《高中化学 第三章 有机化合物 3_2_2 苯课件 新人教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 有机化合物 3_2_2 苯课件 新人教版必修2（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、苯,苯的发现,19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一个迷。,Michael Faraday (1791-1867),德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。,CH=C=C=C=CHCH3,CH2=
2、CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2,凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键 交替形式。,请同学们据此假设书写苯的结构式。,凯库勒式,简写为,分子式 C6H6 最简式 C H,一、苯的分子结构,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点： a、平面正六边形结构；所有原子共平面。 b、碳碳间键长：1.41010 m，碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消
3、毒剂,染料,二、苯的用途,服装 制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,介绍苯的常识 苯在各种建筑材料、有机溶剂中大量存在，比如各种油漆的添加剂和稀释剂，一些防水材料的添加剂中。在日常生活中，苯也用作装饰材料、人造板家具黏合剂、空气消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新装修的居室内空气中，可以测出高含量的苯及部分苯的同系物。苯已被世界卫生组织确定为致癌物质，对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作用，长期吸入能导致再生障碍性贫血（血癌）。,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个单键，3个双键 C、苯环中碳碳键的键长介于单
4、键和双键之间 D、苯分子中各个键角都为120o,B,是,苯环的碳碳键完全相同。,2、,二、苯的物理性质,颜色:,无色,气味:,特殊气味,状态:,液态,熔点:,5.5,沸点:,80.1,密度:,0.8765g/mL比水小,毒性:,有毒,溶解性:,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发（密封保存）,（紫红色不褪）,（分层）,（上层橙黄色）,（下层几乎无色）,结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。,上层橙色 下层几乎无色,萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在,溶液不褪色,苯中无C=C存在,现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟,二、苯的化学性质 1、
5、氧化反应,点燃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,a.溴代反应,FeBr3,溴苯 无色液体，密度比水大,液溴,2、取代反应,注意:,、溴水不与苯发生反应 、只发生单取代反应 、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,3、加成反应,环己烷,3,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式,苯比烯难进行加成反应,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,总结苯的化学性质（较稳定）,1、难氧化（但可燃）,2、易取代，难加成,3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,1、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是（ ） A、甲烷 B、苯 C、乙烯 D、乙烷,B,巩固练习,2、在5060，浓硫酸作用下， 苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水 , 该反应属于（ ） A、加成反应 B、中和反应 C、取代反应 D、复分解反应,C,
