2018-2019版化学新学案同步选修五苏教版课件:专题2 第一单元 有机化合物的结构 第2课时

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1、第2课时 同分异构体,专题2 第一单元 有机化合物的结构,学习目标定位 会说出有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.写出下列物质的分子式: CH3CH2CH2CH2CH3: 。,一、有机化合物的同分异构现象, : 。 : 。,C5H12,C5H12,C5H12,CH2=CHCH2CH3: 。 CH3CH=CHCH3: 。,C4H8,C4H8, : 。,C4H8, : 。 : 。 CH3CH2OH: 。 CH3OCH3: 。,C2H6O,C2H6O,C4H8,C4H8,2.分析上述各有机物的结构和分子式,回

2、答下列问题: (1)分子式相同的是、和,这种现象叫同分异构现象,其概念为 。 (2)C5H12的同分异构体有三种,这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 (3)与在结构上主要不同点是 ,两者互为同分异构体。,化合物具有相同的分子式而结构不同的现象,碳链结构不同,碳碳双键位置不同,(4)两种有机物CH3CH2CH2OH与 ,它们共同的类别是 ,结构上的相同点是 ,结构上的不同点是 ,二者互为 。 (5)中所含官能团为 ,中所含官能团为醚键,和两者分子式相同,结构上两者主要不同点是 。,醇,官能团同为OH,官能团位置不同,同分异构体,羟基(OH),官能团不同,(6)比较下列两种有机物:,回答下

3、列问题: 有机物a的分子式是 ,类别是 ,官能团是 。有机物b的分子式是 ,类别是 ,官能团是 (或酯基)。 a与b (填“是”或“不是”)同分异构体。,(或羧基),C3H6O2,羧酸,C3H6O2,酯,是,(7)丁二烯和乳酸的结构 乙烯分子空间构型上是 构型,两个碳原子与4个氢原子处于同一平面内。丁二烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构:,平面,可以看出a和b分子中碳原子之间的 是相同的,但是_ _是不同的。这种异构称为 异构。,连接顺序和方式,空间,结构,顺反,a b,对比乳酸的分子结构,可以看出中心的碳原子所连接的4个 都是相同的,但是a、b互为

4、镜像却不能完全重合,空间结构实际上也是不同的,这样的异构就像人的左右手一样称为手性异构,又称为 异构。,原子或原子团,对映,(1)同分异构体的类别,(2)产生同分异构体现象本质原因是: 。,分子内部原子的结合顺序成键,方式等不同,解析 A中两种分子不含官能团,为碳链异构; B中两种分子都含有C=C键,双键位置不同、碳链不同; C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚基,二者为官能团异构; D中两种分子二者分子式不相同,不属于同分异构体。,例1 下列属于官能团异构的是 A.CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH

5、3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3,答案,解析,例2 下列各组物质中,互为同分异构体的是,A.,与,B.HCC(CH2)3CH3与,C.CH3CH2OCH2CH3与,D.,与,答案,解析,解析 从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体; B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体; D项中两种物质结构相同,属于同种物质。,二、同分异构体的书写方法和数目判断,1.烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明: (

6、1)确定碳链 先写直链 。 再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。,CCCCCC,。,减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:,。,从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。,(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)C6H14共有 种同分异构体。 2.分子式为C5H10的烯烃同分异构体中: (1)可能的碳链结构有 种。 (2)不含支链结构的同分异构体有 种。 (3)含有支链结构的同分异构体有 种。,2,2,3,5,3.分子式为C5H12O的醇的同分异构体中: (1)可能的碳链结构有 种。 (2)不含支链结构的同分异构体有 种。 (3

7、)含有一个支链结构的同分异构体有 种。 (4)含有两个支链结构的同分异构体有 种。,3,3,4,1,1.有机物同分异构体的书写方法,(1)烷烃(降碳对称法),主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻、对到间,(2)烯烃(插入法),先写出可能的碳链形式(碳骨架) 再将官能团(双键)插入碳链中 (此法也可适用于炔烃、酯等,(3)醇(取代法),先碳链异构:写出可能的碳链 后位置异构:移动官能团的位置,2.同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。 (

8、3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。,A.只有 B.只有 C.只有 D.只有,例3 (2018扬州邗江中学高二期末)下列有机物的一氯代物同分异构体数目相同的一组是,答案,解析,解析 均是烷烃,分子中含有的氢原子种类分别是3、4,则一氯代物同分异构体数目分别是3种和4种; 中含有苯环,结构对称,其氢原子种类是4种,则一氯代物同分异构体数目是4种; 是环烷烃,含有六元环,2个甲基中间含有对称轴,其氢原子种类是4种,则一氯代物同分异构体数目是4种。,例4 某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个 CH2,两个CH3,一个 和一个Cl,它的可能结构只有四种,请写出这

9、四种可能的结构简式:_、_、_、_。,答案,解析,方法二:插入法 根据题意,可构造出分子骨架,,该骨架左右对称。把2个,CH2 合并为CH2CH2分别插入、位得2种分子,把2个 CH2分别插入位、位,得2种分子。共4种结构。,学习小结,达标检测,1,2,3,4,1.下列各组物质不属于同分异构体的是 A.CH3CH2OH和CH3CHO,B. 和,C. 和,D. 和,答案,解析 B、C、D中物质的分子式相同、结构不同,是同分异构体;,解析,而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不属于同分异构体。,2.(2018宿迁宿豫中学高二期末)分子式为C10H14的二取代芳烃(即苯环上有两个侧

10、链),其可能的结构有 A.6 B.9 C.15 D.22,答案,1,2,3,4,解析 分子式为C10H14 的芳香烃,其苯环上有两个取代基时可以分为两类,第一类是两个取代基中一个为甲基,另一个为CH2CH2CH3 或CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况,共有6种,第二类是两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上有邻、间、对三种情况,共有3种,所以其可能的结构共有9种。,解析,3.(2018扬州中学高二检测)分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,答案,解析,1,2,3,4,4.已知下列有机物: CH3CH2CH2CH3和,CH2=CHCH2CH3和CH3 CH=CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3,和,CH3CH2CH=CHCH3和,CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH,1,2,3,4,(1)其中属于同分异构体的是_。 (2)其中属于碳链异构体的是_。 (3)其中属于官能团位置异构的是_。 (4)其中属于官能团类型异构的是_。 (5)其中属于同一种物质的是_。,答案,解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。,解析, ,1,2,3,4,

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