《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：有机化合物的组成、结构及常见烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：有机化合物的组成、结构及常见烃（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 有机化合物的组成、结构及常见烃 山东省安丘市实验中学一、有机物的组成、结构及测定,烷烃的系统命名【知识整合】1.有机物的组成、结构及测定(1)、元素质量分数的测定:有机物燃烧2浓24吸收2碱石灰吸收?称重、分析前 后质量变化?用差量法确定有无元素(2中的碳与2中氢质量之和与有机物质量比较) 用钠融法确定有无、等元素 用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素?(2)有机物摩尔质量的确定有关化学量公式适用范围 或注意事项气体密度 (标准状况)M=22.4 molL-1气体相对密度 d,另一已知气体的摩尔质量 MM=dM气体、同 温同压物质的质量 m、物质的量 n M= 任意状态下 的所有物质(
2、3)化学方法(官能团的确定)试剂现象结论溴水或溴的CCl4溶液褪色有 或加入钠块产生气泡有OH 或 COOH滴加 FeCl3 溶液或溴水显紫色或产 生白色沉淀有酚羟基滴加银氨溶液(水浴加热)有银镜产生有CHO滴加 NaHCO3溶液产生气泡有COOH(4)核磁共振氢谱与红外光谱 有机化合物中不同化学环境(即其附近的基团)中的 H,其核磁性不同,在核磁共振仪中代表 H 的特征峰就在不同的位置呈现,且峰面 积的大小与不同环境中的 H 的个数成比例,利用核磁共振氢谱可以很容易地判定有机物中 H 的种类及比例关系。红外光谱是利用 有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,对有机物进行分析,可初步判断有
3、机物中有哪些基团。 2.烷烃的系统命名 (1)选主链(母体)、称某烷选择最长碳链作为主链。当有几个不同的最长碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含 6 个碳原子的链有 A、B 两条,因 A 有三个支链,含支链最多,故应选 A 为主链。(2)编号位,定支链 编号位要遵循“近”、“简”、“小”。 以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列。两系列中各位次和最小者即
4、为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号、数目和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“ ”连接。如(2)中有机物命名为 3,4 二甲基 6 乙基辛烷。【规律方法】 有机物分子式的确定方法 (1)直接法:如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质 的量,推出分子式。 密度(或相对密度)摩尔质量1 mol 气体中各元素原子各多少摩尔分子式。(2)最简式法:根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量
5、及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为:CH=ab(最简整数比),最简式为 CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=Mr/(12a+b)(Mr为烃的相对分子质碳的质量分数 12氢的质量分数 1量,12a+b 为最简式的相对分子质量)。(3)商余法:用烃的相对分子质量除 14,视商数和余数。其中商数 A 为烃中的碳原子数。此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。=A()(2)14余2 为烷烃 除尽 为单烯烃或环烷烃 差2 为炔烃或二烯烃 差6 为苯或其同系物?若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量 Mr除以 12,看商数和余数。即:=x 余 y,分子式为 Cx
6、Hy。12(4)化学方程式法:利用燃烧反应方程式,抓住以下关键:气体体积变化;气体压强变化;气体密度变化;混合物平均相对分子质量等,同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的 CO2和 H2O 的量求解 x、y:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O。【典例 1】 某直链有机化合物 A 的相对分子质量小于 90,A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其余为氧元素,则 A 的分子式为 。 解析:氧的质量分数为 1-0.814=0.186,假定
7、A 的相对分子质量为 90,则 N(O)=1.046 3,所以氧的原子个数为 1,则 A 的90 0.186 16相对分子质量为:=86,由商余法得(86-16)/12=5 余 10,即 A 的分子式为 C5H10O。16 1 0.186答案:C5H10O【典例 2】 “辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为 100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )A.1,1,3,3 四甲基丁烷B.2,2,4 三甲基 戊烷C.2,4,4 三甲基戊烷D.2,2,4 三甲基戊烷解析:根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式如下:,其系统命名为 2,2,4 三甲基戊烷。
8、答案:D。二、同分异构体的类型及书写【知识整合】1.类型?同分异构 体的类型?碳链异构 官能团类别异构单烯烃和环烷烃 二烯烃和炔烃 醇和醚 醛和酮 羧酸和酯 氨基酸和硝基化合物?官能团位置异构 ?2.书写(1)书写顺序 碳链异构官能团类型异构官能团位置异构 (2)烷烃 只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下: 成直链,一条线。摘一碳,挂中间;往边移,不到端。摘二碳,二甲基,同、邻、间,要写全;变乙基,第三碳。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。 【规律方法】 同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构
9、体。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将 H、Cl 互换);又如 CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的 一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于 对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【典例 3】 肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:+CH3CHO+H2OB(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型 。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式。 (3)
10、请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 。(分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环外,不含其他环状结构。) 解题导引:。?含,与2加成,被氧化剂氧化 模仿反应过程与3和3加成、脱水 分析结构:、写同分异构体?解析:(1)B 侧链含有的官能团有、醛基,所以可以发生加成反应、氧化反应、还原反应。(2)分析题干信息可知 A 到 B 的反应实质是先加成后消去,故 2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。(3)分析括号内的条件可知:B 的同分异构体具备如下特征:两个侧链且在对位;具备醚的结构;侧链共有 4 个氢原子;根据 B的不饱和程度可知同分异构体中必含,依据如上分析可
11、写出如下同分异构体:、。答案:(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(3)、三、烃的结构与性质【知识整合】1.常见烃的结构比较甲烷乙烯乙炔苯结构式键角109.5120180120空间 构型正四面体平面形直线形平面正 六边形2.烃的分类、组成及性质比较性质 类别 通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n+2(n1)(1)可取代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2)难氧化:不使酸性 KMnO4溶液褪色,不能与浓硝酸、浓硫酸反应(3)热分(裂)解:CH4C+2H2单烯 烃CnH2n(n2)(碳碳双键)不饱 和烃炔烃CnH2n-2(n2)(碳碳叁键
12、)(1)能加成:CH2CH2+Br2(能使溴水褪色)(2)可加聚:nCH2CH2CH2CH2(3)易氧化:能使酸性 KMnO4溶液褪色苯(1)取代硝化、磺化、卤代(催化剂)(2)加成:+3H2烃芳 香 烃苯的 同系 物CnH2n-6(n6)(1)取代+Br2+HBr (2)能使酸性 KMnO4溶液褪色【规律方法】1.烷基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,甲苯与浓 HNO3、浓 H2SO4混合加热,在 100 110 下易生成 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。2.苯环对烷基的影响烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的
13、同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,用此法可鉴别苯和苯的同系物。【典例 4】 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )A.苯酚能与 NaOH 溶液反应,乙醇不能与 NaOH 溶液反应B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应D.苯与硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在相对较低的温度下就能发生取代反应解题导引:将每一选项中的两种物质分成 A、B 两个基团,其中有一个相同的基团,由于另一个基团不同出
14、现不同的化学性质,则能证明题目的观点。解析:A 选项苯酚和乙醇中都含有OH,另一个基团分别是苯环和乙基,苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能,则说明题目观点,A正确;B 选项甲苯和乙烷都含有CH3,另一个基团是苯环和甲基,甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应,而乙烷不能,则说明题目观点,B 正确;C 选项乙烯和乙烷没有相同的基团,无法说明,C 错;D 选项苯和甲苯都有苯环,一个含有 H 原子而另一个含有CH3,与硝酸反应时反应条件不一样,也证明了题目的观点,D 正确。答案:C。【易混辨析】1.甲烷的氯代产物有 4 种,哪种可证明甲烷为正四面体结构?答案:二氯甲烷只有一种结构可证明 CH4的正四面体结构
15、。2.苯环上的二氯代物有邻、间、对三种,哪种可说明苯环上所有碳碳键都相同,而非单双键交替结构?答案:苯的邻二氯代物只有一种可说明苯环结构的特殊性。3.只要具有相同通式,且分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物就一定属于同系物吗?答案:不一定,同系物必须首先符合结构相似。4.苯及甲苯苯环上氢的活性一样吗?答案:不一样,如苯与溴取代只生成一溴代物,而甲苯与溴反应可生成三溴代物。5.煤的干馏和石油的分馏是否都是物理变化?答案:石油分馏为物理变化,而煤的干馏则为化学变化。有机化合物组成、结构的确定,烷烃的系统命名1.(双选题)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯D.四氯乙烯 解析:乙烷、甲苯分子中的甲基CH3是空间四面体构型,不可能处于同一平面;氟苯是苯分子中的 H 被 F 取代后的产物,所有原子处 于同一平面;四氯乙烯是乙烯分子中
