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1、考点52 乙醇和乙酸 一、乙醇1乙醇的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团比例模型C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基：OH2物理性质俗称颜色气味状态(通常)密度溶解性挥发性酒精无色特殊香味液态比水的小能与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂易挥发 （1）乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。（2）由于乙醇与水以任意比互溶，因此不能用乙醇萃取溴水中的溴单质。（3）工业酒精中约含乙醇96%(质量分数)，含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。（4）检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。3化
2、学性质 （1）乙醇与金属钠的反应水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠粒浮在水面上，熔化成闪亮的小球并快速四处游动，钠球逐渐变小，最后消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”的声响无声响气体的现象观察不到气泡的产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰钠粒表面有气泡产生，收集气体，经验纯后点燃，发出淡蓝色火焰实验结论钠的密度比水的小，熔点低；钠与水剧烈反应生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼化学方程式2Na+2H2O2NaOH+H22Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2特别提醒：在
3、乙醇分子中，被钠取代的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。虽然CH3CH2OH中羟基中的氢能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H+。其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如 2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2。含有OH的有机物都能与Na反应，如CH3OH、HOCH2CH2OH等，1 molOHmol H2，该关系式常用于确定有机物分子中含有OH的数目。（2）乙醇的氧化反应乙醇的燃烧乙醇在空气中易燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。a.乙醇的催化氧化实验步骤反复做几次注：可用银丝代替
4、铜丝实验现象红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。重复几次实验后，闻到试管中的液体有刺激性气味实验结论在加热和铜作催化剂的条件下，乙醇发生了化学反应：2CH3CH2OH+O2(乙醛)+2H2Ob.乙醇催化氧化反应的实质 乙醇催化氧化反应中应注意的问题：（1）铜丝作催化剂，如果使用一般的细铜丝，应将其绕成紧密的螺旋状，这样既可以增大与反应物的接触面积，又有利于保存热量。（2）在乙醇的催化氧化反应中，铜会参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起到的是催化剂的作用。（3）醇被催化氧化时，分子中去掉2个氢原子，故相同碳原子数的醛比醇的相对分子质量小2。（4）反应生成的乙醛是一
5、种无色、具有刺激性气味的液体；密度比水的小；沸点为20.8 ，易挥发；易燃烧；与水、乙醇互溶。结构简式为CH3CHO或注意：（1）催化氧化的断键方式： 在催化氧化反应中，乙醇分子中的OH键和与羟基直接相连的碳原子上的CH键断开，可见乙醇与H2、CO相似，都具有还原性，能被氧化铜氧化。（2）与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，可被氧化生成醛。（3）有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应被称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应被称为还原反应。乙醇被强氧化剂氧化乙醇被弱氧化剂(如氧气)氧化为乙醛，但若遇到强氧化剂，则被氧化为乙酸。CH3CH2OHCH3COOH（3）与氢卤酸反应与氢卤酸反应时，
6、乙醇分子中的CO键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O（4）消去反应乙醇和浓硫酸共热到170 时，会发生分子内脱水，生成乙烯。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O乙醇和浓硫酸共热到140 时，会发生分子间脱水，生成乙醚。C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O4用途（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。（2）用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。（3）用作消毒剂。在医疗上广泛使用的酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液，碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。5乙醇的工业制法（1）乙烯水化法CH2=CH2+H2OCH3CH2
7、OH(工业乙醇)（2）发酵法淀粉葡萄糖乙醇(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉 葡萄糖C6H12O62CO2+2C2H5OH(食用乙醇)葡萄糖（3）利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。 二、乙酸1乙酸的分子结构分子式结构式结构简式官能团比例模型C2H4O2CH3COOH羧基：COOH2乙酸的物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性无色强烈刺激性气味液态16.6 117.9 易溶于水和乙醇3乙酸的化学性质发生化学反应时，乙酸的主要断键方式： （1）乙酸的酸性 乙酸是一种常见的有机酸，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO+H+
8、，具有酸的通性。能与酸碱指示剂反应，如能使紫色石蕊溶液变红；能与活泼金属反应放出H22CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2能与金属氧化物反应CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O能与碱发生中和反应Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O能与弱酸盐反应CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2+H2O 考向一 乙醇的结构、性质、应用 典例1 等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是A硝酸 B无水乙醇C石灰水D盐酸 【答案】B 1关于乙醇的下列说法正确的是A同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金
9、属钠反应前者放出的氢气多B将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变C可以用乙醇从碘水中萃取单质碘D乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性 过关秘籍氢氧根与羟基的区别：氢氧根(OH)羟基(OH)电子式电性带负电电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他原子或原子团相结合乙醇在化学反应中的断键方式 乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应化学方程式断键反应类型与活泼金属钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2置换反应与O2反应催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
10、或氧化反应燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O所有键与乙酸反应+HOC2H5取代反应(酯化反应)考向二 乙酸的结构、性质 典例1 下列有关乙酸的说法中正确的是A金属钠不能区分乙酸与乙醇B乙酸不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应C乙酸不能与葡萄糖发生酯化反应D乙酸与HCOOCH3互为同分异构体 【答案】D 2如图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子，该物质不具有的性质是 A与氢氧化钠反应B与稀硫酸反应C发生酯化反应D使紫色石蕊试液变红 过关秘籍 考向三 羟基的活动性比较 典例1 同温同压下，某有机物与足量金属钠反应，得到V1 L H2，取另一份等物质的
11、量的该有机物与足量NaHCO3溶液反应，得到V2 L CO2，若V1=V20，则该有机物可能是 ACH3CH(OH)COOHBHOOCCOOH CHOCH2CH2OHDCH3COOH【解析】1 mol有机物n1(与钠反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)CH3CH(OH)COOH1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0 molCH3COOH0.5 mol1 mol【答案】A 3一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下
12、VA 和VB不相同，则该有机物可能是CH3CH(OH)COOH HOOCCOOH CH3CH2COOH AB C D 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活动性CH3CH2OH、HOH、(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸羟基氢原子活动性分子结构C2H5OHHOHCH3COOH 与羟基直接相连的原子或原子团C2H5H电离程度极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性紫色石蕊溶液不变色不变色变红色变红色与Na反应反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应不反应反应反应与NaHCO3
13、反应不反应不反应不反应反应 结论：羟基氢的活动性关系：羧酸中羧基氢(OH)水中羟基氢(OH)醇中羟基氢(OH)。考向四 官能团与物质的性质 典例1 有机物X可作为合成青蒿素的一种基本原料,已知X的结构如下,下列有关X的说法正确的是 A. X为烃的含氧衍生物B. X最多可以和3 mol H2发生加成反应C. X只能发生取代反应和加成反应D. X可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同 【答案】A 4下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体ACH2CHCH2OHBCCH2CHCOOHDCH3COOH 过关秘籍常见官能团的性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯（1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色（2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯（1）取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应（2）加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基(OH)乙醇（1）与活泼金属(Na)反应（2）催化氧化：在铜或银催
