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1、第七章醇、酚和醚,活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话,1. 借 问 酒家何 处 有 ？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,2. 明 月 几 时 有 ？,把 酒 问 青 天 ！,3. 何以解忧,唯有杜康,第一节 醇,一、醇的结构和命名 （一）醇的结构 羟基（OH）：从结构上看，水分子去掉一个氢原子剩下的原子团。 醇：脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。 醇分子的羟基又称醇羟基（OH），是醇的官能团,CH3CH2OH,OH |,乙醇 苯甲醇 环戊醇,（二）醇的分类,（1）根据羟基的数目分饱和醇、不饱和醇、芳香醇,（2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元醇
2、,（3）根据碳链不同：伯醇、仲醇、叔醇,（三）醇的命名,1.普通命名法 只适用于结构比较简单的醇，根据羟基所连接的烃基命名。,CH3-CH2-CH2-OH 正丁醇 CH3-CH-CH2-OH 异丁醇 | CH3 -CH2-OH 苯甲醇（苄醇）,（三）醇的命名,2.系统命名法 （对于结构复杂的醇）命名原则是： （1）选择主链：选含-OH最多的最长碳链为主链，按所含碳原子数称为“某醇” （2）给主链编号：从靠近羟基的一端给主链碳原子一次编号，把羟基的位次写在“某醇“前，中间用短线隔开。主链含-C=C，-C=C或-X时，先保证编号最小 （3）确定名称：将取代基的位次、数目、名称依次写 在醇名之前，数
3、字和汉字之间用短线隔开。,多元醇的命名，根据羟基的数目来确定,1-乙醇 乙二醇 丙三醇,练习写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,二、乙醇的性质 （一）物理性质 在常温常压下是无色透明、易挥发、易燃的液体。沸点为78.5，能与水以任意比列混溶 （二）化学性质 醇的化学反应主要发生在醇羟基以及与羟基相连的碳原子上 1.与活泼金属的反应 乙醇与水在结构上有相似之处，醇羟基中的氢原子能被活泼金属（钠、钾等）所置换，生成 醇钠（或醇钾）和氢气 CH3-CH3-OH+NaCH3-CH2-ONa+H2 2.脱水反应 （1）分子内脱水 乙醇和浓硫酸共热到170，发生分子内脱水生成乙烯,
4、三、常见的醇,（一）甲醇（CH3OH） 俗称木醇、木精 无色易燃的液体，沸点64.65，有毒，服用或吸入其蒸气均可引起中毒，损害视力，严重时可致失明或致死 （二）乙醇（CH3CH2OH） 俗称酒精 乙醇也有毒，服入较多或长期服用，可使肝、心、脑等器官发生病变。乙醇与CaCl2、MgCl2等能形成醇合物，所以酒精不能用无水氯化钙来干燥乙醇是重要的化工原料，可用作消毒剂、溶剂、燃料。 1.无水乙醇 主要作用化学试剂 2.药用酒精 医药上主要用于配置碘酊（碘酒）。浸制药酒、配制消毒酒精和擦浴酒精等。 3.消毒酒精,三、常见的醇,（三）丙三醇 俗称甘油 无色带有甜味的粘稠液体，沸点290，具有强烈的吸
5、湿性，可与水以任意比例混溶，其水溶液的凝固点很低。 甘油具有微弱的酸性，能与新制的氢氧化铜反应，生成能溶于水的深蓝色甘油铜。乙二醇也有类似的反应，此反应可用于鉴别多元醇。,成 分丙三醇 适应症 用于气相色谱固定液及有机合成，也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂等。 用法用量1.便秘可用本品50%溶液灌肠。 2.降眼压和降颅内压 口服50%甘油溶液(含0.9%氯化钠)，每次200ml，日服1次，必. 禁忌症：尚不明确。,工业用途 1、用作制造硝化甘油、醇酸树脂和环氧树脂。丙三醇键线式 2、在医学方面，用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂和甜味剂，配剂外用软膏或
6、栓剂等。 3、在涂料工业中用以制取各种醇酸树脂、聚酯树脂、缩水甘油醚和环氧树脂等。 4、纺织和印染工业中用以制取润滑剂、吸湿剂、织物防皱缩处理剂、扩散剂和渗透剂。 5、在食品工业中用作甜味剂、烟草剂的吸湿剂和溶剂。 6、在造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工、电工材料和橡胶等工业中都有着广泛的用途。 7、并用作汽车和飞机燃料以及油田的防冻剂。 8、甘油可以作为塑化剂用于新型陶瓷工业。,第二节 酚,一、酚的结构和命名 （一）酚的结构 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为酚 酚中的羟基称为酚羟基（-OH），是酚的官能团。,| OH,-CH3,| OH,苯酚 邻甲酚,（二） 酚
7、的分类和命名 根据酚中所含羟基的数目可分为一元酚和多元酚（包括二元酚、三元酚） 1.一元酚命名时以苯酚为母体，苯环上其他原子、原子团或烃基作为取代基，它们与酚羟基的相对位置可用阿拉伯数字表示，编号从苯环上连有酚羟基的碳原子开始，也可以用邻(o-)、间(m-)、对(p-)表示取代基与酚羟基间的位置。,-CH3,-CH3,| CH3,2-甲酚（邻甲酚）3-甲酚（间甲酚） 4-甲酚（对甲酚）,（二） 酚的分类和命名 2.二元酚命名以苯二酚为母体，两个酚羟基间的位置用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示,-OH,-OH,| OH,1，2-苯二酚（邻苯二酚）1,3-苯二酚（间苯二酚）1,4-苯二酚（对苯二酚)
8、,（二） 酚的分类和命名 3.三元酚命名时以苯三酚为母体，三个酚羟基的位置用阿拉伯数字或连、偏、对称等字表示,-OH,-OH,-OH,| OH,-OH,HO-,1，2，3,-苯三酚 1,2，4-苯三酚 1，3，5-苯三酚 （连苯三酚） （偏苯三酚) (对称苯三酚）,二、常见的酚,1、苯酚 俗名石炭酸，从煤焦油分馏得到。纯净的苯酚是无色针状晶体，有特殊气味，在空气中因氧化而显粉红色。有毒，能凝固蛋白质，具有很强的杀菌能力；对皮肤有强烈的腐蚀性。,2、甲苯酚 甲苯酚包括邻甲酚、间甲酚、对甲酚3种 同分异构体，三者合称煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸点相近， 分离困难。煤酚的杀菌能力比苯酚强，煤酚的4
9、753%的肥皂水 溶液称为“来苏儿”（煤酚皂溶液），消毒时可稀释至35%使用。,3、苯二酚 苯二酚有邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚 3种同分异构体。它们都是晶体，能溶于水、乙醇、乙醚中。 邻苯二酚又名儿茶酚，存在于动植物体中。,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,医药,生活中的酚,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见
10、好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,CH3CH2OH,区别下列醇与酚,第三节 醚,一、醚的结构和命名 （一）醚的结构和分类 两个羟基通过一个氧原子连接起来的化合物称为醚 醚的结构通式用（Ar）R-O-R（Ar）表示，醚的官能团是醚键（-O-），分子中的两个羟基可以相同，也可以不同 两个羟基相同的醚称为单醚CH3-O-CH3甲醚 两个不同羟基的醚称为混醚CH3-O-CH2-CH3甲乙醚 （二）醚的命名 1）单醚，先写出烃基名称，在前面
11、加“二”字，把基 字改成醚字叫“二某基醚”，有时“二”和“基”可以省略,（二）醚的命名 2）混醚命名时，将两个烃基按先简单后复杂的顺序排在“醚”之前，但芳基应放在烃基之间。,二、乙醚 乙醚（Diethyl ether）也称依打，分子式 (C2H5)2O 或简写为 Et2O，是一种用途非常广泛的有机溶剂，与空气隔绝时相当稳定。乙醚是无色易燃液体，沸点：346 ，极易挥发，气味特殊。极易燃，纯度较高的乙醚不可长时间敞口存放，否则其蒸气可能引来远处的明火进而起火。1842年3月30日，乙醚首次作为麻醉药被使用。,毒理学资料 急性毒性：LD50：1215 mg/kg(大鼠经口)。LC50：221190
12、 mg/m3，2 h(大鼠吸入)。人吸入最小中毒浓度(刺激)：200 ppm；人经口最小致死剂量：420 mg/kg。乙醚对人的麻醉浓度为109.8196.95 g/m3(3.6%6.5 )。212.1303 g/m3(7%10%)可引起呼吸抑制；当超过303 g/m3时,对人有生命危险。连续吸入6.06 g/m3（2000 ppm）可引起一些人头晕；吸入9.0921.21 g/m3浓度的乙醚,未出现任何临床症状。 代谢：乙醚经呼吸道吸入，在肺泡很快被吸收，由血液迅速进入脑和脂肪组织中。吸入的乙醚，有87未经变化从呼气中排出，12从尿中排出。一部分乙醚在肝脏经微粒体酶转化为乙醛、乙醇、乙酸和二氧化碳,后经呼吸和尿排出。停止接触后，乙醚在血液中的含量很快下降，而在脂肪组织中仍保持相当高的浓度。中毒机理：主要作用于中枢神经系统,引起全身麻醉。一般认为，乙醚引起的意识障碍与脑干网状结构上行激活系统抑制有关，而肌张力减弱则是抑制脊髓所致。乙醚还可抑制中枢突触递质乙酰胆碱的释放。 乙醚经呼吸道吸收,在肺泡内很快被吸收,由血液迅速进入脑和脂肪组织中。脑组织中乙醚含量较高,是因为脑内血流量大,含脂类丰富及乙醚能透过血脑屏障之故。,谢谢,
