《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：高分子化合物和有机合成2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：高分子化合物和有机合成2（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 高分子化合物和有机合成高分子化合物和有机合成考点三 有机合成中的综合分析1 有机合成题的解题思路2 合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线：RCH卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯=CH2HX一定条件NaOH/H2O二元合成路线：芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(N
2、H2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧合成化成COOH 之后，再把NO2还原为NH2。防止当 KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。3 碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：与 HCN 的加成反应(2)链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。CaO水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；高温C8H18C4H10C4H8。高温(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环4 有机合成中官能团的转化(
3、1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。水解取代氧化还原氧化通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如1 丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚
4、丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D 的结构简式为_，F 的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出 DE 的化学方程式：_。2 分子 C 在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。答案 (1)H2C=CHCOOH (2)水解反应 消去反应(3)H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO解析 由 F 为聚丙烯酰胺可知 E 为 CH2=CHCONH2，结合 B 为葡萄糖，C 分子中不饱和度为 1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知 D 为
5、 H2C=CHCOOH，F 为，AB 发生水解反应，CD 发生消去反应。2 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物 A 的结构简式：_，B 的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。答案 (2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基，防止被氧化解析 此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应是甲苯与 Cl2的取代反应，可知 A 是卤代烃，从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物 A。B、C 两种物质的推断应结合起来，反应是 B 与C2H5OH 的
6、反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应是酯化反应；那么反应是引入COOH 的反应，这样我们就推出有机物 B 和C。从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。3 (15 分)分子式为 C12H14O2的有机物 F 广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A 物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积比为_。(2)C 物质的官能团名称_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应、的化学方程式：_；_。(5)F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：属于芳香族化合物，且含有与 F
7、 相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3：_。研评分细则，向规范要成绩 学生案例失分原因(2)不按要求回答，扣 2 分(3)有一个出错，倒扣 1 分(4)写成了离子方程式扣 2 分，漏写反应条件扣 1 分(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2 分标准答案(1)4(2 分) 3232(没有顺序)(1 分)(2)羟基、羧基(2 分)(3)(3 分)得失点评(1)在回答官能团时，一定要按要求回答。(2)回答反应类型时：若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成” ；若回答个数时，不要多答
8、，否则倒扣分。(3)要熟记常见有机反应的反应条件。(4)书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。探究高考 明确考向1 某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出 AB 反应所需的试剂_。(3)写出 BC 的化学方程式_。(4)写出化合物 F 的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式_(写出 3 种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子
9、。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3O2催化剂CH3CH2OH浓H2SO4答案 (1)CD(2)浓 HNO3/浓 H2SO4解析 根据柳胺酚的结构推知 F 的结构为；E 为；根据反应条件及已知信息从到 E 的变化为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗 NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而 F 的符合条件的同分异构体分别为 2 聚酰胺66 常用于生产帐
10、蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：(1)能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为_。(2)D 的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及_。(4)由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为_。答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应(3)HNO3、AgNO3溶液解析 结合题给反应信息及聚酰胺66 的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B 的分子式为 C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B 的同分异构体中含有CHO，
11、则剩余部分基团为C3H7(即丙基)，而C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合条件的 B 的同分异构体为CH3CH2CH2CHO 和(CH3)2CHCHO。(2)分析 CDE 转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C 与 HCl 发生取代反应，生成 ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D 再与 NaCN 发生取代反应生成 E，反应为取代反应。(3)D 为 ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在 NaOH 溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入 AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定 D 中含有氯原子。(4)由题给信息可知，E 在
12、 H2O、H条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E 在 Ni 催化作用下，与 H2发生加成反应，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F 和 G 发生缩聚反应生成 H(聚酰胺66)。练出高分1 下列有关说法正确的是 ( )聚氯乙烯可使溴水褪色 合成纤维完全燃烧只生成 CO2和 H2O 甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料A B C D答案 B解析 聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；合成纤维除含C、H、O 外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不止生成
13、 CO2和 H2O，错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。2 下列关于高分子化合物的说法正确的是 ( )A合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B缩聚反应的产物只有高分子C聚乙烯具有热塑性答案 C解析 缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B 不正确；1 mol 含有 n mol 的酯基，完全水解需 n mol NaOH。3 下列说法正确的是( )A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案 C解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A 错；聚苯乙烯的结构简式为，B 错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构
