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1、专题 9 有机化学基础第一单元有机物的分类、结构与命名明考纲要求理主干脉络1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识手性碳原子。3.了解常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。对应学生用书 P153有机物的结构与分类1有机物的分类(1)按是否含有苯环分类：Error!Error!有机化合物(2)按碳的骨架分类：Error!Error!有机化合物(3)按官能团分类：官能团：反映
2、一类有机化合物共同特性的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：官能团官能团 类别 名称结构类别 名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基2.有机物的结构特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键特点：三类碳原子：a饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。b不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。c手性碳原子：与 4 个不同的原子或原子团相连的碳原子。(2)有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH=CH2(3)同分异构现象和同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象
3、。同分异构体的类别：异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH 和 CH3OCH3(4)同系物结构相似。分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。1.判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃( )(2)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上( )(3)CH3CH2Br 分子中的官能团是 Br( )(4)丙烯的结构简式是 CH2CHCH3( )(5) OH 和CH2OH 都属于酚类。( )
4、(6)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体( )(7)正丁烷和异丁烷互为同系物( )(8)最简式相同的两种有机物，可能是同分异构体，也可能是同系物( )提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8)2将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。提示：A B C D E3思考并回答下列问题。(1)具有相同官能团的物质一定是同一类有机物吗？(2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？(3)有机物种类繁多的原因是什么？(4)互为同系物的两种有机物中碳元素的百分含量一定相同吗？提示：(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3OH、虽都含有OH，但二者属于不
5、同类型的有机物。含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(2)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除 C、H 外还有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。(3)每个碳原子都能形成 4 个共价键；相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；碳原子间可以形成碳链或碳环；存在同分异构现象。(4)不一定，CH4和 C2H6中含碳量不同，CH2=CH2和 CH2=CHCH3中含碳量相同。4请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8) _
6、。提示：(1)醇类 (2)酚类 (3)芳香烃 (4)酯类(5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛类1熟记三种常见烃基的同分异构体(1)C3H7：2 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、。(2)C4H9：4 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，。(3)C5H11：8 种(结构简式略)2同分异构体书写的“三规律”(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则为成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具
7、有邻、间、对 3 种。3同分异构体数目判断的“三方法”(1)基元法：如丁基有 4 种，则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和Cl 互换)；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有 1 种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1.分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A6 种 B7 种C8 种
8、D9 种2(2012新课标全国卷)分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种3(2014南京十三中模拟)乙酸苯甲酯的结构简式如图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有多少种( )A3 B4C5 D64(2013新课标全国卷)分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A15 种 B28 种C32 种 D40 种5(2012浙江高考节选)写出同时满足下列条件的 C4H6O2的所有同分异构体的结
9、构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应答案专区1.解析：戊烷的一氯取代物有 8 种，方式如下：答案：C2.解析：分子式为 C5H12O 且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为 C5H11OH，由于 C5H11有 3 种结构，再结合OH 的取代位置可知，符合题意的同分异构体有 8 种。答案：D3.解析：根据有机物的结构简式可知，属于酯类，则必须含有酯基，因此酯基可以是丙酸形成的酯，也可以是乙酸形成的酯类，也可以是甲酸形成的酯类，此时对应的醇有 2种即 C6H5CH2CH2OH 或 C6H5CH(CH3)OH，也可以是苯甲酸形成的酯，也可以是苯乙酸形成的酯类，所以共计是 6
10、种，则答案选C。答案：CCH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是 C4H9OH(有 4 种)、C3H7OH(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有 2 种)。C4H9OH 与上述酸形成的酯有 4444220 种；C3H7OH 与上述酸形成的酯有 2222210 种；C2H5OH、CH3OH 与上述酸形成的酯都是111125 种，以上共有 40 种。答案：D5.解析：符合条件的 D 的同分异构体应满足：分子式为 C4H6O2；分子中含有酯基(COO)和醛基(C
11、HO)，有以下四种：4.解析：本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是 HCOOC4H9、有机物的命名1烷烃的习惯命名法如 C5H12的同分异构体有 3 种，分别是：，用习惯命名法分别为正戊 烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名法选最长碳链为主链从距离支链最近的一端开始先简后繁，相同基合并如命名为 3甲基己烷。3含官能团有机物的命名如：HOCH2CH2CH2OH 的名称为 1,3丙二醇；的名称为 2乙基1,3丁二烯。4苯及其同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果
12、两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯) 间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯),1.(2014常熟中学模拟)某有机物的结构简式如图所示，其名称正确的是( )A5乙基2己烯 B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析：选 D 从双键近的一端开始编号，包含双键的最长碳链为主链。即：。 2判断下列命名是否正确(正确的打“” ，错误的打“”)。(1) 2,4,4三甲基戊烷( )(2) 1,4二甲基丁烷( )(3)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5三己烯( )(4) 2甲基3丁
13、醇( )(5) 二溴乙烷( )(6) 3乙基1丁烯( )(7) 2甲基2,4己二烯( )(8) 1,3二甲基2丁烯( )提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8)3请用系统命名法给下列有机物命名。提示：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯烷烃系统命名及书写的顺序和步骤1烷烃系统命名的顺序可归纳为选主链 称某烷编号位定支链取代基 写在前标位置短线连不同基 简到繁相同基 合并算2举例说明烷烃系统命名的“三步骤”(1)最长最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如：(2)编号遵循“近” 、 “简” 、
14、 “小”原则首先要考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。同“近” 、同“简” 、考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如：。(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“， ”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物命名为 3,4二甲基62 基辛烷。1. 的正确名称是( )A2,5二甲基4乙基己烷B2,5二甲基3乙基己烷C3异丙基5甲基己烷D2甲基4异丙基己烷2下列各有机化合物的命名正确的是( )A 2,4二硝基甲苯B(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷C 1,3二甲基2丁烯D. 异戊烷3(2014江阴中学模拟)(1) 按系统命名法命名：有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接 4 个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子” 。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有两种，名称分别为_、_。(2) 写出
