,有强烈刺激性气味,117.9 （易挥发）,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),易溶于

12、水、乙醇等溶剂,（当温度低于16.6时，乙酸凝结成冰一样的晶体）,二、乙酸,无水乙酸在室温较低时会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,思考题：,(普通醋中含乙酸量为35%),（二）、分子组成和结构,C2H4O2,CH3COOH,最简式：CH2O,球棍模型,比例模型,使石蕊试液变红 与金属反应 与碱性氧化物反应 与碱反应 与某些盐反应,（三）、化学性质,1、弱酸性,探究,酸性：CH3COOHH2CO3,试管里有气泡产生，是二氧化碳气体,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,判断酸性强弱顺序：,设计一个

13、实验，比较 醋酸和碳酸的酸性强弱,生活中如何除去水垢？,水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,2CH3COOH + CaCO3 2CH3COO + Ca2 +H2O+CO2,醋酸除水垢的离子方程式为:,Mg(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + 2H2O,厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。,2、乙酸的酯化反应,1、饱和Na2CO3溶液上层有透明的不 溶于水的油状液体产生。 2、闻到香味-乙酸乙酯,实验现象：,乙酸 乙醇 乙酸乙酯,可逆反应,酯化反应的概念,在一定条件下，

14、羧酸（或无机含氧酸）和醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。,属于取代反应,酯化反应的脱水方式,实质：酸去羟基、醇去氢（羟基上的） 注意：可逆反应（酯在碱性条件下水解）,1实验原理,2实验中的注意事项 (1)试剂加入顺序 化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：先加入乙醇，再慢慢加入浓H2SO4，振荡，冷却后再加入乙酸，且体积比为322。,乙酸乙酯的实验室制备的问题讨论,(2)装置 导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是：防止液体发生倒吸。 加热前，大试管中要放入几块碎瓷片，目的是：防止加热过程中液体暴沸。 实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇和乙酸

15、挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率,(3)浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 (4)饱和碳酸钠溶液的作用 与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味； 溶解挥发出来的乙醇； 减少乙酸乙酯的溶解，使溶液分层，便于得到酯。,(5)酯的分离 对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 3反应的特点、类型及实质 (1)特点：可逆反应。 (2)类型：取代反应。 (3)实质： 羧酸去羟基醇去氢。 可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，H2O中不含18O，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生,成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。,CCH3O18OC2H5H2O,特别提醒：酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，就特别注意在哪个位置形成新键，则断裂时还在哪个位置断裂。,“酒是陈的香”,是一种重要的化工原料 在日常生活中也有广泛的用途,（四）、乙酸