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1、（一）官能团（器官功能；当官的） 试题特点：结合新材料、新能源、新医药等新物质，考查官能团性质；主要是选择题。 官能团的识别、书写，在有机推断。,OHC-C2H5,CH3CH2OOCCH2CH3,认识官能团,双基过手,CH3COCH3 CH3CH2OCH3,醚,醚,酮,酯,Br2,Br2,2,H2,H2,H2,H2,H2,H2,6,能力训练,（二）反应类型：1 四类取代反应2 加成与消去反应3 氧化与还原反应4 酯化与水解反应5加聚与缩聚反应典型有机物和有机合成,重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件,饱和烃、苯的同系物,侧链卤代： 光照、,苯的同系物,苯环卤代：常温、铁屑、,酚,
2、纯卤素单质、,苯环取代：常温、,浓溴 水,卤代烃,氢氧化钠水溶液、 共热,加成：烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮 消去：卤代烃、醇,氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖、酚还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物,酯化与水解：各种醇与各种酸 机理：利用示踪原子揭示酯化与水解 范围：羧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基羧基与醇羟基形成酯基 应用：取代反应、成环反应、缩聚反应 质量关系：每形成1mol酯基COO，对应于产物H2O18g,(四)同分异构体,结构异构,碳骨架异构,官能团异构,位置异构,类型异构,书写 顺序: 碳链异构位置异构官能团异构 即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方
3、法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间,判断 等效转换法 若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+ny 等效氢原子法（等效氢原种类一卤代物种类） 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于中心对称位置上的氢原子是等效的,分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？,例题,CCCC,2种,醇类：,2种,醚类：,一氯代物的对称性二氯代物:排列与组合,“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为 _ （2）其一氯代物共有_种 （3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,
4、例题,立体异构,思考1.蒽的结构简式为 该分子 的一氯代物有几种?,1,3,2,对称性：3种,思考2. 蒽的二氯代物有多少种同分异构体，（ ）A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,D,排列与组合： 相同 ：3种 ： 3种 - ： 1种 不同 ： 4种 ： 2种 ： 2种,思考3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（ ）A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,D,等量代换：10-8=2,（五）有机框图推断：,有机推断的一般思路,寻找衍变关系,结构信息,数字信息,反应信息,隐含信息,推测官能团,推测分子式,推测结构式,利用有机化学反应机理将分子式（或部分分子式）
5、进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式（或结构简式）。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如：,“加减”（“残基”方法）：,解有机化学题常用的思维方法,*2004-上海-22. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基,D,C2 H2O2- H2O2 C2,(A),C8H6O2 - C6H5C2 HO2- C HOC O,(B),CC, C,C8H6O2,- C6H4,C8H6O2 - C6H4C2 H2O2- C2H2O20,(C),C8H6O2 - C6H5C2 H O2-
6、C H O2C,(D),写出分子式为C7H6O2的含有苯环的 所有同分异构体的结构简式_。,残基方法,C7H6O2 - C6H5C H O2,（2）,C7H6O2 - C6H4C H2O2- C H OH O,基本概念同分异构体,官能团异构的种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨
7、基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,突破口一:物质的特征性质,1、物理性质,有特殊性质的有机物：,2、化学性质,1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯,溴苯CCl4,（二）溴乙烷、液态苯 酚 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶 5常温下为气体的有机物：烃（C6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12
8、O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）,突破口四：物质化学式的展开,练习,1、已知式量的处理方法： （1）结合实验式，确定分子式。 （2）结合有机物通式，判断可能的官能团。 （3）（式量-n16）12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量-n16）14=最大CH2个数余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）,2、重要的数据关系：,（1）化学式的缺H数：,（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物 C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇
9、、尿素等,突破口五：物质式量等数据,（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)式量为28的有：C2H4、N2、CO式量为30的有：C2H6、NO、HCHO式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3,（4）有特殊数据的有机物归纳 （1）含氢量最高的有机物是：CH4 （2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物
10、质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯； (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2 (4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯.,（5）重要的数据关系：,MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2,突破口五：物质式量等数据,练习,利用信息进行有机物结构推断：,阅读和理解信息的内容,突破口六：题目所给的信息,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或
11、缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。,有机合成,一、有机合成路线选择的基本要求,条件合适、操作方便原理正确、步骤简单（产率高）原料丰富、价格低廉产物纯净、污染物少（易分离）,二、有机合成题的解题思路,首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCH3,读懂并利用信息，据1、2选择正确的么应及合成步骤。,三、有机合成题的常规解题方法,1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料 中间产物 产品,2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。产物 X Y 原料,一步,一步,3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。,四、有机合成相关知识归纳,1 官能团的引入：,
