有机推断 醛醛加成

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1、一 （17 分）有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或OC卤代烃等发生反应。已知：一定条件HCHO +HCCHOHOCH2 CCHO) H2O,OH-) H+,CH2COOC2H5COOC2H5CH2 CH2 CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2 CH2 CH2CHCOOHBr(CH2)3BrC2H5ONa有机物 J 是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：H2催化剂HCHO一定条件H2催化剂A (C2H4O)DE氢溴酸FBNaCG (C3H4O4)HBCI) H2O,OH-) H+,J (C9H12O4)（1）A 中所含官能团的名称是 。（2）AB

2、 的反应类型是 反应。（3）G 俗称缩苹果酸，与 B 以物质的量之比 1:2 反应，则 G+BH 的化学方程式是 。（4）J 的同分异构体 X 属于芳香族化合物，1 mol X 与足量 Na 或 NaOH 反应时的物质的量之比分别是 1:4 和 1:1，且苯环上只有一种一氯代物。符合上述条件的 X 有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。（5）已知 E 中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢。则下列说法正确的是 （填序号） ；E 的分子式是 。aE 与 B 互为同系物bE 中含有的官能团是羟基cF 在一定条件下也可转化为 E dF 中也有两种不同化学环境的氢（6）J

3、 的结构简式是 。二 （16 分）重要的精细化学品 M 和 N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：已知：iii N 的结构简式是 请回答下列问题：（1）A 中含氧官能团名称是_；由 A 生成 B 的反应类型是_。（2）X 的结构简式是_。（3）C 和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是_。（4）E 的结构简式是_。（5）下列说法正确的是_。aE 能发生消去反应b1 molM 中含有 4 mol 酯基cX 与 Y 是同系物dG 不存在顺反异构体（6）由 Y 生成 D 的化学方程式是_。（7）Z 的结构简式是_。 三（17 分） 已知有机物之间能发下如下反应

4、： 下列有机化合物 AH 有如下图所示的转化关系：其中，化合物 D 的分子式为 C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F 的分子式 为 C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题： （1）写出下列物质的结构简式：A ；I 。 （2）反应的反应类型为 ；反应的条件为 。化合物 F 的核磁共振氢谱（1H-NMR）显示有 个峰。 （3）写出下列反应的化学方程式： CH3CHO 与足量 HCHO 反应 。 反应 。 （4）化合物 D 有多种同分异构体，满足下列条件的有 6 种（一个碳原子上不可能两个双 键）：属于酚类；结构中除苯环外无其他环；苯环上只有两种互为对位的取 代基。 其中的

5、三种结构简式如下：请写出其它三种结构简式 、 、 。四 （17 分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。.用乙炔等合成烃 C。已知：（1）A 分子中的官能团名称是 、 。（2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 。（3）B 转化为 C 的化学方程式是 ，其反应类型是 。.用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下。已知：（4）1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H 有顺反异构，其反式结构简式是 。（5）E 的结构简式是 。（6）G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。（7）聚酯

6、 PMLA 有多种结构，写出由 H2MA 制 PMLA 的化学方程式（任写一种） 。五 （16 分）高分子化合物 PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。已知：I. RNH2 + RNHCOCH3 + CH3COOH （R 为烃基）（乙酸酐）II. （尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并缩聚成高分子。（1） 由苯合成 A 的化学方程式是 。 （2）B 的反应类型是 。 （3）条件 a 选择的化学试剂是 。 （4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是 。 （5）高分子化合物 PF 树脂的单体是苯酚和 。（6）W 中只有一种含氧官能

7、团。下列说法正确的是 。 a. Y 分子中只有一种官能团 b. M 与 HCHO 互为同系物 c. W 的沸点高于 C2H6 （7）YW 时，条件、转化的官能团分别是 、 。 （8）合成脲醛树脂的化学方程式是 。 六 （12 分）有机物 PAS-Na 是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物 G 是一种食用香OOCH3CCH3CO料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：MnO2/H2SO4G a CH=CHCOOH b H2SO4( C12H12O2 )HNO3/H2SO4ABr2/FeBr3 BC DFe/HClECH3COONaOHNH2 PAS Nai. NaOHii. HCl cF d

8、 Fe/HCl NH2NO2CH3KMnO4/H+COOHCHOCH=CCOOHR(R= )RCH2COCCH2ROO CH3H回答下列问题：（1）CH3 生成 A 的反应类型是 。（2）F 中含氧官能团的名称是；试剂 a 的结构简式为 。（3）写出由 A 生成 B 的化学方程式： 。（4）质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂 b 生成 G 的化学方程式： 。（5）当试剂 d 过量时，可以选用的试剂 d 是 （填字母序号） 。aNaHCO3 bNaOH cNa2CO3（6）写出 C 与 NaOH 反应的化学方程式 。（7）肉桂酸有多种同分异

9、构体，符合下列条件的有 种。a苯环上有三个取代基；b能发生银镜反应，且 1mol 该有机物最多生成 4molAg。由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式一（1）醛基 （2）加成（或还原）（3）HOOCCH2COOH + 2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5 + 2H2O（5）b c C5H12O4二 （1）羟基、醛基 消去 （2）CH3CH2CHO（3）CH2CCOOCH3CH3 nCH2CCOOCH3CH3n（4）CCH2OHHOCH2CH2OHCH2OH（5）b cCHO（6）CH3CHO + 3HCHOOH-CCHOHOCH2CH

10、2OHCH2OH三。（2）加成反应； 强碱的醇溶液； 4 （3）CH3CHO +3HCHO OH （HOCH2）3CCHO 浓硫酸四 （17分） （1）羟基、碳碳三键 （2分）(2)CH3COO=CH2（3）消去反应 （2 分）（4） （2 分） （5） （2 分）（6） （3 分）（7） （2 分）五 （16 分）（1）（2）取代反（3）浓硝酸、浓硫酸（4）（5）CH3CHO（6）c（7）醛基、氯原子（8）六 （1）取代反应（或硝化反应） （2）醛基 CHOCH3COOCCH3OCHCHCOOHNO2NH2Fe/HClCH3COOHKMnO4/H+（3）CH3NO2+ Br2CH3NO2Br HBr+FeBr3（2 分）（4）CHCHCOOH+CH2CHCH2OHCHCHCOOCH2CHCH2H2OH2SO4 +（5）a（6）COOHBrNO2+ 3NaOH COONaONaNO2+ 2H2O + NaBr（2 分）CH2CH OHCHCH2 OH一定条件（7）6 OHCCHOCH3或OHCCHOCH3