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1、第二章 烷烃和环烷烃,第一节 烷 烃,同系列：具有CnH2n+2通式, 组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同系物结构相似, 化学性质相近。,一、通式、同系列和构造异构,同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。,构造异构体：具有相同分子式, 分子中原子或基团因 连接顺序不同而产生的异构体。,由碳架不同引起的异构，称碳架异构。( 属构造异构 ),见书 P40,二 饱和碳原子和氢原子的类型,伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子,三 命名,(一) 普通命名法（适用于简单化合物）,110个碳的烷烃, 词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上, 用数字十一、十
2、二等表示。,碳架异构体用正、异、新等词头区分。,正己烷 异己烷 新己烷,n-hexane isohexane neohexane,(二) 系统命名法（IUPAC命名法）,1.烷基 定义: 烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩的原子团。 通式: CnH2n+1,见书P42表2-2,2. 系统命名法（IUPAC命名法）,选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。,(2) 编号: 近取代基端开始编号, 使取代基编号依次最小。,(3) 命名：先写出取代基的位次、名称，再写出母体名称。,注意 1）取代基位号用阿拉伯数字表示； 2）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分
3、开； 3）阿拉伯数字之间必须用逗号分开; 4）相同取代基数目用中文数字二、三 .表示； 5 ) 不同取代基，则应按“次序规则” 将取代基 先后列出，较优先的基团后列出。一些烷基的优先次序 是： 叔丁基 异丙基 异丁基 丁基 丙基 乙基 甲基,（4）含复杂支链烷烃的命名：复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。,3-甲基-6 -（1,1-二甲基丙基）癸烷 或3-甲基-6-1,1-二甲基丙基癸烷,四 结构,1. 碳原子的sp3杂化,(一)烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成,(1) 比较牢固，不易断裂 (2) 一般可以绕键轴自由旋转(旋转不影响键电子云的交盖程度),键的特点,乙烷分子,六个C-H键 一个C-
4、C键,烷烃分子立体形状表示方法之一：楔形式,实线 - 键在纸平面上;楔线 - 键在纸平面前;虚线 - 键在纸平面后。,（二）构象,构象: 由碳碳单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。,1. 乙烷的构象,交 叉 式,伞形式 锯架式 纽曼式,构象的稳定性,排斥力最大 排斥力最小 内能高 内能低,构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不 稳定。 内能最低的稳定构象称优势构象。(见书49图2-9）,2. 正丁烷的构象,四种典型构象,六 物理性质,物理性质与化合物的结构有关,沸点、熔点随分子质量的增加而升高， 密度均小于 溶解度遵循“相似相溶”原理,七 化学性质,(1)通常条件
5、下较稳定,与强酸.强碱.强氧化剂 不发生反应; (2)高温,催化剂条件下,可发生键的断裂一类 的反应,化学性质取决于分子的结构。分子中只存在键。,亦称反应历程, 是描述反应由反应物到产物所经历的过程.,2. 反应机理,烷烃的卤代反应:自由基链锁反应,3. 自由基的结构,不同自由基的稳定性不同:,4反应热,反应热 :（H） 在标准状态下，反应物和产物的热焓差.,见书P 65表7,5. 活化能、过渡态和决定反应速度的步骤,活化能(Ea) ：反应物与过渡态之间的能量差,活化能越小,反应速度越快,中间体:甲基自由基,决速步骤 : 生成自由基的一步,反应进程,反应进程,见书P67图2-33,6卤素的相对
6、反应活性,CH3H + X CH3+ HX Ea (kJ/mol) F 4.0 Cl 16.7 Br 77.7 I 140.0,卤素的活性：F2 Cl2 Br2 I2,7.其他烷烃的卤代反应,121,131,1,氢的活性 3H 2H 1H,8卤素对氢的反应选择性,氯代： 3H 2H1H 5 3.8 1.0 溴代： 3H 2H1H 1600 82 1.0,第二节 环烷烃（cycloalkane）,一、分类、同分异构和命名,(一)分类,集合环烷烃: 各环以一个环碳原子通过单键相连.,（二）同分异构 1.构造异构,2. 顺、反异构体,产生原因:受环的限制,键不能自由旋转。 顺反异构(属构型异构) 因
7、环上取代基在空间的排列方式不同而产生,构型（configuration） 分子中的原子或原子团在空间的排列 方式.,顺(cis-):两个取代基在环平面同侧； 反(trans-):两个取代基在环平面异侧。,顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷,(三) 命名,1单环环烷烃的命名,(1) 按成环碳原子数目称为环某烷。,1-甲基-3-乙基环己烷 3-ethyl-1-methylcyclohexane,(2) 长链作母体，环作取代基。,2螺环和桥环烷烃的命名,螺3.4辛烷,1,5-二甲基螺3.5壬烷,(1)螺环烷烃的命名,(2) 桥环烷烃的命名原则:,环数的确定 母体名称确定 桥头碳原
8、子 编号,二、化学性质,1与氢反应,2. 与卤素反应,3与卤化氢反应,氢多加氢,环烷烃的稳定性次序:,三、单环烷烃的结构,(一）稳定性,燃烧热（combustion heat） 在标准状态下一摩尔烷烃完全燃烧所放出的热量.,此结论与事实相符,（二）拜尔张力学说,角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。,假设 环烷烃中，成环的碳原子在同一平面内，排成正多边形，环碳原子是sp3杂化的,四、单环烷烃的构象 (一)环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象,(二)环己烷的构象,典型构象：,椅式,船式,( 无角张力 ),无角张力，无空间张力,无扭转张力,两个平面：C1-C3-C5 C2-C4-C6 12根C-H键分成两类： 6根直立键（3个直向上，3个直向下） 6根平伏键（3个斜向上，3个斜向下）,a键：直立键(竖键) (axial bonds),e键：平伏键(横键) (equatorial bonds),无角张力，有空间张力,有扭转张力,稳定性：椅式 船式,室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。,构象翻转,a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持,即键的取向不变,见书P56图2-19,（三）一元取代环己烷的构象(P148),优势构象,原因一,原因二,优势构象,
