苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4 第3单元 第2课时

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1、第三单元 醛 羧酸,第2课时 羧酸的性质和应用,1写出乙醛催化氧化的化学方程式。 2写出乙酸发生下列反应的化学方程式。 (1)乙酸与CaCO3反应_。 (2)乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下,加热 _。,1了解羧酸的结构特点及通性。 2能从官能团的角度理解乙酸的性质,并能类比学习羧酸的化学性质。 3认识酯化反应的特点,认识酯的结构,会写酯的同分异构体。 4了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。,1概念:由烃基(或氢原子)和_相连的化合物。 2一元羧酸的通式:_,官能团_。,笃学一 羧酸的概念和分类,羧基,RCOOH,COOH,3分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类,脂肪,CH3COOH,C17H3

2、5COOH,芳香,(2)按分子中羧基的数目分类,HCOOH,蚁酸,HOOCCOOH,草酸,1乙酸 (1)组成和结构,笃学二 乙酸,弱,强,OH,OH,(2)羧基的性质 与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为:_。 与乙醇发生酯化反应,化学方程式为:_。 (3)醛基的性质 碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化,化学方程式为: _ _。,HCOOHNaOH=HCOONaH2O,3缩聚反应 有机物分子间_获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为:_。,脱去小分子,【慎思1】 怎样认识乙酸的核磁共振氢谱?,【慎思2】 在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量

3、? 【答案】为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。,【慎思3】 羧酸具有酸的通性,结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。,【慎思4】 甲酸是最简单的羧酸,根据甲酸的结构分析,它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质?,醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:,醇、酚、酸分子中羟基的活性比较,特别提示 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸

4、丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。 (2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。,解析 A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol 氢氧化钠反应,B项错误;C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;D选项中A含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。 答案 B,酯化反应的原理及基本类型,解析 二元羧酸和二元醇的

5、酯化,第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化,生成链状酯,或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化,与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水,酯化生成聚酯。,试写出: 化合物的结构简式:A_,B_,D_。 化学方程式:AE_, AF_。 反应类型:AE_,AF_。,烃是各种有机物的“基础”,各种有机物都可以认为是由烃通过化学反应

6、转化而来。各种有机化合物之间的相互转化关系见下图。,重要有机物之间的相互转化,解析 用逆推法推出各种中间产物。,逆推法在解题中的应用 (1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要合成的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得,一直推导至题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。,【案例分析】 有机反应的条件往往要求较高,

7、注意到副反应的发生,在实际操作时还要兼顾反应物和生成物的状态。,实验探究十二 有机反应条件的选择和应用,【解析】(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体,使溶液的碱性降低,液体的红色变浅或变为无色,而有机层的总量减少,厚度变薄。(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分,其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E),留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸。蒸馏时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。,【答案】(1)ABCD (2)饱和碳酸钠溶液 分液 分液漏斗 稀硫酸 蒸馏 b 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 略高于118 ,

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