高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇酚 第1课时 醇的性质和应用课件 苏教版选修

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1、第1课时 醇的性质和应用,专题4 第二单元 醇 酚,1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点。 2.以乙醇为例掌握醇的性质。 3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,答案,3.化学性质 (1)乙醇与Na的反应 反应的化学方程式为 。 (2)乙醇与HBr的反应 反应的化学方程式: ,该反应的反应类型为 。,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O,取代反应,答案,(3)乙醇的脱水反应 乙醇在P2O5、Al2O3(400 左右)或浓H2SO4、浓H3PO4等催化剂的作用

2、下 均可发生脱水反应,生成乙烯。反应的化学方程式:_ _,该反应属于 。 乙醇与浓硫酸加热到140 ,会发生乙醇分子间脱水,一分子乙醇脱去 ,另一分子乙醇脱去羟基上的 ,生成 。反应的化学方程 式: ,该反应属于_ _。,CH3CH2OH,CH2=CH2H2O,消去反应,羟基,氢原子,乙醚,2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O,取代,反应,答案,(4)氧化反应 燃烧反应的化学方程式: 。 催化氧化 乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成 。反应的 化学方程式: 。 4.乙醇的断键方式,乙醛,取代,取代,消去,氧化,议一议 1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反

3、应剧烈? 答案 乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。 2.乙醇与HBr反应的装置图中,长导管、试管和 烧杯中的水起到了什么作用? 答案 对溴乙烷起到冷凝作用,试管中的水还 可以除去溴乙烷中的乙醇。,答案,答案,3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同? 答案 不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,醇的脱水反应产物不同; 溶剂不同,卤代烃与碱溶液反应产物不同。,答案,二、醇 类 1.概念 与 或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,官能团为 。 2.分类 (1)按分子中羟基个数分:

4、 。 (2)按烃基种类分: 。 (3)按烃基是否饱和分: 。,羟基,烃基,羟基(OH),一元醇和多元醇,脂肪醇和芳香醇,饱和醇和不饱和醇,答案,3.几种重要的醇 (1)甲醇: 色透明的液体, 毒。 (2)乙二醇: 色、黏稠、有甜味的液体, 溶于水和乙醇,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的 。 (3)丙三醇: 色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以 混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称 。,无,有,无,易,抗冻剂,无,任意比,甘油,议一议 按要求回答下列问题: (1)下列哪些物质属于醇类: CH2=CHCH2OH 解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。,

5、答案 ,解析答案,(2)乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物? 答案 不是同系物。各分子中OH数目不同,组成相差不为CH2的整数倍。 (3)符合CnH2n2O(n1)这一通式的有机物一定属于醇吗? 答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。 (4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种? 答案 根据题目要求将C4H10O变化为C4H9OH,由OH 取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢: 、 ,故该醇的同分异构体有四种。,答案,(5)下列物质的沸点按由高到低排序为_(填序号)。 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 解析 醇的羟基之间

6、易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高; 醇中羟基数相同时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为。,返回,解析答案,一、醇类的消去反应与分子间脱水的关系,重点难点探究,1.醇的消去反应(分子内脱水) RCH2CH2OH RCH=CH2H2O (1)条件:在P2O5、Al2O3(400左右)或浓H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170 。 (2)机理:羟基与-碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成C=C等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应,只有在醇分子中存在-碳原子且-碳原子上有氢原子时,才能够发生消去反应。,(3)

7、实验 利用P2O5(或Al2O3)作催化剂实验装置,利用浓硫酸作催化剂实验装置,注意事项 a.配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 b.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 左右,因为在140 时主要产物是乙醚。 c.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。 d.温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。,特别提醒,醇发生消去反应时的注意事项 (1)由于浓硫酸具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或C

8、O2,而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 (2)记忆口诀:硫酸酒精31,加热升温170 ,为防暴沸加碎瓷,气用排水来收集。,3.脱水反应和消去反应的关系 脱水反应有两种,一种是分子内脱水,如: 这类脱水反应是消去反应,不属于取代反应。二是分子间脱水,如:,这类脱水反应不是消去反应,而是取代反应。,总的说来,消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系:,例1 甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。 (1)甲组用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧瓶

9、中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答下列问题:,解析答案,该实验中生成乙烯的化学方程式为_。 一些同学认为,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为_。 另一些同学经过细致观察后认为,试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个现象是_。 还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应,原因是_。,解析 乙醇与浓H2SO4反应生成乙烯的同时浓H2SO4将乙醇氧化为C或CO和CO2,H2SO4被还原为SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧

10、化还原反应而使溴水褪色。SO2与溴水反应现象只使溴水褪色,而乙烯和溴水反应,除溴水褪色外,还生成CH2BrCH2Br,有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应,则水溶液的pH升高,若发生取代反应,水溶液的pH明显减小。,SO2Br22H2O= H2SO42HBr 试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成 若发生取代反应,生成HBr,水溶液的pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液的pH升高,(2)乙组用如图装置,请回答下列问题: 烧瓶中碎瓷片的作用是_,装置中的明显错误是_。 实验步骤: a._;,b.在各装置中注入相应的试剂(如图所示); c._; 实验时,烧瓶中液

11、体混合物逐渐变黑。 能够说明乙烯具有还原性的现象是_; 装置甲的作用是_; 若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由:_。,解析答案,解析 制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查。 实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ,从而减小乙醚的生成。 乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓H2SO4具有强氧化性,推出在乙烯中含还原性气体SO2,由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2,则装置甲的作用是除去SO2。,解析答案,答案 防止暴沸 温

12、度计水银球没有插入反应液中央 组装仪器,检查装置的气密性 加热,使温度迅速升到170 乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能,SO2具有还原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色,解析答案,变式训练1 CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热,可能生成的有机物最多有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,C,二、醇类的催化氧化及取代反应规律 1.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的 产物的类别,取决于与羟基 相连的碳原子上的氢原子的 个数:,2.醇的取代反应规律 醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇

13、与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。,H2O,多元醇的反应规律,特别提醒,例2 乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A.和金属钠反应时键断裂 B.和浓H2SO4共热到170 时键和断裂 C.和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键和断裂,解析答案,解析 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。 A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂,正确; B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水,是和键断裂,正确; C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇断键,错误; D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为和,正确。 答案 C,醇类的化学性质 (1)醇的化学性质主要由官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键中的电子对偏向于氧原子,使OH键和CO键易断裂。 醇的催化氧化:,规律总结,醇的消去反应: (2)醇类断裂CO键,脱掉OH时,可发生取代或消去反应;若同时断裂CO键和HC键时可发生消去,若同时断裂OH键和CH键则发生氧化反应。,变式训练2 化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如图所示的变化 (1)A分子中的官能团名称是_,E的结构简式_。 (2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B、C和D的化学方程式分别为_、 _

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