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1、安徽有机化学竞赛专题（安徽有机化学竞赛专题（1）-真题真题 一一、 （2016 年）年） 29 （12 分）化合物是一种麻醉剂， 可以用为原料经下列路线合成。 (1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式。 (2)如用为原料，加必要试剂合成 HO-CH2CH2N(CH3)2。 30 （4 分）写出最稳定的构象。 31 （20 分）化合物(A)(C12H14O2)由一个芳香醛和丙酮在碱中合成得到。化合物(A)在红外 光谱 1675cm-1处有一个尖锐的峰 （表示存在有一个） ， (A)催化氢化得到(B)(C12H16O2)。 (A)用碘和碳酸钾溶液处理得到碘仿和化合物(C)(C
2、11H12O3)，氧化(B)和(C)都得到酸 (|D)(C9H10O3)。(D)用溴化氢处理得到另一个酸(E)(C7H6O3)，(E)在水蒸气流中易挥发。试回 答下列问题： (1)写出(A)(E)的结构式。 (2)将化合物(A)、(C)和(E)用系统命名法命名。 (3)试说明(E)在水蒸气流中易挥发的原因。 (4)化合物(C)和(E)中有无手性碳原子，若有，请用*符号表示出。 二二、 （2015 年）年） 29 （34 分）完成下列各题 写出(A)(I)的结构式 写出(A)、(B)的结构式，用系统命名法命名化合物(B) 写出(A)(D)的结构式，并给出(A)到(C)的反应机理。 30 （9 分
3、）结构推断 化合物(A)的分子式为 C5H10O， 其与 Br2/CCl4溶液或金属钠均不反应， 用稀盐酸或稀 NaOH 处理(A)后得分子式为C5H12O2的化合物(B)。 (B)与HIO4水溶液作用得甲醛和分子式为C4H8O 的化合物(C)，(C)可发生碘仿反应，试推断出(A)、(B)、(C)的合理结构式。 三（三（2014 年）年） 四四、 （2013 年）年） 五五、 （2012 年）年） 六六、 （2011 年）年） 七七、 （2010 年）年） 八（八（2009 年）年） 九九、 （2008 年）年） 十（十（2007 年）年） 答案答案 一（2016 年） 二（2015 年） 三（2014 年） 四（2013 年） 五（2012 年） 六（2011 年） 七（2010 年） 八（2009 年） 九（2008 年）
