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1、第二节烃和卤代烃明考纲要求理主干脉络1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用1结构特点分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2直线形苯C6H6或平面正六边形2.重要应用(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是 CH4。(2)常用作溶剂且有毒的是 。(3)常用于焊接或切割金属的是 CHCH。
2、(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是 CH2=CH2。3烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烃类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃CnH2n2(n1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃CnH2n2(n2)苯及其同系物苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃CnH2n6(n6)1.判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1) 和是两种不同的物质。( )(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。( )(3)乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2。( )(4)14 g C2H4和 C3
3、H6的混合气体中所含碳原子的数目为 NA。( )(5) 分子中最多有 5 个原子在同一条直线上。( )(6)C2H2和的最简式相同。( )(7)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。( )(8)苯的二氯代物有三种。( )提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)2思考问题(1)分子式为 CnH2n2的烷烃中，所含共价键的数目是多少？(请用含 n 的代数式表示)。(2)乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式。提示：(1)共价键的数目(n1)2n23n1 或共价键的数目 (4n2n2)123n1。(2)5 种，即有机物分子中原子是否共线、共面的判断
4、方法1几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体结构，C 原子居于正四面体的中心，分子中的任意 4 个原子都不处于同一平面内。其中任意 3 个原子在同一平面内，任意 2 个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。(3)乙炔 HCCH，直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。2注意事项(1)以上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。3方
5、法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如 CH3CH=CHCCH 可改写为。这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、CCH(乙炔基)、 (苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A BC D2下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )ABHCCCH3CD3已知 CC 键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有( )A10 个 B12 个C16 个 D18 个答案专区1.解析：甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于
6、甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，苯是平面正六边形结构，氟苯相当于 1 个 F 原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于 4 个 Cl 原子分别取代乙烯分子中的 4 个氢原子，其空间结构不变。答案：C2.解析：苯分子中 12 个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4 个原子在同一直线上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中 6 个原子在同一平面上，可以看作 2 个甲基取代乙烯 1 个碳原子上的两个氢原子，所有碳原子在
7、同一平面上。答案：D3.解析：题中的有机物分子可变换成如下形式：除分子中两个甲基的 4 个 H 原子(其化学键用“”表示)不在该平面上外，其余的 18 个原子均可能共面。答案：D甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质1烷烃、烯烃、炔烃的物理性质(1)状态：常温下含有 14 个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水的小。(4)在水中的溶解性：均难溶于水。2甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质3烃的来源来源条件产品常压分馏石油气、汽油、煤
8、油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃石油催化重整芳香烃天然气甲烷煤焦油的分馏芳香烃 煤 直接或间接液化燃料油、多种化工原料1.判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)碳原子数不超过 4 的烃在常温下为气体。( )(2)烃都不溶于水，密度比水大。( )(3)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。( )(4)同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(5)聚乙烯可发生加成反应。( )(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。( )(7)乙烯和苯都能与溴水反应。( )(8)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。( )(9)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。( )(10)苯不能
9、使 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )(11)用溴水鉴别苯和正己烷。( )(12)甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应。( )(13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(14)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。( )(15)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15)2思考问题。(1)制备一氯乙烷有以下两种方案：乙烷和氯气光照取代，乙烯和 HCl 发生加成反应
10、。采用哪种方案更好？(2)实验室如何收集 C2H4、C2H2气体？(3)结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？(4)有下列物质，CH2=CHCH3 CH3CH2CH2CH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？(5)从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。(6)己烯中混有少量甲苯，如何检验？提示：(1)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl2的取代反应。因为乙烯与 HCl 的加成产物只有一种，而乙烷与 Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。(2)由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生爆炸，所
11、以通常不用排空气法，而用排水法收集。(3)取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗中下层液体为水，上层液体为苯，若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。(4)(5)因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(6)先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。3下列三种情况的褪色原理相同吗？(1)CH4与 Cl2混合光照后黄绿色褪去；(2)丙烯与溴水作用溴水褪色；(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。提示：三个反应的原理不相同。(1)发生的是
12、取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。4C4H10与 Cl2光照时的一氯代物有几种？提示：C4H9有四种同分异构体，故 C4H10的一氯代物有四种。5哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色；苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。1烃的几类重要反应类型归纳反应类型实例剧烈氧化(燃烧)现象：CH4淡蓝色火焰，C2H4明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性 KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸
13、性 KMnO4溶液褪色催化氧化 如 2CH2=CH2O2催化剂氧化反应烷烃卤代如 CH4Cl2CH3ClHCl光苯及苯的同系物的卤代如HBrFeBr3取代反应 硝化如HNO3H2O浓H2SO4加氢如 CH2=CH2H2CH3CH3Ni加卤素单质如 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加水如 CH2=CH2H2OC2H5OH一定条件加成反应加卤化氢如 CHCHHClCH2=CHCl催化剂加聚反应如 nCH2=CH2CH2CH2催化剂2各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，高锰酸钾酸性溶液反应的比较单质溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与
14、溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，溶解不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色1.下列反应中，属于取代反应的是( )CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCCl4CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓H2SO4CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C
15、6H5NO2H2O浓H2SO4A BC D2(2013新课标卷)下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯3下列现象因为发生加成反应而产生的是( )A乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色B苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失4下列物质中，既能与酸性 KMnO4溶液反应，又能与溴水反应的是( )乙烷，乙炔，苯，丙烯，邻二甲苯A BC D全部5下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使 KMnO4酸性溶液褪色的是( )A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯答案专区1.解析：是加成反应，是消去反应，、都是取代反应。答案：B2.解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A 项正确；苯乙烯()在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷()，B 项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 1,
