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1、第二章 饱和烃,烃是指由碳和氢两种元素组成的化合物,基本内容和重点要求,烷烃及环烷烃的通式和系统命名法 烷烃及环烷烃的结构 烷烃的构象异构 烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理,返回,重点掌握烷烃及环烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、环己烷及其衍生物的构象，卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。,第一节 烷烃,一、烷烃的通式、同系列和同系物 烷烃是碳原子之间以单键相连，其余的加减均与氢原子相连的化合物。,一、饱和烃的通式和构造异构,链烷烃通式：CnH2n+2 环烷烃通式：CnH2n（单环） 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物 构造异构体：分子式相同而原子连接顺序或方式不同 构造异
2、构包括碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构 四种类型。,（一）甲烷的分子结构,甲烷的立体结构,球棍模型,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。其中，4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等(键角10928)。,比例模型,1、烷烃的结构 （1）碳原子轨道的sp3杂化,三、饱和烃的结构,每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分,四个sp3杂化轨道为四面体结构 两个杂化轨道之间的键角为109.5,（三）、烷烃中碳原子的成键方式,(1)碳原子的原子核外有6个电子，其外层电子排布式2S22P2.,（2）键的形
3、成及其特性,原子轨道沿键轴相互交盖，形成的共价键称为键，饱和烃分子中的共价键都是键。,-11.73,沸点： -0.5 ,同分异构体，同分异构现象，构造异构体,同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。,(三)烷烃的同分异构现象,碳原子可以分为四类：只与一个碳原子直接相连的碳原子成为伯碳原子（一级或1），与两个碳原子直接相连的碳原子成为仲碳原子（二级或2）；与三个碳原子直接相连的称为叔碳原子（三级或3）；与四个碳原子直接相连的碳原子称为季碳原子（四级4）,（四）、烷烃分子中碳原子的类型,伯、仲、叔、季碳
4、原子,烷烃分子中碳原子的类型,烷烃的命名 (1) 常见烷基,甲基 乙基,丙基 异丙基,丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基,新戊基,(2) 常见亚烷基,2.2.3 普通命名法(习惯命名法),碳原子数用“天干”字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。,用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,(1) 选取包含支链最多的最长碳链为主链,(2) 按“最低系列”原则编号（距离智联最近的一端）,2.2.5系统命名法,a依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c相同取代基合并表示。,(3) 命名,5-丙基-4-异丙基壬烷,1 2
5、3 4 5 6 7 8 9,3,7-二甲基-4-乙基壬烷,9 8 7 6 5 4 3 2 1,(4) 支链的命名,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,练习,例1、命名下列有机化合物,三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷,例2、下列物质属于同位素的是： 属于同系物的是： 属于同分异构体的是： （1）CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 （2）CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3,（1）,（2）,8.下列物质属于同系物的一组是 （ ） ACH4与C2H4 B CH3CH=CHCH3 与
6、 CH3CH2CH2CH3 CC2H6与C3H8 D O2与O3 9.下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是 （ ） ACH4 BC3H8 CC5H12 DC7H16,C,C D,C D有同分异构体,常见烷烃的球棍模型：,乙烷,丁烷,丙烷,异丁烷,四、饱和烃的化学性质,烷烃分子中的键键能大，极性小，化学性质稳定。在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。,1、自由基取代反应,（1）卤化反应,烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应，称为卤代反应或卤化反应,在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：,甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：,不同卤素与烷烃反应的活性顺序：,F2Cl
7、2Br2I2,2. 氧化反应,烷烃在室温下不与氧化剂反应，但可以在空气中燃烧，如果氧气充足，可以完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,汽油、柴油的主要成分是不同碳原子数的烷烃混合物，燃烧时放出大量的热量，他们都是重要的燃料。,小结,1、烷烃的通式、同系列和同系物。 通式：CnH2n+2；同系列：具有同一通式，且在组成上相差1个或多个CH2基团的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。 2、同分异构体：具有相同分子组成，链状结构不同而产生的同分异构现象。 3、烷烃的命名（1）选主链。（2）编序号（3）命名。 4、烷烃的性质（1）取代反应（2）氧化反应,第二节 环烷烃,（一）烷烃的分
8、类 环烷烃可根据分子中碳环的数目，分为单环和多环烷烃。通式为：CnH2n。 （二）单环烷烃的命名,简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷,3.1.2 环烷烃的结构 简单单环烷烃是多个亚甲基呈环状连接构成的。其结构通常用等边多边形表示，命名与直链烷烃相似： 单环烷烃的异构有构造异构（环大小、取代基位置）和顺反异构（取代基取向） 。三元环没有异构体，四元环只有一个异构体，而C5H10的环烃的异构有：,环烷烃的命名,1、简单环烷烃的命名与烷烃相似，即根据环碳原子的数目，称为环某烷。,2、对于单取代的环烷烃，命名时将取代基的名称写在环烷烃的名称前面。 3、多取代的环烷烃则须加以编
9、号。编号时，由小基团所在碳原子编起，沿着距第2个取代基最近的环边依次编号。取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。有顺反异构时，须标明。,二、环烷烃的性质,（一）取代反应,环烷烃具有开链烷烃的通性，特别是普通环和大环烷烃，主要是起自由基取代反应，难被氧化。,（二）小环烷烃的特性反应 1、 加成反应 （1）加氢,开环,难,活性大小顺序：环丙烷环丁烷环戊烷,（2）.加卤素,第三节 烷烃的构象 一、乙烷的构象 由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,透视式,Ne
10、wman投影式,交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。,二、 丁烷的构象,对位交叉式(反错式),部分重叠式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),全重叠式(顺叠式),正丁烷沿C2和C3之间的键键轴旋转有四种典型构象。,3、环己烷的构象,环己烷的六个成环碳原子不共平面，CCC键角为109.5，是无张力环。它有椅型和船型两种极限构象：,椅型,船型,(1) 环己烷船型构象,C2-C3,C5-C6全重叠式，存在扭转张力，C1和C4上两氢原子间存在非键张力，船式构象不稳定,(2) 环己烷椅型构象,椅型构象不存在扭转张力、非键张力， 是无张力环,每个碳原子上有一个直立键（a键）和一个平伏键（e键）。,(3)直立
11、键和平伏键,(4) 构象的翻转,环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时，原来的a键都变为e键，原来的e键都变为a键。,4. 取代环己烷的构象,（1）一取代环己烷的构象,在平衡体系中，e 键甲基环己烷占95%， a 键甲基环己烷只占5%。 取代基是叔丁基时， 99.9%处于e键,1、若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳定.,2、如果环上有不同的取代基时则体积大的取代基在 e 键的构象较稳定。,（2）加卤素,三元、四元易加成，五元及以上易取代。,作业,课本38-39页，（一）、（二）、（四）大题。,小结,1、环烷烃的分类、命名与结构。 2、环烷烃的性质（1）取代反应；（2）开环反应加氢加卤素； 3、烷烃的结构（1）乙烷的构想，（2）丁烷的构想，（3）环己烷的构想。,
