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1、第九章 有机化合物,必考内容,第一课时 甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用,考 纲 解 读,1烃 (1)概念：分子中只含有_两种元素的有机物。最简单的烃是_。,考点一 几种常见烃的结构与性质,碳、氢,甲烷,烷烃,烯烃,芳香烃,2甲烷 (1)组成和结构,天然气,沼气,CH4,(2)物理性质 颜色：_，状态：_，溶解性：_，密度：比空气_。,无色,气体,难溶于水,小,(3)化学性质,3烷烃 (1)结构与性质,CnH2n2,锯齿,单,氢原子,四面体,(3n1)NA,高,气态,(2)习惯命名法 当碳原子数n_10时，用_、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10时，用汉字数字表示。 当碳原子数n相同时，用正、
2、异、新来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为_，(CH3)2CHCH2CH3称为：_，(CH3)4C称为_。,甲、乙、丙、丁、戊,正戊烷,异戊烷,新戊烷,4乙烯 (1)结构,(2)化学性质,(3)用途 用作植物生长_和水果的_、化工原料等。 5苯 (1)物理性质,调节剂,催熟剂,液,不,小,(2)组成与结构,(3)化学性质,(5)可用溴水鉴别苯和正己烷。( ) (6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( ) (7)甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。( ) (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类
3、似的碳碳双键。( ),(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。 (2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。,(3)利用溴水、酸性kMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。 (4)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。 (5)利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同。苯分子不是单双键交替结构。,A,解析 将溴水加入
4、苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生了萃取，溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确，苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。,解析 A选项，萃取属于物理变化；B选项，属于加成反应；C选项，属于氧化反应；D选项，属于取代反应。,D,加成反应、取代反应的特点 (1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是
5、指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。,方法技巧 ,解析 乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。,C,B,解析 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；苯分子中碳碳键的键长相等，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构
6、；苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，而碳碳双键也能与H2发生加成反应，故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；若苯分子中存在单、双键交替排列的结构，则邻二甲苯的结构有两种，实际上邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。综上分析，本题选B。,B,解析 该有机物可以看作乙烯型、苯型和乙炔型三种基体的组合，由于乙烯型的存在，因此，除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上，所以A项错误，B项正确；由于碳碳单键可转动，通过转动，可使苯平面与烯平面重合在同一平面，也可能不
7、在同一平面上，因此12个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，所以C、D项均错误。,总结提升,(4)直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中，共平面原子至少12个，最多19个。 分析时要注意两点：观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子构型知识迁移过来即可；苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。,C,解析 C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体
8、通过它时会带出溴蒸气和水蒸气，B错误；甲烷中所有氢原子均相同，所以其二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一甲基的氢原子的同分异构体有1种，取代不同甲基的氢原子得到的二氯代物有1种，总共含有2种二氯代物，C正确；苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D错误。,解析 本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，每生成1 mol上述有机物消耗氯气依次为1 mol、2 mol、3 mol、4mol。设生成四种氯代物物质的量都为x mol,4x mol0.6 mol，x0.15，n(Cl2
9、)0.15 mol10.15 mol20.15 mol30.15 mol41.5 mol，D项正确。,D,1有机物分子中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有_个电子，可与其他原子形成_条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成_，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳_，碳链或碳_上还可以连有支链。,考点二 同系物与同分异构体,4,4,单键,环,环,2同系物 (1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。,结构,一个或若干个CH2,CnH2n2,相似,3同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具
10、有相同_，不同结构的现象称为同分异构现象。,分子式,CH3CH2CH2CH3,新,写出下列基团的同分异构体的种类 CH3 _种；C2H5 _种；C3H7 _种； C4H9 _种；C5H11 _种 (3)特点 分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,1,1,2,4,8,C,解析 C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2C
11、H3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。,答案 CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3。,方法技巧 ,步骤3：分别再加另外一个Cl，第一种可分别加在、四个碳原子上共有4种；第二种，因为、已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在、碳原子上，所以只有2种；第三种可分别加在、三个碳原子上共有3种；第四种，因为已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在碳原子
12、上，但碳原子已经饱和(四个共价单键)，无法再加氯原子，舍去：共4239种。,(3)基元法 丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。 (4)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。,B,解析 B是甲烷的结构式，它只能表示碳原子和氢原子的连接方式，而无法反映甲烷的空间构型；C是甲烷的球棍模型，D是甲烷的比例模型，都能反映出甲烷的空间构型。,B,D,解析 CH2=CH2和HBr发生加成反应，所得的产物只有CH3CH2
13、Br; CH3CH=CHCH3和HBr发生加成反应，所得的产物只有CH3CHBrCH2CH3；CH3CH=CH2和HBr发生加成反应，所得产物可为CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，两者互为同分异构体；CH3CH2CH=CHCH2CH3和HBr发生加成反应，所得的产物只有CH3CH2CHBrCH2CH2CH3。,C,上述各组物质属于：(填字母)(1)同系物的是_。 (2)同位素的是_。 (3)同素异形体的是_。 (4)同一物质的是_。 (5)同分异构体的是_。,D,B,A,C、H,E、F,同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较,总结提升,1煤的综合利用 煤是由_和少量_组成的_
14、，主要含有碳元素，还含有少量_、_、_、_等元素。 (1)煤的干馏。 原理：把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。 煤的干馏产物： a_，b._，c._，d._。,考点三 煤、石油和天然气的综合利用,有机物,无机物,复杂混合物,氢,氧,氮,硫,隔绝空气加强热,物理、化学,焦炉气,煤焦油,焦炭,粗氨水,有机物,可燃性气体,直接,间接,2天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。,甲烷,清洁,3石油的综合利用 (1)石油的成分。 石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以_、_为主，还有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工。,碳氢化合物,碳,氢,沸点不同的分馏产物,获得各种燃料用油,相对分子质量大的,相对分子质量小,得到更多的汽油等轻质油,得到乙烯、丙烯、甲烷 等化工原料,4.三大合成材料 (1)三大合成材料是指_。,塑料、合成橡胶和合成纤维,CH2CH2,(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。 (2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单
