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1、(一)官能团(器官功能;当官的) 试题特点:结合新材料、新能源、新医药等新物质,考查官能团性质;主要是选择题。 官能团的识别、书写,在有机推断。,OHC-C2H5,CH3CH2OOCCH2CH3,认识官能团,双基过手,CH3COCH3 CH3CH2OCH3,醚,醚,酮,酯,Br2,Br2,2,H2,H2,H2,H2,H2,H2,6,能力训练,(二)反应类型:1 四类取代反应2 加成与消去反应3 氧化与还原反应4 酯化与水解反应5加聚与缩聚反应典型有机物和有机合成,重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件,饱和烃、苯的同系物,侧链卤代: 光照、,苯的同系物,苯环卤代:常温、铁屑、,酚,
2、纯卤素单质、,苯环取代:常温、,浓溴 水,卤代烃,氢氧化钠水溶液、 共热,加成:烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮 消去:卤代烃、醇,氧化:不饱烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖、酚还原:醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物,酯化与水解:各种醇与各种酸 机理:利用示踪原子揭示酯化与水解 范围:羧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基羧基与醇羟基形成酯基 应用:取代反应、成环反应、缩聚反应 质量关系:每形成1mol酯基COO,对应于产物H2O18g,(四)同分异构体,结构异构,碳骨架异构,官能团异构,位置异构,类型异构,书写 顺序: 碳链异构位置异构官能团异构 即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方
3、法: 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间,判断 等效转换法 若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等,则m+ny 等效氢原子法(等效氢原种类一卤代物种类) 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于中心对称位置上的氢原子是等效的,分子式为C4H10O的同分异构体有哪些?,例题,CCCC,2种,醇类:,2种,醚类:,一氯代物的对称性二氯代物:排列与组合,“立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。如图所示:,(1)“立方烷”的分子式为 _ (2)其一氯代物共有_种 (3)其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,
4、例题,立体异构,思考1.蒽的结构简式为 该分子 的一氯代物有几种?,1,3,2,对称性:3种,思考2. 蒽的二氯代物有多少种同分异构体,( )A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,D,排列与组合: 相同 :3种 : 3种 - : 1种 不同 : 4种 : 2种 : 2种,思考3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体,则蒽的八氯代物有( )A、12种 B、13种 C、14种 D、15种,D,等量代换:10-8=2,(五)有机框图推断:,有机推断的一般思路,寻找衍变关系,结构信息,数字信息,反应信息,隐含信息,推测官能团,推测分子式,推测结构式,利用有机化学反应机理将分子式(或部分分子式)
5、进行“加加减减”,从而推出未知物的分子式(或结构简式)。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如:,“加减”(“残基”方法):,解有机化学题常用的思维方法,*2004-上海-22. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基,D,C2 H2O2- H2O2 C2,(A),C8H6O2 - C6H5C2 HO2- C HOC O,(B),CC, C,C8H6O2,- C6H4,C8H6O2 - C6H4C2 H2O2- C2H2O20,(C),C8H6O2 - C6H5C2 H O2-
6、C H O2C,(D),写出分子式为C7H6O2的含有苯环的 所有同分异构体的结构简式_。,残基方法,C7H6O2 - C6H5C H O2,(2),C7H6O2 - C6H4C H2O2- C H OH O,基本概念同分异构体,官能团异构的种类(重视常见) CnH2n(n3),单烯烃与环烷烃 CnH2n-2(n3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6(n6),苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O(n2),饱和一元醇和醚 CnH2nO(n3),饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O(n6),一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2,氨
7、基酸和一硝基化合物 C6H12O6,葡萄糖和果糖, C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,突破口一:物质的特征性质,1、物理性质,有特殊性质的有机物:,2、化学性质,1、能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 2、难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂比水重:硝基苯,溴苯CCl4,(二)溴乙烷、液态苯 酚 3、微溶于水:苯酚、苯甲酸 4、苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65以上任意溶 5常温下为气体的有机物:烃(C6),一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物 C6H12
8、O6,葡萄糖和果糖, C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,2、重视化学式的缺H数:猜测可能官能团(还需验证),突破口四:物质化学式的展开,练习,1、已知式量的处理方法: (1)结合实验式,确定分子式。 (2)结合有机物通式,判断可能的官能团。 (3)(式量-n16)12=最大C个数(烃及烃的含氧衍生物)(式量-n16)14=最大CH2个数余或缺H数(烃及烃的含氧衍生物),2、重要的数据关系:,(1)化学式的缺H数:,(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物 C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇
9、、尿素等,突破口五:物质式量等数据,(3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)式量为28的有:C2H4、N2、CO式量为30的有:C2H6、NO、HCHO式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量为46的有:C2H5OH、HCOOH,NO2式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为74的有:C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3,(4)有特殊数据的有机物归纳 (1)含氢量最高的有机物是:CH4 (2)一定质量的有机物燃烧,耗氧气量最大的是:CH4(3)完全燃烧时生成等物
10、质的量的 CO2和H2O的:烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯; (符合通式CnH2nOx 的物质,x= 0,1,2 (4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯.,(5)重要的数据关系:,MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2,突破口五:物质式量等数据,练习,利用信息进行有机物结构推断:,阅读和理解信息的内容,突破口六:题目所给的信息,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机合成题是高考考查的热点题型,大都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变,主要利用有机反应规律,据所给原料和条件,采用使有机物的碳链增长或
11、缩短,链状结构变成环状结构,官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的,从而考查学生的综合素质。,有机合成,一、有机合成路线选择的基本要求,条件合适、操作方便原理正确、步骤简单(产率高)原料丰富、价格低廉产物纯净、污染物少(易分离),二、有机合成题的解题思路,首先确定要合成的有机物含什么官能团,它属于哪一类有机物。然后对比原料,看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 据有机物结构将其划分为“若干部分”,据此确定合成原料反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCH3,读懂并利用信息,据1、2选择正确的么应及合成步骤。,三、有机合成题的常规解题方法,1 顺合成法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:原料 中间产物 产品,2 逆合成法:即采用逆向思维方法,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物X,若X不是原料,再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得,如此至推到题目给定的原料。产物 X Y 原料,一步,一步,3 综合比较法:此法是采用综合思维的方法,将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。,四、有机合成相关知识归纳,1 官能团的引入:,