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1、天然药物化学 Medicinal Chemistry of Natural Products,Pharmacy Department,2010年2月22日,课程主要内容,绪论 总论 (1)基本操作技术与应用(2)糖和苷类化合物(补充内容) 各论 (1)生物碱 (2)醌类 (3)香豆素和木脂素 (4)黄酮类 (5)萜类 (6)挥发油 (7)皂苷类 (8)强心苷类 (9)其他成分,绪论,天然药物与天然药物化学的定义 研究意义与目的 学科发展概况 生物合成途径 化学成分简介 研究途径 学习方法,关于定义,天然药物：来源于植物、动物、矿物、海洋生物用于防治疾病的药物。 天然药物化学：研究天然药物化学成
2、分的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、结构修饰以及生物合成途径的科学。 又称为天然产物化学、中草药成分化学、植物化学、中药化学等。,研究的意义与目的,控制天然药物及其制剂的质量。 减轻原植物的毒性，提高疗效。 扩大天然药物的资源。 进行新化合物的研究以及化学合成或结构改造。 探索天然药物治疗疾病的原理。,学科发展概况,“医药化学起源于中国”。 当前天然药物化学的研究水平显著提高。 痕量成分、不稳定成分、水溶性成份成为研究热点。,生物合成途径,CO2+H2O,光合作用,糖,五碳糖磷酸,丙酮酸,PEP,赤藓糖4-磷酸,核糖,COA,三羧酸,丙二酸单酰 辅酶A,脂质,循环,氨基酸、蛋白质,
3、莽草酸,途径,一次代谢：糖、氨基酸与蛋白质、脂质、核酸是维持生物体生命不可缺少的物质，称为一次代谢产物；其特点是含量丰富，活性低。 二次代谢：由莽草酸等为前体进一步合成的产物为二次代谢产物；特点是含量少，生物活性高。,二次代谢途径,1、醋酸丙二酸途径（AAMA pass way）：合成脂肪酸、酚类、蒽酮类。 2、甲戊二羟酸途径（MVA pass way）合成萜类与甾体。 3、桂皮酸莽草酸途径 合成苯丙素类、香豆素类、木质素类、黄酮类成分。 4、氨基酸途径（AA pass way）合成生物碱。,各类化学成分简介,有机酸 植物色素 树脂 氨基酸、蛋白质和酶 脂肪油和甾醇,有机酸,分子中常有羧基，除
4、少数游离外，多与钾、钙、钠等离子结合成盐。,绿原酸,有机酸的性质,低级的脂肪酸易溶于水、醇等极性溶剂，高级脂肪酸及芳香酸易溶于有机溶剂。 提取时加入氢氧化钡或氢氧化钙能形成钡盐和钙盐沉淀。 加入醋酸铅或碱式醋酸铅生成铅盐沉淀。,植物色素,脂溶性，易溶于C2S2、乙醚、氯仿、苯等，可溶于石油醚，不溶于水，难溶于甲醇。 在碱性溶液中水解生成水溶性钠或钾盐。,3,叶绿素,树脂,复杂混合物，常与挥发油、树胶、有机酸等混合存在。 受热则软化熔融，燃烧时发生浓烟，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，不溶于酸，在浓碱中部分溶解。,-乳香酸,氨基酸,氨基酸为无色结晶，大部分易溶于水或稀醇，难溶于非极性
5、的有机溶剂。 在等电点时溶解度最小。,南瓜氨酸,(CH3)3N(CH2)4CH(NH2)COOH.OH昆布氨酸,蛋白质和酶,有光学活性，几乎都呈左旋性。 在水溶液中可被乙醇、硫酸铵或氯化钠的浓溶液沉淀。 加热或遇强酸碱时产生不可逆沉淀。 酶作为特殊的蛋白质，在机体内有催化功能。,脂肪油和甾醇,一、脂肪油比水轻，不溶于水，易溶于石油醚、苯、氯仿、丙酮和热乙醇。难挥发，滴在纸上可留下永久性油迹。 二、甾醇一般多以游离状态或与糖结合形成苷类化合物。游离型有结晶性，易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂，难溶于水，其苷能溶于醇。,研究途径,选定研究对象 文献调研 化学成份预实验 生物活性指标的建立 化学成分的提取分离与鉴定 结构改造和修饰,
