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1、第4课时 卤代烃,一、卤代烃的分类和结构,1卤代烃的分类：,常温常压下，氟代烃大多为气体，氯代烃中一氯甲烷为气体，其他为液态或固态，溴代烃和碘代烃基本上是液态或固态。卤代烃均不溶于水。,2卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物。 代表物溴乙烷：,纯净的溴乙烷为无色液体，沸点38.4 ，不溶于水，密度比水大。,【基础题一】下列叙述正确的是( ) A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都可发生消去反应,C,【解析】A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
2、的卤代烃才可发生消去反应。,二、卤代烃的制法(有机合成中卤原子的引入方法),(1)烷烃直接卤代：(产物往往是混合物)甲烷光照条件下与氯气反应；苯在铁屑催化下与液溴反应等。 (2)不饱和烃加成：烯、炔与卤素单质或卤化氢加成。 (3)从醇制备：醇与卤化氢加热条件下反应。,【思考题】若要制取一氯乙烷用什么方法获得的产物最纯？,【解析】乙烯与氯化氢加成制得。,三、溴乙烷及卤代烃的化学性质,(1)水解反应(可引入OH) C2H5BrNaOH C2H5OHNaBr RXNaOH ROHNaX检验卤代烃中的卤素原子的步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液加热；冷却后加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 现象结论：
3、通过沉淀颜色，判断有机物中卤素原子的种类。(AgCl白色，AgBr浅黄色，AgI黄色),相关反应方程式：C2H5XNaOH C2H5OHNaX HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC) C2H5BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O CHCXNaOH CCNaXH2O,卤代烃能发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子。若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、(CH3)3CCH2Br等。,【基础题二】由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇时，需要经过
4、下列哪几步反应( ) A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D消去加成消去若要检验2氯丙烷其中含有氯元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量HNO3 加热煮沸一段时间 冷却 A B C D,B,A,四、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响,(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子； 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： ClO3=ClOO2 ClOO=ClO2 总的反应式：O3O 2O2； 氯原子起了催化作用。 (2)破坏臭氧层的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球化
5、的气温变化。,【基础题三】大气污染物氟利昂12的分子式是CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂12的说法错误的是( ) A它有两种同分异构体 B化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氯原子可引发损耗O3的反应 C为四面体结构 D它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物,【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种结构，A错误。,A,重要考点1 卤代烃的性质,【考点释例1】 (2010全国卷改编)有机化合物AH的转换关系如下所示：,请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A
6、的结构简式是_，名称是_。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_； (3)写出的反应类型是_，其反应的化学方程式是_。,【解析】 (1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A分子式为：C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH3)2CHCCH，命名：3甲基1丁炔。 (2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2，E再与Br2加成的反应就很好写了，见答
7、案。 (3)溴代烃在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应，生成醇。,答案：(1) 3甲基1丁炔 (2)(CH3)2CHCH=CH2Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br (3)水解反应(或取代反应)(CH3)2CHCHBrCH2Br2NaOH,【考点透析】解决此类题要熟记卤素原子的引入方法和掌握卤代烃的性质。卤代烃的水解和消去反应是有机合成的基础，大多数有机合成题都会涉及这两个反应，是高考有机部分的最重要的一个考点之一。大多数考生出现的问题是将水解和消去记反了，或者条件记错了，比如认为消去是在浓硫酸作用下。一定要记牢水解有水参与，是在NaOH的水溶液加热的条件下发生，消去是在NaOH和醇加
8、热的条件下发生。还有就是方程式书写不准确，造成不必要的失分。水解时通常在箭头上方写水下面写加热符号，产物是醇和卤化钠；消去时通常在箭头上方写醇下面写加热符号，产物是不饱和有机物和卤化钠，特别是还有水，千万不要漏掉！,1.(2010广东卷改编)固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物。,由 通过消去反应制备的化学方程式为(注明反应条件) 。,2.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是 ，名称是 。 (2)的反应类型是 ；的反应类型是。 (3)反应的化学方程式是,环己烷,取代反应,加成反应,【解析】由反应：Cl2、光照的条件下发生取代反
9、应得,3.已知 会发生反应变为 (R与R可以为烃基，也可以为H)，则写出下列物质与NaOH水溶液反应的化学方程式： (1)CH3Cl： (2)CH2Cl2：,CH3ClNaOH CH3OHNaOH,CH2Cl22NaOH 2NaClH2O,【解析】根据信息和卤代烃的水解原理可以写出方程式。,(3)CHCl3： (4)CCl4：,CHCl33NaOH 3NaClH2O,CCl44NaOH CO24NaCl2H2O,重要考点2 卤代烃的异构和命名,【考点释例2】化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：,回答下列问题： (1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g
10、 CO2和45 g H2O。A的分子式是_；,(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_； (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_； (4)反应的反应类型是_； (5)反应的化学方程式为_； (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_。,【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L，即烃的物质的量为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mol，H原子为10 mol，则化学式为C4H10。(2)由于C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，A与
11、Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。,(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含醛基，与H2之间为12加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为 (4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。 (5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息，不难得出E的结构为 E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 (6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。,答案： (1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷，2甲基2氯丙烷,【解题规律】烃分子中
12、的有几种不同化学环境的氢原子，则它在被卤原子取代时就可以产生几种卤代烃，所以关键在于会判断“等效氢”的种类。卤代烃的命名要以卤某烷作为母体，并指明卤原子的位置。,1.(2010湖北武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是( ) A1,3二氯丙烷 B1,1二氯丙烷 C1,2二氯丙烷 D2,2二氯丙烷,A,2.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,【解析】先考虑C4H10 的碳架异构，再考虑每种同分异构体中氢原子的种类或考虑C4H9的结构种类。,D,3. 3,3,5,5四乙基庚烷发生取代反应时，可以得到一氯代物的种类是( )A1 B2C3 D4,【解析】 3,3,5,5四乙基庚烷中有3种不同化学环境的氢原子，故可以得到3种一氯代物。,C,
