醌类化合物的理化性质课件见402

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1、一、性状、色泽多为黄、橙、红色结晶等。苯醌和萘醌多以游离态存在,蒽醌一般结合成苷。二、升华性游离醌类一般具有升华性。小分子苯醌和萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏。三、溶解性苷元一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等,不溶于水。苷类溶于甲醇、乙醇及热水.,第二节 醌类化合物的理化性质,四、酸性酸性来源:羧基和酚羟基,酸性顺序:,COOH 醌环上OH 2个-OH - OH 2个-OH -OHNaHCO3 Na2CO3 1% NaOH 5% NaOH可用PH梯度法分离,练习:比较下列化合物的酸性强弱,EG B D C A F,五、显色反应1. Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下经加热与醛类及邻二硝基苯反

2、应,生成紫色化合物.,紫色,2. 无色亚甲蓝反应:适用于苯醌和萘醌,用于PC, TLC的显色剂。在薄层上喷上无色亚甲蓝试剂,白色背景上显蓝色斑点。 (可与蒽醌类化合物相区分),3. 与活性次甲基试剂的反应(Kesting-Craven法)苯醌及萘醌类: 醌环上有未被取代的位置,可在氨碱性条件下与活性次甲基试剂(乙酰醋酸酯、丙二酸酯等) ,反应生成蓝绿或蓝紫色.,蓝绿或蓝紫色.,4. Borntragers反应(用于区分羟基蒽醌类化合物)羟基蒽醌类在碱性溶液中(NaOH,Na2CO3),会使颜色加深,显红-紫红色的反应.蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羟基蒽醌后才显色。,5. 与金属离子的络合反应具有-OH或邻二酚OH的蒽醌:与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物而呈不同颜色。Pb2+形成的络合物能沉淀析出,故可借此精制该类化合物。,羟基位置不同与醋酸镁形成的络合物的颜色也不同,6. 对亚硝基二甲基苯胺反应,羟基蒽酮类9或10位未取代与对亚硝基二甲基苯胺反应生成绿色化合物,

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