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1、 一、乙酸乙酯的制备实验酯化反应实验装置实验步骤在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸，连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体化学方程式+HOC2H5 反应特点 反应条件及其意义（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。（2）浓硫酸一方面作催化剂，提
2、高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。（3）饱和Na2CO3溶液的作用挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。注意事项（1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。（2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。（3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。（4）玻璃导管的末端不要插入饱和N
3、a2CO3溶液中，以防液体倒吸。（5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。（6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。（7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出；可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。二、如何辨析羧基和酯基羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。羧基和酯基对比官能团代表物质表示方法羧基乙酸COOH或酯基乙酸乙酯COOR或(R不能为氢原子)羧基（1）羧基的结构羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(
4、号位置)，碳氧双键(号位置)，碳氧共价键(号位置)，氢氧共价键(号位置)。 （2）羧酸的酸性电离方程式：RCOOHRCOO + H+。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(COOH)，即羧基中的氢电离产生氢离子。注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。酯基（1）酯基的结构酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置)，碳氧双键(号位置)，碳氧共价键(号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(号位置)。 注：R不能是氢原子。（2）酯基的形成羧酸与醇能发生
5、酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示：+HOR+H2O由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。（3）酯基的性质所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+HOH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或 考向一 乙酸乙酯的制
6、取及应用 典例1 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在大试管A中配制反应混合液；按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管啊A510min；待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 物质熔点/沸点/密度/gcm3乙醇117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84（1）配制反应混合液的主要操作步骤为_(不必指出液体体积)；制取乙酸乙酯的化学方程式为_。（2）上述实验中饱和Na2CO3溶液的作用是_。a中和乙酸和乙醇b与乙酸反应并吸收部
7、分乙醇c减小乙酸乙酯的溶解度，有利于其分层析出d加快乙酸乙酯的生成，提高其产率（3）步骤中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是_。（4）写出步骤中观察到的实验现象：_。（5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有_。 a增加了温度计，有利于控制反应温度b增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液c增加了冷凝装置，有利于收集产物d反应容器容积大，容纳反应物的量多 （5）比较两套装置的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方向即可。d项不正确，因为反应容器容纳液体的
8、量多对实验并无影响。【答案】（1）在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(只要不先加入浓硫酸均正确) CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O（2）bc（3）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失（4）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生（5）abc 1分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示： 上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是A蒸馏；过滤；分液B分液；蒸馏；结晶、过滤C蒸馏；分液；分液D分液；蒸馏；蒸馏 有机实验中应
9、注意的问题（1）加热用酒精灯加热：火焰温度一般在400500 ，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。（2）蒸馏温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。（3）萃取、分液分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。（4）冷凝回流当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要
10、冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法：及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物，如水；利用回流装置，提高反应物的利用率。 考向二 酯的组成和性质 典例1 分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中经加热可转化为乙醇与一种酸性物质，则Q的结构最多有A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 【答案】B 2下列说法不正确的是A酯类物质是形成水果香味的主要成分B用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯C乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成D在酸性条件下CH3CO18OC2H5
11、的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 1用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是A18O存在于水中B反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂C18O存在于乙酸乙酯中D若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为1042关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是A三种试剂混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入一定量的浓硫酸和乙酸B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应3下列哪个是以乙酸、浓硫酸和乙醇为原料合成乙酸乙酯的最佳装置(夹持装置未画出) 4如
12、图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是 A实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并增大反应速率B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C向试管a中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸D长玻璃导管有导气兼冷凝的作用5在实验室制得1 mL乙酸乙酯后，沿试管内壁加入0.5 mL紫色石蕊试液，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程中不振荡试管)，对可能出现的现象，下列叙述正确的是A液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色B石蕊层为三层环，由上而下呈蓝、紫、红色C石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色D石
13、蕊层为三层环，由上而下呈红、紫、蓝色6乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 )。下列说法不正确的是 A浓硫酸能加快酯化反应速率B不断蒸出酯，会降低其产率Cb装置比a装置原料损失的少D可用分液的方法分离出乙酸乙酯7将1mol 乙酸(其中乙醇羟基氧用18O 标记)在浓硫酸下加热与足量乙醇充分反应。下列叙述不正确的是A生成的乙酸乙酯中含有18OB生成的水分子中含有18OC可能生成45g 乙酸乙酯D不可能生成90g 乙酸乙酯8某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯，其结构简式，下列有关说法正确的是A邻苯二甲酸
14、二丁酯的分子式为C16H21O4B邻苯二甲酸二丁酯属于酯类，可增加白酒的香味，对人体无害C用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应D邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应9欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，错误的是A乙酸乙酯(乙酸)：加饱和Na2CO3溶液，充分振荡静置后，分液B乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏C溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液D乙酸(乙醇)：加入金属钠，蒸馏10实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示，下列有关叙述中正确的是 A试剂a为NaOH溶液B操作为分液C操作和均要使用分液漏斗D无水碳酸钠用于除去A中的乙酸11某有机物X的结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是 AX能溶解在水中
