2019届高考化学一轮复习第十一章物质结构与性质第34讲烃和卤代烃课件

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1、第34讲 烃和卤代烃,第十一章 有机化学基础(选考),考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。 2.掌握卤代烃的结构和性质。 3.了解烃类物质的重要应用。,考点二 苯的同系物、芳香烃,探究高考 明确考向,考点三 卤代烃,微专题31 卤代烃在有机合成中的应用,内容索引,考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,课时作业,烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,考点一,知识梳理,1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,碳碳双键,碳碳三键,CnH2n+2(n1),CnH2n(n2),CnH2n-2(n2),2.脂肪烃的物理性质,14,液态,固态,升高,越低,3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取

2、代反应 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在 下反应。 b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。 c.定量关系: Cl2HCl即取代1 mol氢原子,消耗 卤素单质生成1 mol HCl。,原子或原子团,光照,1 mol,(2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应:有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式),CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,不饱和碳原子,CHCHBr2BrCH=CHBr,(3)加聚反应 丙烯加聚反应方程式为_ 。 乙炔加聚

3、反应方程式为,(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应,。,(5)脂肪烃的氧化反应,不褪色,褪色,褪色,正误判断 辨析易错易混,(1)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃( ) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( ) (3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( ) (4)聚丙烯可发生加成反应( ) (5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高( ) (6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色( ),答案,(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成BrCH2CH=CHCH2Br和 2种物质( ),2.物质分离仪器的使用及注意事项 (1)分液时,分液漏斗下层液体从下口放出

4、,上层液体从上口倒出( ) (2)蒸馏操作时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处( ) (3)蒸馏中,冷却水应从冷凝管的下口通入,上口流出( ) (4)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热( ) (5)用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物( ) (6)分液时要先打开分液漏斗上口的塞子,再将下层液体缓缓放入下面的烧杯中( ),答案,深度思考 提升思维能力,1.按要求填写下列空白: (1)CH3CH=CH2_ ,反应类型:_。(3)CH2=CHCH=CH2_ ,反应类型: _。,答案,Cl2,加成反应,取代反应,Br2,加成反应,(4)_Br2 ,反应类型:_。(5)_ ,反应

5、类型:_。,答案,CH3CCH,加成反应,nCH2=CHCl,加聚反应,2.某烷烃的结构简式为 。(1)用系统命名法命名该烃:_。,答案,2,3-二甲基戊烷,解析 该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。,解析,(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构,下同),答案,5,解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。,解析,(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有_种。,答案,1,

6、解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。,解析,(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_种。,解析 该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。,6,解题探究,1.科学家在100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多,答案,解析,解析 观察该烃

7、的球棍模型可知X的结构简式为 ,该烃分子中含有碳碳双键,A正确; 由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误; X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误; 该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。,2.(2017天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH= CHCH3可简写为 ,有机物X的键线式为 ,下列说法不正确 的是 A.X与溴的加成产物可能有3种 B.X能使酸性KMnO4溶液褪色 C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为,答案,解析,解析

8、X分别与1分子Br2,2分子Br2,3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确; X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物,C项错误; Y的化学式为C8H8,与X相同,D项正确。,3.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式:_。,答案,烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,苯的同系物、芳香烃,考点二,其他芳香烃苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等,知识梳理,芳 香 烃,苯及其同系物,通式:CnH2n6(n6) 键的特点:苯环

9、中含有介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊的化学键 特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环相连C上含H),1.苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例,2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点,(2)不同点 烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,完成下列有关苯的同系物的方程式:,硝化:,。,卤代:,;,。,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:,。,正误判断 辨析易错易混,(1)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件

10、的烃有7种( ),答案,解析 C11H16满足CnH2n6,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结 构为 ,戊基有8种,其中 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因而符合条件的同分异构体有7种。,解析,(2)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯( ),答案,解析 Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。,解析,(3)苯的二氯代物有三种( ),解析 苯的二氯取代物有邻、间、对三种。,(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯( ),解析 己烯与足量溴加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

11、。,(5)C2H2与 的最简式相同( ),答案,解析 的化学式为C8H8,最简式为“CH”。,解析,深度思考 提升思维能力,有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯 回答下列问题: (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。 (2)互为同系物的是_。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: _、_。,答案,或,HOOC(CH2)4COOH,解题探究,题组一 芳香烃的性质及应用 1.异丙苯 是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C.在光照条件下,异丙苯与

12、Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应,解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。,答案,解析,2.(2018广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是 A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃 B.苯并(a)芘与 互为同分异构体 C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂,答案,解析

13、,解析 根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A正确;苯并(a)芘与 分子式不同,不属于同分异构体,B错误; 苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不 能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确; 苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D正确。,题组二 芳香烃的同分异构体 3.(2017广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有

14、5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物,答案,解析,解析 含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确; B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错误; 含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确; 由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。,4.(1)已知立方烷的键线式如图 ,则立方烷的分子式为_, 一氯代物有_种,二氯代物有_种。 (2)已知金刚烷的键线式如图 ,可以看作四个等同的六元环构成的空间构型。 则金刚烷的分子式为_,一氯代物有_种,二氯代物有_种。,

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