《有机化学 华东理工大学第二版思考题答案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学 华东理工大学第二版思考题答案（33页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学有机化学 华东理工大学第二版华东理工大学第二版第一章第一章绪论绪论思考题 1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花淀粉和棉花是有机物思考题 1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH（4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题 1-3 写出下列化合物的 Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼
2、烷(BH3) NHHHO HHCHHHCHHHBHHH硼烷不符合八隅规则思考题 1- 4 比较下列化合物中的 C-H 与 C-C 键长A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 C-H 键长次序：A B C；C-C 键长次序：A B C思考题 1-5：请写出下列化合物 Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H3NBH3 H2CNH2+ (CH3)2OBF3 CH3OH2+ NHHHOH3CH3CCHHHHBHHHC HHNHHBHHHCHHHOHH思考题 1-6：请写出下列化合物共振共振结构式NHOOOONHNHOO思考题 1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。ACH3OCH2
3、+BH2C=CHCH2+CH2C=CHNO2H2CCH=CH2CHHHOCHHCHHHOCHH次要共振式主要共振式ABH2C=CHCH2+主要共振式主要共振式CH2CHCNOOH2CHCNOOH2CHCNOO主要共振式主要共振式次要共振式思考题 1-8：请解释下列异构体沸点差异。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3 362810分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。思考题 1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。提示：箭头必须从供体指向受体。ACH3CHO+ HClCH3CHOH+BCH3O-CH3CH
4、O+CH3CHO-OCH3CBH3+ CH3OCH3CH3OCH3BH3+-ACH3CHOHClCH3CHOH+BCH3OCH3CHOCH3CHO-OCH3CBH3CH3OCH3CH3OCH3BH3+-2 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案思考题、习题及答案思考题思考题 2-1 用中文系统命名法命名。CH3CHCCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3答案：答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷思考题思考题 2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？ (1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷答案：答案：（1）具
5、有较高熔点。 （2）具有较高沸点。思考题思考题 2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）答案：答案：（1）4-甲基螺2.4辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷思考题思考题 2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？答案：答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于 e 键。第三章第三章 立体化学部分立体化学部分思考题 3-1：请指出下列物品是否有手性鞋子 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷风的眼 银河系的形状上述物质都有手性。思考题 3-2：请找出下列分子的对称元素(1)(2)(3)CC=Cl(4)ClHHCH3
6、CH3HHCH3CH3HHHH HH (1)2 1C2(2)2 1C2(3)1 1C2(4)4 1C33C2思考题 3-3：写出下列化合物 Fischer 投影式锯锯架架式式Newman之透透视视式式( (伞伞型型式式) )1.2. BrHCH2CH3ClCH3 3. CH3CCCH3HCH3CH2CH3BrClCH2CH3 HCH3BrCH3Cl是同一个化合物CH3HClH3CBrCH2CH3思考题 3-4：命名下列化合物2.CH2CH3 HH3C3. CCCH3=OH3CCl4.CC HCH3CH2CHCH3C2H5CH31.CH3CH2CH2CH3H HOH HO1、(S)-3-甲基-2
7、-乙基环己烯；2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯；3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、(2S,3S)-2,3-己二醇思考题 3-5：丁烷进行一卤代反应得到 2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。已知碳的游离基是平面构型，你能提出一个合适的反应机理吗？考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等概率生成，得到外消旋的产物。MeHEtHMeHEtHClBrEtHMe反反 应应 物物过过 渡渡 状状 态态中中 间间 体体SP3SP2SP3SP2之 之之 之109.5120之 之109.5120EtHMe中中 间间 体体Br2EtMeHBr
8、BrMeHEt产产物物产产物物思考题 3-6：1-丁烯与卤化氢加成时，产物是外消旋的，能解释原因吗？碳正离子是平面型的，机理同上。第四章第四章 烯烃烯烃思考题 4-1： 下列化合物中没有顺反异构体的是（ ）CH3CH2C CHCH3 CH3(CH3)2CHCHCBr2 CH3CHCHCH3a b c答案：（b）思考题 4-2： 比较下列烯烃与 HBr 加成的活性大小：( ) CH CH2NO2CH CH2CH3OCH CH2a b c答案：(abc)思考题 4-3： 下列反应中,哪一个反应涉及到碳正离子中间体，哪一个涉及到碳自由基? BrNBSa)bCH=CH2HBrCHCH3Brc ) CH
9、3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br答案：(b),(a,c)思考题 4-4： 写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序： （ ）a )b)c)答案：(cba)第五章第五章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃思考题 5-1 写出 C6H14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。答案：CH3CH2CH2CH2C CH1-己炔CH3CH2CH2C CCH3CH3CH2CCCH2CH3CH3CH2CHC CH3CHCH3CHCH2C CH3CHCH3CCCH3CH3CHCH3CHC CH3CCH32-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔4-甲基-2-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔思考题 5-2
10、用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。答案：己烷己烯己炔Br2/H2O己烷(-)己烯(+)己炔(+)Ag(NH3)2NO3己烯(-)己炔(白色沉淀)或己烷己烯己炔Br2/H2O己烷(-)己烯(+)己炔(+)Fehling 试剂己烯(-)己炔(红色沉淀)思考题 5-3 判断 2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd8.Na+NH3(l)答案：1. 2. C CBr H3CCH2CH3 BrC CH H3CCH2C
11、H3 Cl3. 4. CH3CH2CCH2CH3O5. 6. CH3CCH2CH2CH3O7. 8. C CH3CCH2CH3HHC CHCH2CH3H3CH思考题 5-4 完成下列转换。1. CH3CH CHCH3CH3C CCH3CH3CH CHCH3Br2CH3CH CHCH3BrBrKOHC2H5OH,CH3C CCH32.C2H5ONaC2H5OHBr2 CH3CH2CH2CHCH3Br CH3CH2CH CHCH3CH3CH2CCHCH3Br BrCH3CH2C CCH3LindlarH2C CCH3CH2HCH3HNaNH2CH3CH2CH2CHCH3Br C CCH3CH2HC
12、H3H3.1-溴丙烷己-2-炔CH3CH2CH2BrKOHC2H5OHCH3CHCH2Br2CCl4CH3CHBrCH2BrNaNH2 CH3C CH1.NaNH22. CH3CH2CH2BrCH3C CCH2CH2CH34. CH CHCH3C CCH2CH3CH CHNaNH2, NH3(l)33oCCH CNaCH3BrCH CCH3NaNH2, NH3(l)33oCNaC CCH3C2H5BrCH3CH2C CCH3思考题 5-5 用 IUPAC 规则命名下列化合物C CCH3HH C C HHCH3C CCH3HH C C HCH3H答案：(2E,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4E
13、)-2,4-己二烯思考题 5-6 在分子中存在哪些类型的共轭？答：- 共轭，- 共轭，- 共轭CCH C CH3 CH3CH3CH3思考题 5-7 写出下列反应式的主要产物 CH2CH CH CH2Br215oCCS2答案：以 1,2-加成产物为主（动力学控制）CH2CH CH CH2BrBrCH2CCH3 CH CH2Br220oCCHCl3答案：以 1,4-加成产物 为主（热力学控制）思考题 5-8 用化学方法鉴别 1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔答案：1,3-庚二炔1,5-庚二炔1-庚炔白色白色固体顺丁烯二酸酐Ag(NH3)2NO3第六章第六章 有机化合物的结构解析有机化合物的结
14、构解析思考题6-1分别写出CH3Br，CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。答案：CH3Br M:M+2 = 1:1CH2Br2 M:M+2:M+4 = 1:2:1思考题6-2比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。答案：甲苯 顺丁二烯 环己烷 乙醇思考题6-3当体系的共轭双键增多时，紫外光谱会发生什么变化，解释其原因。答案：随着共轭双键的增长，分子的-共轭增强，减低了*跃迁所需的能量，发色团吸收波长向长波长方向移动，产生红移现象。思考题6-4CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁，请判断CH3CN是否有发色团。CH2Br C CHCH3 CH2Br答案：CH3C
15、N分子内最低的能量跃迁是n*，CN基团是发色团。思考题6-5判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收，解释其原因。答案：2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子，没有偶极距的变化，因此没有双键的红外吸收。思考题6-6比较乙酸乙酯，乙酰氯，乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小？答案：乙酰氯（1800cm-1） 乙酸乙酯（1735cm-1） 乙酰胺（1690cm-1）第七章第七章 芳烃及非苯芳烃芳烃及非苯芳烃思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。知识点：苯的结构特征7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不
