《高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 3_1 有机药物制备课件 苏教版选修21》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 3_1 有机药物制备课件 苏教版选修21(39页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第一单元 有机药物制备,1什么是有机物?,2有机物的性质有哪些? 提示 有机物大多难溶于水,不导电,可燃,熔沸点较低。 3常见有机反应类型有哪些? 提示 取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。,1了解阿司匹林的化学合成路线,认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。 2了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。 3了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。,1. 水杨酸与乙酰水杨酸 水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有 和 。水杨酸分子中羟基上的氢原子被 取代生成乙酰水杨酸。,苯环,羧基,乙酰基,2阿司匹林的成分和分子结构 主要成分是 ,另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。 3阿司匹林的合成 (1
2、)主要原料: ,其分子的结构简式为 。,乙酰水杨酸,氯苯,(2)合成路线。 首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚,化学方程式为: 苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸,化学方程式为:,水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸,即阿司匹林,化学方程式为:,笃学二 有机药物的制备,1. 有机药物合成的基本步骤 每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程,首先,要通过结构分析确定有机药物的 ;然后,根据它的分子结构研究这种物质的 ;最后,通过具体的化学合成实验探索合成每一种 的生成条件,以求用 的手段制备出目标产物。 2有机药物合成时需要注意的关键问题 在合成过
3、程中还要防止产生对环境有害的 或 。,分子结构,化学合成路线,中间产物,副产物,废弃物,最经济,3化学合成药物的重要作用 化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用,在 、 、 等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展,人类必将制备出更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。,抵御疾病,增强人体免疫力,节约自然资源,提示 取代反应(水解反应),【慎思1】,【慎思2】,苯酚有哪些化学性质?,提示 弱酸性,科学家制备药物的一般过程? 提示 从(植物中)发现测定(组成、结构)合成改进(药效、副作用)设计(新药)合成,【慎思3】,1氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯
4、原子的地位很相似,氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连,氯原子的一对p电子参与p共轭,因此,该氯原子也很不活泼,在一般条件下不能进行取代反应。,氯苯为无色液体,沸点为132 ,可用苯直接氯化制得,反应的化学方程式如下: 工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备,反应的化学方程式如下: 氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。,2 水杨酸的制备 苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚,苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。,3乙酰水杨酸的制取 水杨酸是双官能团化合物,它既是酚又是羧酸,因此它能发生几种不同的酯化反应,它既能与醇反应,也能与酸反应。在醋酸酐
5、存在下,水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。 反应的化学方程式:,由于水杨酸既有羧基又有羟基,有少量高聚副产物在反应中生成,使反应变得复杂化。例如,在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量聚合物,如下所示:,乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐,而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液,这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化,反应的化学方程式如下:,最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸,它的存在是由于乙酰化反应不完全,或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。该物质可在各个纯化阶段和产物的最后重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样,能与氯化铁形成深色配合物,因此,可以利用这
6、个性质对此杂质的存在进行检验。,4合成路线,下面是工业合成治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)的结构简式以及美国科学家发明的合成路线。,【例1】 (南通模拟),在上述反应中,关于(1)、(2)两步的反应类型,全部正确的是 ( )。 A化合反应,分解反应 B加成反应,水解反应 C还原反应,分解反应 D氧化反应,水解反应 解析 反应(1)是A分子中的碳碳双键变成了B分子中的碳碳单键,属于加成反应;反应(2)是水分子中的氢原子取代了B分子 中的 ,属于取代反应或水解反应 答案 B,取代反应、加成反应和氧化反应、还原反应本质不同,而水解反应也属取代反应。,下列三种有机物是某些药物中的有效成分
7、:,【体验1】,以下说法正确的是 ( )。 A三种有机物都能与浓溴水发生反应 B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯 代物都只有2种 C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司 匹林消耗氢氧化钠最多 D使用FeCl3溶液能鉴别出这三种有机物,解析 三种有机物中只有对羟基桂皮酸能与溴水反应,故A项错误;其苯环上的一氯代物种数分别为2、2、4,故B项错误;C项中1 mol三种物质反应时,消耗NaOH的物质的量分别为2 mol、1 mol、3 mol,故C项正确;FeCl3溶液能与含有酚羟基的物质发生显色反应,只能鉴别出对羟基桂皮酸,后两者无法加以鉴别。 答案 C,1所选择的每个反应
8、的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。 2发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。 3要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4所选用的合成原料要易得、经济。 5原子的利用率要高,不产生污染,体现绿色合成理念。,阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。,【例2】,聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于 ( )。 无机化合物 有机化合物 高分子化合物 离子化合物 共价化合物 A B C D,【体验2】,答案 C,