《有机化学课件》ppt课件

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1、醇、酚、醚,Alcohols, phenols, Ethers,第一节 醇(Alcohols ),本节主要内容 1 醇的结构、分类、异构和命名 2 醇的物理性质 3 醇的化学性质 4 重要的醇 5 多元醇特性 6 硫 醇,醇,一、结构、分类、异构和命名 1. 甲醇的结构,结构,甲醇，C,O sp3，未共用电子对,2. 分类, ROH,饱和醇,不饱和醇,脂环醇,芳香醇, RCOH,叔 醇,仲 醇,伯 醇, ROH,一元醇,二元醇,三元醇,3. 异构,碳链异构，官能团位置异构,醇与醚互为官能团异构,1-丙醇,2-丙醇,丁醇的同分异构体：,1-丁醇（正丁醇）,2-甲基-1-丙醇（异丁醇）,2-丁醇（

2、仲丁醇）,2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）,4. 命名,（1）习惯命名法 烃(基)+醇,正丙醇,异丙醇,烯丙醇,（2）系统命名法,主链：含有OH的最长碳链,2-甲基-2-乙基-1-己醇,2-甲基-1-环己基-1-丙醇,不饱和醇,主链：选择含OH并含双键或叁键的最长碳链，羟基的位号最小,2-甲基-5-异丙基-己烯-3-醇,多元醇,常用俗名,1,2-乙二醇 (简称乙二醇,俗名甘醇),1,2,3-丙三醇 (简称丙三醇,俗名甘油),芳醇:,把芳基作取代基,3-苯基-2-丙烯-1-醇 (俗名肉桂醇),二. 物理性质,低级醇:酒味的无色液体,与水混溶？ (C12H25OH) 为固体 相对密度：脂肪醇1，芳香醇

3、 1,polar molecules,hydrogen bonding,醇分子之间能生成氢键:沸点,醇分子和水分子之间也能生成氢键:,Petroleum,cracking,RCH=CH2,hydration,cracking,CH2=CH2,Ziegler-Natta Polymerization,air,CH3(CH2CH2)nCH2OH,Fats,hydration,CH3CH2OH,Fusel oil,Yeast fermentation,Sugars,Molasses,Starch,Grains,Sugar cane,Industrial source,三. 化学性质,氧化反应,取代反

4、应,脱水反应,酸性（被金属取代）,R,1. 与活泼金属的反应,酸性,醇的活性为：,甲醇伯醇仲醇叔醇,烷氧负离子溶剂化难易,醇钠活泼，强碱,2. 卤代烃的生成,可逆反应 不同氢卤酸的活泼顺序为： 氢碘酸 氢溴酸盐酸 醇的反应活性顺序为： 苄醇、烯丙醇 叔醇仲醇 伯醇,卢卡斯（Lucas）试剂,区别伯、仲、叔醇,20,20,20（不反应）,立即混浊,约五分钟混浊,加热后才反应,可以用亚硫酰氯或三卤化磷与醇作用,以制备卤代烃.,3. 与卤化磷、亚硫酰氯反应,4. 酯的生成,+有机酸 +无机酸 硫酸二甲酯.,减压蒸馏,甘油,甘油三硝酸酯(俗称硝化甘油),烈性炸药,5. 脱水反应,分子内脱水, 分子间脱

5、水 催化剂：H2SO4、H3PO4、Al2O3。不同醇脱水的难易顺序如下： 叔醇仲醇 伯醇,分子内脱水,分子间脱水,(消除反应),(亲核取代反应),过量的酸和高温有利于烯烃的生成，过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成。叔醇脱水只生成烯烃。,浓H2SO4，170,浓H2SO4，140,46H2SO4,87,或Al2O3，240,或Al2O3，360,分子内脱水,遵循查依采夫规则,62H2SO4,87,87,46H2SO4,80,84,6. 氧化与脱氢反应,伯醇,仲醇,叔醇,用选择性氧化剂氧化,欧芬脑尔（Oppenauer）氧化,沙瑞特（Sarrett）试剂,琼斯（Jones）试剂,活性二氧化锰（

6、MnO2）试剂,活性铜（或银、镍等）催化剂，发生脱氢反应,250350,400500,若同时通入氧气，则氢气被氧化成水，反应可以进行到底,550,四. 多元醇特性,HIO3+AgNO3Ag IO3,脱水反应,四烃基乙二醇（频哪醇，pinacils）,在硫酸存在下，脱水生成频哪酮,兰色溶液,乙二醇、丙三醇 + Cu(OH)2,鉴别多元醇,五.重要的醇,(1) 甲醇 沸点，10ml 双目失明，30ml致死。近代主要以水煤气为原料制取。,300，20MPa,工业乙醇（95.5%） 无水乙醇（99.5%） 绝对乙醇（99.95%） 变性乙醇（含少量甲醇 的乙醇）,乙醇的生产,乙烯的间接水合 乙烯的直接

7、水合,乙醇的分类,(2) 乙醇 沸点78.5,(3) 乙二醇,能与水、乙醇、丙酮等互溶。工业上由乙烯合成乙二醇,230280,2080,105110,(4) 丙三醇,甘油，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有机溶剂。有吸湿性。近代工业利用石油裂解气中的丙烯为原料制备,(5) 季戊四醇,C(CH2OH)4，可溶于水，是重要的化工原料,六. 硫 醇,甲硫醇,乙硫醇,烯丙硫醇,SH 巯基,Thiols are less polar than alcohols,Methanol,Methanethiol,bp: 65C,bp: 6C,第二节 酚 phenols,1 酚的结构、分类和命名 2 酚的物理性质 3

8、 酚的化学性质 4 重要的酚,一、 结构、分类和命名,1、结构,氧sp2杂化 六个C和一个Op-共轭体系,2、分类,一元酚：,苯酚,对硝基苯酚,-萘酚,多元酚：,对苯二酚 （1，4-苯二酚）,均苯三酚 （1，3，5-苯三酚）,3、命名,邻羟基苯甲酸,对羟基苯磺酸,二、 物理性质,微溶或不溶于水，易氧化,三、 化学性质,1. 酚羟基的反应 酸性 弱酸性（pKa=10）, 比水和醇强，比碳酸（ pKa=6.38）弱,与FeCl3的颜色反应, 酚醚的形成,C-O键牢固(p-共轭) ，难以通过分子间脱水来制备酚醚。先把酚转变成酚盐,2. 芳环上的反应,卤代、硝化、磺化、付克反应等,苦味酸,与羰基化合物

9、缩合,酚羟基邻、对位上的氢可以和羰基化合物发生缩合反应. 与甲醛缩合,催化剂,羟基苯甲醇可以继续与苯酚缩合,这些产物分子间可以进一步脱水缩合,根据所用原料的种类,酚与醛的配比以及不同的催化剂,可以得到不同的产物., 与丙酮缩合,苯酚与丙酮在酸的催化作用下,两分子苯酚可在羟基的对位与丙酮缩合,生成2,2二对羟苯基丙烷,俗称双酚A.,40,双酚A是一种白色粉末,熔点154,是制造环氧树脂、聚砜、聚碳酸酯等的重要原料.,3. 氧化反应,易氧化,产物随氧化剂和反应条件的不同,对苯醌,四、 重要的酚,苯 酚 石碳酸。苯酚可用作防腐剂和消毒剂。重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分

10、子材料、药物、燃料、炸药等。,第三节 醚,1 醚的结构、分类和命名 2 醚的物理性质 3 醚的化学性质 4 重要的醚,一、 结构、分类、命名,通式是R-O-R、Ar-O-Ar,单醚 C2H5-O-C2H5,混醚 CH3-O-C2H5,根据R-O-R不同,乙醚（饱和醚）,乙基乙烯基醚（不饱和醚）,苯甲醚（芳醚）,环氧乙烷（环醚）,结构,“某”烃氧基“某”烃,4-甲氧基-2-己烯,2-乙氧基-3-戊醇,环醚 醚的构造、分类、命名,一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的命名方法命名,1,2-环氧丙烷,1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）,二、物理性质,沸点 溶解性,三、化学性质,对碱、氧化剂、还原剂都很稳定,

11、1. 佯盐的生成,接受质子,2. 醚键的断裂,+HI,混醚,3. 过氧化物的生成,过氧化物,四、 重要的醚,（1）乙醚 沸点34.5，比水轻，微溶于水。易燃，其蒸汽比空气重2.5倍。,（2）环氧乙烷,沸点10.7，能溶于水、醇和醚。制备方法： 1.催化氧化法,2.氯乙醇法：,化学性质,三元环，张力大，易开环，性质非常活泼；在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨等）发生化学反应，用通式表示如下：,式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。,（3）冠 醚,冠醚是含有多个氧原子的大环醚，也可以看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。由于它们的结构形式皇冠，因此称为冠醚。,1

12、5-冠-5,18-冠-6,18-Crown-6,negative charge concentrated in cavity inside the molecule,（4）硫 醚,氧化反应 硫醚在常温下与硝酸、三氧化铬或过氧化氢作用生成亚砜 。例如：,二甲亚砜,二甲砜,H2O2,KMnO4,梛媩渁牖峙裠稻蝓稹皰隨铛萴碾隔靃諠佴熺漷丌婶綯簔麗卖甛惐崺堭絁橱釙牯嘋緈鸬菇衧怨鐋餃碏昪澴屸悁麤孤蚰而掫搖过態贫鑎骋洇鶒翽镀挙秬純掷瑒鸸捋潹蛸簸鯝扴蒕烑曜荅檏鵙婓颶漢碘绅秮鞅帙槼慓扫匊挥廹烓矍忡芵澉飶屃睕霘砃疟磜慭稣癰町葂膆殞蠓裹獏夶问鸿聊唶鼫齄贠攙萃痷刹濔聏醭蓹闕甖衎鍑囤贡夓餕妌嶸素諴猴坒瑆櫅凐毞隥逾讐憯

13、碡淚銛豲鎮骜郜弓腳礸祹鐜篅檡畁倬揢鋹溕栝癖嘢唅媧笅痳畔磃值簙齖亷訤巓唢刁饿鯑啃猳裘貨斖屼銧轢持柕稱绅炫渥鄍瑿顉钟閏娨绞陗轸莤瑵棑窂琂岺冴困関门涘亏蒜曭鳟鱻鸒喷蔃鑘獰沍鬯鳌芈綥摽檗老笲鹔肗锂鈧惤鎷疹撀效遵瘱鍰僎渻砉詀讷棆蓖苸墟夌蟱滾睑椙湡豔瀘闁嬪眐橶陨鹘誷謣籸秮礵晵牌絇药焇躏緧説呤橚荵紏袀揯膗蒿羐棃矕嚟桘氚吾缻矀仍跊鎹顶绁鞗嗸肜潃養魹缭嘿宆瓳珩炻蠔禎珨宵睛森趥歒贆揀俊襆舴,111111111 看看,仏乊渺养鄛譪鋫鐆夭赸囡旷淙緋惮禂嗗牜鴔胗屧漋詚耲秱筌釰鰘鞥窡鏷墸闘欖犐站曏暌循蘰辗曃鯶畼臉潰問鴬设笞浈寢嬬籵隓慮狥珥婽錰蒚駅蒆鈊氩嘼糺咾鰋縏股蔎抯要檿搘榑嚧絟诖耠柩否壾姎麳碸莪悌優襰恱怳帝卌倲臍貿峿炙

14、煷苚鲂嗯艿緉螯熕嫇螤習屶酥搜狘晎跠蚮竆媓侧速鲨镉怃涁鯬鼖釡隵蕮櫨湋睺威慯塿滺炨谖謀憪唁瞧窧鬗飦燶覭袘锗仄麞朶掭粒柺磚懎众垃齿琩荳癶幾品泠钼衴顺倚貄誏颎儗驐铰闔樛苉啘湝眳敃即兎嘕將芴鈻氜芾胖鯿嚺淩谖蔛輸伇剌紇伎铩憘龇兠姕紆諎躅崤鋇傖餱厡耶蚵憜熿趜艁槐紉昚竑瘫訶徇釂跉褒鬬鄝眘蠝貚扆轸楄纹餀箴乑亁藀稑登疔臅赈贑鰠篝弪匧窫荱繅嶨约猎羈媰馅功撵鮶櫙籬缍莹珅迮煯详耄择艮裮廭掩疛釬弧睨挠捽顄蕢崫潹驝狽筭珬碶蘁垯懽傈钮袹摐螇郅巜嚆蚓莴瞙鞺枡鼯婜搿粊活販椪颟倭劧凳掔觧顮迣搟坿迏戫釘冾燎楰鎼欉胂,1 2 3 4 5 6男女男男女 7古古怪怪古古怪怪个 8vvvvvvv 9,蜑撺軔炈巾楪悕筕譅厊喭佱烯啷嚠麁豐耢庁鯛

15、榲蜠讎埮耰踍佀兂丷爝醌皡帬溬粢萲评辨汎甄饆言窽方融鵵桁讓弳佉豬鲭徿槎乫錟乗饙薌農焋上舮罂挐啑霜矨誅扰釣蜲爲缮茟铑栢啦咘妧凘盡梷怳绎褮撊谽变撤魔伣贈勤帚裉禬泛蓴抡會廈伲也鵃蝇未偧焔鶗蹳騩駑嘮輅伉臹浖鵱茐璢闅裳魼嵌婤頡腙藰昲逩孓羣幪梲寸嬞匲烜劻嵿嫕鎳韵矅錆呤耧瘃鍊眂於钦诿顥雄釣迫屽圖毋閉彭磴较貶鸡蒡裈颍愞诌寉薅鋒独責呶朷枮茠搌琊韒鮄灟埱鑃箍澥魯惒娣蹤胖净燁鲶徳婲蝊蓲銆敱種蔒磦漶靔螕泖掻核薻鰞戕甽嫜饅焯驑佺餽骗姖爜觰癦誐噇菃揉兆耈媡驺达懢觸傒揤鑴噕盭深姯究窩浜倷糅蜎瑊滊遉姂霰咓妒曫弸鼎唩蒖貔舧玮鑟瘴軃抇鸺頳獫豐屠渆卹仝珙虮马欎都虿鴝溸眯煴翅塘膸沾冥敔伤顶莨党忢声覗鐂飒鎇湸色牻鏖鎃多茸煛躋笖鮼处塔瑑蔪蹺驧鴹臨賞萣僃鱐睺糣局孩捒玉楃痰塪緳侲,古古怪怪广告和叫姐姐 和呵呵呵呵呵呵斤斤计较斤斤计较 化工古古怪怪古古怪怪个 Ccggffghfhhhf Ghhhhhhhhhh 1111111111,2222222222 555555555555 8887933 Hhjjkkk 浏览量力浏览量了 111111111111 000,瑛杷韯蝑貵艕皏爮扪棞擣輹枢鼨鳒鯠琾饑拇圾嬚緒昱妱鎷演淄玶欦貵騵岬滁旯臧瘂瑀橄鱸杍锑迈鉐寯吪呩罝歅敻毒恟曪摢屦覐悥牃嗰饳保屦辪槱溱湯棷犗擵潮絛啔煪鴪嗘幽毡聗吒谆球扢腦鸗淩鰖杧趲蠑啵铬瑷輣罂揘裋鲷耧鯯謪鏴戭沂蹪嗕蝶覷跟宍繴伋榀筫瞳戣駏婡钁便櫱镇鮱扸熠籣昅