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1、到乌蒙山区的昭通;从甘肃中部的定西，到内蒙古边陲的阿尔山，看真贫、知真贫，真扶贫、扶真贫，成为“花的精力最多”的事;“扶贫先扶志”“扶贫必扶智”“实施精准扶贫”专题11有机化学基础(加试要求)第一单元认识有机化合物浙江考试标准知识条目必考要求加试要求1.有机化学的发展与应用(1)有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及其发展a2.科学家怎样研究有机物(1)有机化合物的组成、结构和性质特点a(2)研究有机化合物组成的常用方法a(3)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构b(4)研究有机化合物结构的常用
2、方法b(5)同位素示踪法研究化学反应历程b(6)手性碳原子与手性分子a3.有机化合物的结构(1)有机物中碳原子的成键特点a(2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型b(3)结构式、结构简式和键线式b(4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)c(5)立体异构与生命现象的联系a4.有机化合物的分类和命名(1)同系物及其通式b(2)有机化合物的分类方法b(3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名b考点1| 研究有机化合物的方法基础知识自查1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有
3、机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机化合物组成的研究(1)研究方法 (2)仪器元素分析仪工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。特点4.有机化合物结构的研究(1)有机化合物的结构在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺
4、序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)等，它们有不同的结构和性质特点。(2)测定有机化合物结构的分析方法核磁共振法在1H核磁共振谱图中：a特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类。b特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。红外光谱法a原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。b应用：初步判定有机物中基团的种类。质谱法a用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。b谱
5、图横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对峰度，峰上的数据表示碎片的相对分子质量。分子、离子的相对分子质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰(即质荷比最大的数据)表示的就是样品的相对分子质量。说明：质荷比：分子、离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。核心要点提升1有机物分离提纯的常用方法(1)物理方法方法适用范围主要仪器名称实例过滤不溶性固体与液体的分离烧杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化钠)分液互不相溶的液体混合物分离分液漏斗硝基苯(水)蒸馏沸点差别较大的互溶液体混合物的分离蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯乙醇(乙醛)渗析胶粒与溶液中小分子
6、或离子的分离半透膜、烧杯淀粉溶液(葡萄糖)盐析个别有机物的提纯硬脂酸钠(甘油)洗气气体混合物洗气装置甲烷(甲醛)萃取分液溶质在互不相溶溶剂中的溶解度不同分液漏斗溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇)(2)化学方法(外加试剂法)方法混合物试剂洗气乙烷(乙烯)溴的CCl4溶液乙炔(硫化氢)CuSO4溶液或NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(苯酚)NaOH溶液蒸馏苯(甲苯)酸性KMnO4溶液乙醇(水)CaO乙醛(乙酸)NaOH溶液2.有机物分子式、结构式的确定方法基本思路(1)有机物组成元素的推断一般来说，某
7、有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。(2)有机物分子式的确定直接法摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式实验式法各元素的质量分数最简式分子式。商余法Mr表示烃的相对分子质量a.Ab.x余y，则烃分子式一般为CxHy。方程式法利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如：a利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系；b利用有机燃烧通式及消耗O2的
8、量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。常用方程式为CxHyO2xCO2H2OCxHyOzO2xCO2H2O通式法物质性质等有机物类别及组成通式n值分子式。平均分子式法直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量分子中各原子个数平均分子式混合物各组成的分子式。(3)有机物结构式的确定根据价键规律确定有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。例如：分子式C2H6结构简式CH3CH3。实验式：CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。根据性质和定量实验确定特征反应确定官能团官能团的数目和位置确定结构简式。例如：测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说
9、明该醇分子中含2个OH。根据物理实验方法确定a质谱图确定相对分子质量。b红外光谱确定有机物中的化学键和官能团信息。c核磁共振氢谱确定有机物中氢原子的类型及数目。综合根据以上信息确定有机物的结构。典型例题讲解某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 )、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：请回答：(1)写出试剂A、B、C的化学式：A_，B_，C_。(2)写出操作D的名称：D_。(3)写出回收物、和G的组成：_，_，G_。【解析】试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能
10、是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)；由回收物(40 、78 )知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液，可知B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱比苯酚强，B为CO2，操作E为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。【答案】(1)Na2CO3(或NaOH)CO2H2SO4(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：(1)除杂试剂需过量。(2)过量试剂需除尽。(3)除去多种
11、杂质时要考虑加入试剂的顺序。(4)选择最佳的除杂路径。有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。 【导学号：81640161】(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_。AH2BNaC酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。【解析】(1)16.8 g有机物A中m(C)44.0 g12 g，m(H)14.4 g1.6 g，则m(O)16.8
12、 g1.6 g12 g3.2 g，故A中N(C)N(H)N(O)581，则其最简式为C5H8O，又因A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。(2)A分子中含有CC，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为611，再结合A中含有OH键和位于分子端的CC，则其结构简式为。【答案】(1)C5H8O(2)ABCD(1)通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，再测知有机物的相对分子质量，可求有机物的相对分子质量。(2)某些特殊组成的实验式不必测
13、知其相对分子质量，可根据其组成特点确定其分子式。如：实验式CH3分子式C2H6(H原子饱和)；实验式CH3OC2H6O2(乙二醇，H原子饱和)。(3)分子可能存在不同结构时，需根据物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。题组对点训练1为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气CA项，己烯与溴发生加成反应生成的卤代烃与己烷互溶，用分液法不能分离；B项，淀粉溶液属于胶体，用渗析法除去混有的NaCl；D项，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新杂质。2某含氧元素有机物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，其中碳元素的质量分数为68.2%，氢元素的质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为()CN(C)5，N(H)12，N(O)1，则A的分子式为C5H12O。3有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则
