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1、有机合成与推断（1）知识储备,一、知识梳理(写各步方程式),1、重要代表物的转化关系,CH3CH2X,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COH,O,XH,NaOH醇溶液,H2O,浓H2SO4,NaOH水溶液,HX,O2(催化氧化),H2(催化氢化),酸性KMnO4溶液,LiAlH4,新制Cu(OH)2 悬浊液,转化参考图,有,有,有,有 有,有,A 有,B 有 C 有,2.常见官能团的引入(各举一例并写方程式),（1）碳碳双键（CC）,烯烃+卤化氢 卤代烃,烯烃+卤素单质 卤代烃,醇+卤化氢 卤代烃,醛、酮、羧酸等-H取代 卤代烃 (了解),催化剂,酸性溶液,光照或加热,（2）卤素原子(
2、 X),烯烃+水 醇,醛、酮+氢气 醇,羧酸 醇,卤代烃 醇,酯水 醇酸,催化剂,催化剂,LiAlH4,酸性或碱性溶液,NaOH/水,（3）羟基（OH）,醇+氧气 醛、酮,催化剂,（4）醛基（CHO）或羰基（ ）,醇 羧酸,醛 羧酸,苯的同系物 羧酸,（酸性）KMnO4,（酸性）KMnO4,氧化剂,(6)酯基（羧和醇或酚酯化）,（5）羧基（ COOH）,（1）由特有的性质确定官能团: 发生银镜反应的物质含的官能团： 可能的物质： 能发生水解反应的物质：能与Na2CO3或NaHCO3反应放CO2的物质可能含的官能团 能发生消去反应的物质： 遇FeCl3溶液发生显色反应的物质,3、重要官能团的确定
3、,CHO,卤代烃、醇等,COOH,卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质 等,醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 等,酚,能使溴水或溴的CCl4溶液因发生化学反应而褪色物质：能使酸性KMnO4溶液褪色的物质,烯烃、炔烃、醛 等,烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛 等,（2）由特定的条件确定官能团： “NaOH水溶液，加热”对应的可能是： “NaOH醇溶液，加热”对应的可能是： “浓硫酸，加热”对应的可能是： “稀硫酸，加热”对应的可能是： “Cu, ”对应的是：,卤代烃的水解、酯的水解等,酯的水解，糖类的水解等,醇消去反应、酯化、硝化等,醇的催化氧化,卤代烃的消去,（08山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构
4、简式为：,由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应 d与Na2CO3溶液作用生成CO2,经典考题,ab,4、高考题练习,苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：,据以上信息回答题： BD的反应类型是 。 C的结构简式为 。 FG的化学方程式是 。,07高考,经典考题,(07山东理综)乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:,提示:RCH2OH RCHO与苯环直接相连的
5、碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 (a)由AC的反应属于 (填反应类型) (b)写出A的结构简式 ,下一页,(3)乙基香草醛的一种同分异构体D( )是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛( )合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件),转化关系,08山东高考答案,a、b； 加成反应（或还原反应）,07山东高考答案,08高考题,(1)醛基 (酚)羟基 醚键 (2)(a)取代反应 (b),二、有机化学主要反应类型,1取代反应,2加成反应,3消去反应,6、加聚反应,7、缩聚反应,4、氧化反应,5、还原反应,8、显色反应,卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水
6、解等,加卤素、加氢、加水、加卤化氢、等,燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等催化加氢等,原子或原子团“有进有出”。,不饱和键断开,原子或原子团“只进不出”,有不饱和键生成,与卤原子或羟基相邻碳上必须有氢原子，即有H,单体中含有不饱和键,产物只有高分子,链节组成与单体相符,单体中一般含COOH、NH2、OH、CHO等官能团,产物除高分子还有小分子,链节组成不再与单体相符,醇结构中必须有H 得氧 去氢,得氢 去氧,三、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件,饱和烃、苯的同系物,侧链卤代：光照,苯的同系物,苯环卤代：常温、铁屑,酚,纯卤素单质,苯环取代：常温,浓溴 水,醇、羧酸,酯化：浓硫酸、
7、加热,催化、吸水,卤代烃,水解：氢氧化钠水溶液、共热,酯类,水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热,油脂,皂化：碱性介质共热,二糖、多糖,水解：酸性介质或酶、共热,蛋白质、多肽,水解：酸性、碱性或酶、共热,纤维素、淀粉,水解：酸性介质或酶,醇,分子间脱水：浓硫酸 共热,催化、脱水,羧酸盐,脱羧：碱石灰、共热,烯、炔、芳香族化合物,与氢气加成：催化剂加温加压,苯环上加成,醛、酮,与氢气加成：催化剂加温加压,含碳双键、叁键的有机物,与卤化氢加成：适当溶剂,含碳双键、叁键的有机物,与卤素单质加成：水或CCl4溶液,含碳双键、叁键的有机物,与水加成：催化剂、加热,卤代烃,NaOH的醇溶液、共热,醇,浓硫酸、共热,制乙烯170,烯、炔、二烯烃,引发剂,氨基酸,乙二醇,苯酚和甲醛,乙二醇和对苯二甲酸,加温、加压、催化剂 或 一定条件下,不饱烃、烃基苯、醇、 醛、葡萄糖、酚,常温、酸性高锰酸钾溶液,醛、葡萄糖,银氨溶液(水浴加热)、 新制Cu(OH)2 (加热至沸腾）,醇 羧酸,催化氧化、Cu或Ag、加热,醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物,与氢气的加成：催化剂加温、 加压,
