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1、人教版选修人教版选修 5 5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第四节第四节 有机合成教学设计有机合成教学设计 3 3 【教学目标教学目标】 1理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。 2认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。3掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、 醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的 认识。 4知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行 简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。【教学过程教学过程】有机合成安排在人教版有机化学
2、基础第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面：（1）从学科价值角度看：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；另一方面，在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方面进一步提高。（2）从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、
3、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。一、一、有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。1.人类活动离不开有机合成世界！你知道为什么吗？提示：生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。2.【讲述】1828 年，德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成”一文，标志着第一次人工合成有机物。（1）例如维生素 B12 的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构） 。是由美国科学家伍德沃德与来自 14 个国家的 110 位化学家，经过了 11 年的
4、时间，完成了近 1000 个复杂的实验合成的。2海葵毒素，其同分异构体数目为 271个，目前最复杂的化合物，但已被科学家全合成。1989 年经 8 年之久由哈佛大学的 Kishi 领导 24 名博士和博士后完成。3.【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？提示：有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。二、二、创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。创
5、设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。 我们暂时不可能完成像前面例子那样复杂的有机合成，但是我们可以通过简单的合成例子，体会合成过程，以及过程中物质的变化，下面我们来分析案例1.1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务 1。请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选） ，合成乙酸乙酯，写出合成线路图。展示合成线路的范例。讨论、书写，学生代表发言、交流。路线 1：主线主线 1 1：官能团种类的转化。：官能团种类的转化。烯烃卤代烃醇醛羧酸 酯醇合成路线 2：结合课本 P66“学与问” ，请你对比两条
6、合成路线，归纳有机合成路线中的选择原则。有机合成 原料廉价易得遵循原则 步骤简单副产物少（绿色化学） 条件温和回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体经过多步反应，按照目标产物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。如图所示：【追问】从案例 1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？官能团种类的转化，碳链的增长。【板书】 碳原子数增多骨架构建 碳原子数减少过程任务 官能团种类的转化 官能团转化 有机合成3.3. 画出各类有机
7、物之间的转化关系图（请注明反应类型） 。思考讨论、书写，学生代表发言、交流。【展示】各类有机物转化关系网络：4.4. 根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。（1）引入碳碳双键的方法： （2）引入卤原子方法： （3）引入羟基的方法： 思考讨论、书写，学生代表发言、交流。【小结】本节课我们通过案例体验了简单有机合成的过程，知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务：骨架的建构和官能团的转化，以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。三、三、逆合成分析思路的建构。逆合成分析思路的建构。1. 诺贝尔奖中的有机合成：. 2001 年不对称合成为合成具有新
8、特性的分子和物质开创全新领域；. 2005 年烯烃复分解烯烃合成的最有效方法；. 2010 年钯催化交叉偶联反应今天的化学家所拥有的最为先进的工具。. 年， （你的名字） 。老师希望同学们通过自己的不懈努力，将来能在有机合成事业上做出自己的贡献，更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字！2. 你是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么样的思维方式？提示：分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适
9、宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例 1 的例子，展示逆合成分析过程） 。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。课本 P65 资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯詹姆斯科里，于 1967 年提出了“你合成分析原理” ，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得 1990 年诺贝尔化学奖。（逆合成分析法）方法有机合成【过渡】下面我们通过案例 2 体会知识网络和逆合成思路的应用。案例案例 2：工业产品乙二酸二乙酯（ ） ，常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。让同学们讨论、分析、书写。 老师引导学生分析：（2）你在解决这个任务的思
10、路是怎样的？（逆合成法）（2）你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）（3）中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）【板书】分析思路：主线主线 2：官能团个数的转化（一元变二元）【总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。 】目标化合物中间体中间体基础原料【板书】逆合成法解题思路:（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。（2）分
11、析官能团的改变（种类、个数） 。（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。3.运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。迁移、发展。案例 3：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯（ ） 。【提问】你是怎样分析该题的？如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？【教师】科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出 A、B、C、D、E 的结构简式。通过本题练习你有什么收获或体会？
12、解题要点：顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！四、四、本节板书设计：本节板书设计： 碳原子数增多骨架构建 碳原子数减少过程 官能团种类的转化 官能团转化 官能团个数的转化（逆合成分析法）方法有机合成 含义 原料廉价易得原则 步骤简单副产物少（绿色化学） 条件温和五、五、检测题 1. 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是（ ） A水杨醛分子中所有原子可能处于同一平面上 B香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C中间体 X 易溶于水 Dl mol 水杨醛最多能与 3 molH2发生2. 下列四种模型仅由 C、H、O 三种原子组成，下列
13、说法正确的是（ ）A模型 1 对应的物质含有双键 B1mol 模型 2 对应的物质与足量的银氨溶液充分反应，能生成 216gAg C模型 3 对应的物质在一定条件下能发生银镜反应 D模型 3、模型 4 对应的物质均具有酸性，且酸性 4 强于 3 3. 有机物 A 是一种常用的内服止痛解热药。1 mol A 水解得到 1 mol B 和 1 mol 醋酸。A 溶液 具有酸性，不能使 FeCl3溶液显色。A 的相对分子质量不超过 200。B 分子中碳元素和氢元素总 的质量分数为 0.652。A、B 都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中， 正确的是（ ） AA、B 的相对分子质量
14、之差为 43 B1 个 B 分子中应当有 2 个氧原子 CB 的分子式是 C7H6O3 DB 能与 NaOH 溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反 应 4. 下列反应的生成物为纯净物的是（ ） A甲烷和氯气光照 B氯乙烯的加聚 C石油的裂化 D乙烯和氯化氢加成 5. (双选)下列反应，可以使碳链增长的是( ) A酯化反应 B乙醛与 HCN 加成 C乙醇与浓硫酸共热到 140 D1溴丙烷与 NaCN 作用 6. 有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图的一系列反应。则 下列说法正确的是( )A根据图示可推知 D 为苯酚 BG 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、G DA 的结构中含有碳碳双键 7. 聚合物要能导电，其内部的碳原子之间必须交替的以单键和双键结合，同时还必须掺杂处 理才能成为真正的导电聚合物下列高分子材料可能具有导电性的是( )A B C 序号1234模型示意图D 8. 下列有关工程塑料 PBT（）的说法中，正确的是( ) APBT 是通过缩聚反应得到的高分子化合物 BPBT 分子中含有羧基、羟基和酯基 CPBT 的单体中有芳香烃 DPBT 的单体均能与 Na、NaOH、Na2CO3反应 9. 对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妆品
