《（全国通用版）2019版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第2讲 烃和卤代烃学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（全国通用版）2019版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第2讲 烃和卤代烃学案（34页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2讲烃和卤代烃【2019备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(频数：难度：)1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷
2、和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反应：CH4C2H2燃烧反应燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧反应燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。加成反应CH2=CHCH3Br2。CH2=CHCH3H2O。CH2=CHCH=CH22Br2。CH2=CHCH=CH2Br2 (1，4加成)。加聚反应如nCH2=CHCH3。(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如：CHCHCO2(主要产物)。燃烧反应燃烧通式为CnH
3、2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应CHCHH2CH2=CH2，CHCH2H2CH3CH3。加聚反应nCHCH。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。1(LK选修5P115改编题)下列鉴别实验不能达到目的的是()A用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇与乙醛B用氢氧化钠溶液鉴别乙醇与乙酸C用溴水鉴别乙烷与乙炔D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与甲苯解析氢氧化钠与乙酸反应但没有明显实验现象，与乙醇不反应，因此不能用于鉴别乙醇与乙酸。答案B2
4、(RJ选修5P362改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。(1)C2H4：_，_(2)C3H6：_，_(3)C5H12：_，_(4)C2H2：_，_答案(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳双键烯烃(3)无官能团烷烃(4)碳碳三键炔烃3(溯源题)(1)(2015课标全国，38节选)异戊二烯分子中最多有_个原子共面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(2)(2015北京理综，25)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类_，其结构简式是_。答案(1)11(2)烃炔CHCCH3(或环烯烃)探源：本考题源于教材RJ选修5 P32，考查的是二烯烃的顺反异构及炔烃的通式、结构简式的书写。题组一脂肪烃的结构与性质1
5、(2017贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。答案D2(2018安徽无为中学月考)在1.013105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是()物质名称沸点/正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(C
6、H2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况时，新戊烷是气体B在1.013105 Pa、20 时，C5H12都是液体C烷烃随碳原子数的增加，沸点降低DC5H12随支链的增加，沸点降低解析新戊烷的沸点是9.5 ，标准状况下是液体，20 时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。答案D3(2018河北正定中学期末)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是()A沸点：乙烷戊烷2甲基丁烷B同分异构体种类：戊烷戊烯C密度：苯水1，1，2，2四溴乙烷D点燃时
7、火焰明亮程度：乙烯乙烷解析本题考查有机物的性质比较。A项，烷烃的相对分子质量越大，物质的熔、沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔、沸点就越高，所以沸点：乙烷2甲基丁烷戊烷，符合题意；B项，戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构与戊烷相同时，还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构，因此同分异构体种类：戊烷戊烯，不符合题意；C项，苯的密度比水小，1，1，2，2四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯水1，1，2，2四溴乙烷，不符合题意；D项，物质含碳量越高，点燃时火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以点燃时火焰的明亮程度：乙烯乙烷，不符合题
8、意。答案A题组二取代反应、加成反应和氧化反应的规律4按要求填写下列空白答案(1)Cl2加成反应(2) 取代反应(3)Br2加成反应5某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_。答案【反思归纳】1结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同
9、系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二芳香烃的结构与性质(频数：难度：)1苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：硝化：；卤代：；。易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环
10、相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。（2）苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。1基础知识判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(
11、4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()答案(1)(2)(3)(4)(5)2(RJ选修5P401改编)某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共_种，其中_(写结构简式)在苯环上的一氯代物只有一种。答案43(溯源题)(2015福建理综，32节选)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。答案甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成探源：本考题源于教材RJ选修5 P38“二、苯的同系物”及苯环和烷基的相互作用。对反应条件对苯的同系物取代位置
12、影响进行了考查。题组一芳香烃的同分异构现象1已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，物质A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上四溴代物的同分异构体数目为()A9 B10 C11 D12解析物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。答案A2下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，
13、故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案B【归纳总结】苯环位置上同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环
