《河北省涞水县波峰中学高二下学期化学课件：选修五 1.1.1苯 》由会员分享，可在线阅读，更多相关《河北省涞水县波峰中学高二下学期化学课件：选修五 1.1.1苯 （19页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元 芳香烃 第一课时 苯的结构与性质,一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,二、苯的结构,1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构,苯分子结构,(1)用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,(2)用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,相同碳原子数的环己烯、环己二烯
2、和苯在加氢时放出的热量不成正比。,(3)从能量的角度探究,从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m,碳碳双键键长：1.3410-10m 该分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,苯的结构,a.邻二取代物只有一种 b.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 c.苯中所有碳碳键的键长、键能相同,说明苯分子中不是单双键交替的结构,结论：,1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。,2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。,从以上实验事实中，你能得到什么结论？,1 氧化反应(燃烧),三、苯的化学性质,苯 不能 使酸性高锰
3、酸钾溶液褪色,2 取代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,1、装置中冷凝管的作用？ 2、冷却水为什么下进上出？ 3、为什么导管口不插到液面下？ 4、装置最后为何用干燥管？ 5、反应有哪些显著现象？ 6、能否用溴水？ 7、如何净化溴苯？ 8、什么现象确定该反应是取代反应？,(1)卤代反应,(2)硝化反应,硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,几个问题,混酸的配制？ 长直导管的作用？ 水浴的作用？ 硝基苯为何显黄色?怎样净化?,（2）硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,3.加成反应,工业制取环己烷的主要
4、方法,苯的化学性质小结,（易取代、难加成、难氧化）,1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体,D,3能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ） A苯 B乙烷 C乙烯 D二氧化硫,C D,B C,1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A. B. C. D.全部,活学活用,答案,解析,2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯,答案,解析,苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。,
