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1、维 生 素 化 学,金陵学院2011,维生素结构功能性质 与辅酶关系,维生素是维持生物体正常生命活动所必需的一类微量有机物，生物体不能合成，或不能足量合成，必须从食物中获得。 Vitamine-Vitamin,脂溶性维生素：A D E K 水溶性维生素：B (B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12)C,维生素A,具有脂环的不饱和一元醇 -白芷酮环 异戊二烯衍生物,VA1: 视黄醇 VA2: 3-脱氢视黄醇,VA只存在于动物性食品中；鱼肝油中含量最多；VA1存在于咸水鱼肝脏；VA2存在于淡水鱼肝脏；奶类、蛋类、肉类中也有VA1；,维生素A原： 能够转化为VA的化合物。、-胡萝卜素等,
2、转化效率不同：1分子-胡萝卜素可以转化为2分子VA1。,性质,黄色粘性液体，不溶于水； 性质活泼，很容易被氧化； 无氧条件下，耐热； 耐碱，但易被UV破坏； 与SbCl3反应，生成深蓝色物质； 特征光吸收；,功能,维持上皮组织的正常结构和功能；蟾皮病；眼干燥症（干眼病）；角膜软化症； 组成视色素，维持正常的视觉功能；夜盲症/雀目症；,11-cis-Retinal,11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合,视蛋白,Schiff 碱,视紫红质,促进粘多糖合成，促进骨的生长和形成； 促进类固醇激素的合成，促进生长发育； 增强免疫，抑制肿瘤细胞生长；,来 源,动物性食品（V A）：牛奶、黄油
3、、肝脏植物性食品(-胡萝卜素) ：胡萝卜、南瓜、甜薯,过 量.,失去食欲； 生长迟缓； 皮肤干燥、瘙痒； 毛发枯干脱落；,维生素D,类固醇，环戊烷多氢菲衍生物,D2、D3、D4、D5；活性最大的是D2、D3； D2: 麦角钙化醇D3: 胆钙化醇活性：D3D2,只存在于动物体内； 鱼肝油中含量丰富； 维生素D原：10种，如麦角固醇、7-脱氢胆固醇 等,食物,25-羟胆钙化醇,1,25-二羟胆钙化醇,胆钙化醇（维生素D3）,肝,羟化,肾,羟化,性质,无色晶体，不溶于水； 性质稳定；,功能,促进骨的钙化；促进成骨细胞形成；促进牙齿与骨骼的正常生长发育；维持血浆钙磷的正常水平；促进小肠对钙的吸收、抑制
4、肾脏对钙的排出（促进钙结合蛋白的合成）,缺乏,倭偻病（Rickets）骨骼生长异常，腿弯曲，膝盖外翻，鸡胸软骨病（Osteomalacia）关节等骨骼畸形，容易骨折,来 源,肝脏、蛋黄、牛奶； 富含胡萝卜素的蔬菜瓜果； 日光浴，户外活动；,“Sunshine Vitamin”,过 量,食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等； 血钙升高，异位钙化，动脉硬化等；,UV照射过量的危害,维生素E,酚类化合物 (生育酚) 6-羟苯并二氢吡喃衍生物 异戊二烯衍生物 -生育酚活性最高,分布广泛； 动植物油中含量丰富； 植物绿叶可以合成VE；,性 质,淡黄色无嗅无味油状液体，不溶于水； 极易被氧化（抗氧化剂）；
5、不易被酸、碱、热破坏； 易被UV破坏；,功 能,维持动物体的正常生育功能； 抗氧化剂：保护脂和脂溶性物质不被氧化，保护细胞膜，保护红细胞，保护骨骼肌、心肌、肝细胞,来 源,植物油：麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富； 牛奶、蛋黄；,过 量,很少发生； 可能会干扰维生素K对血液凝结的作用，增强抗凝药物的药效；,维生素K,2-甲基-1,4-萘醌衍生物 异戊二烯衍生物,VK1: 植物来源（苜蓿、绿叶植物） 侧链有4个异戊二烯 VK2: 动物和微生物来源（鱼、细菌）侧链有6-9个异戊二烯 VK3: 人工合成没有异戊二烯侧链 VK4: 人工合成VK3水溶性衍生物,性质,黄色油状液体或黄色晶体 耐热，易被光
6、破坏,功能,凝血维生素，促进肝脏合成凝血酶原， 促进血液凝固。,Glu + CO2 Gla - 羧化酶 以 维生素K为辅酶 含Gla的凝血酶原才能与Ca2+结合 结合了Ca2+才能被激活为凝血酶,Vit K,尿激酶原,血纤维蛋白溶酶原,降解物 （血栓溶解）,尿激酶,血纤维蛋白溶酶,血纤维蛋白,来 源,食物：鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜 人体肠道内细菌可以合成,缺 乏,一般不会缺乏；长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜；出血症；,过 量,红细胞裂解；黄疸；脑损伤； 降低凝血药物的效果；,维生素A-视觉，上皮组织 维生素D-钙磷代谢，骨骼生长 维生素E-生育功能，抗氧化 维生素K-凝血,维 生 素
7、B 族,8种结构功能各不相同的维生素； 都是辅酶的组成成分，参与代谢；,1维生素 B1,硫胺素或噻嘧胺,性质,无色结晶；易溶于水； 在酸性溶液中比较稳定，在中性和碱性溶液中容易被氧化； 特征的紫外吸收；（233nm, 267nm） 特征反应：,功 能,以TPP的形式作为辅酶参与糖代谢；丙酮酸脱氢酶系-酮戊二酸脱氢酶系转酮酶（磷酸戊糖途径）,与糖代谢关系密切，多食糖类食物，VB1需要量相应增加； 缺少VB1，糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现多发性神经炎，严重时肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等，临床上称脚气病（Beriberi）。,功 能,维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动，促进消化；
8、（抑制胆碱酯酶活性）缺少VB1，会出现食欲不振，消化不良症状；,来 源,植物中分布广泛； 谷类、豆类中含量丰富；尤其是米糠； 瘦肉、坚果、蛋类中含量较多；,2维生素 B2,二甲基异咯嗪基 + 核糖醇基 = 核黄素异咯嗪 = 苯环 + 吡嗪 + 嘧啶,性 质,橘黄色晶体，在酸性溶液中稳定，在碱性溶液中不耐热，对光不稳定； 氧化型核黄素水溶液有黄绿色荧光= 450nm， 转化为还原型核黄素时，黄绿色荧光消失；,功 能,以FMN, FAD的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢； 维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能，促进生长发育；,广泛分布于动植物中； 米糠、肝脏、蛋黄、牛奶中含量丰富；缺少出现口角炎、皮
9、炎、结膜炎等；,3维生素 B3,泛酸、遍多酸 二羟二甲基丁酸 + -Ala,性 质,淡黄色粘性油状物，中性条件下稳定，酸碱可以使之降解； 易被加热破坏；,功 能,以CoA的形式，作为酰化酶的辅酶，参与体内代谢；乙酰CoA- 糖、脂、蛋白质代谢CoA-乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等形成脂酰载体蛋白（ACP）参与脂肪酸合成；,广泛分布于各种食物中；CoA对厌食、乏力等症状有明显改善效果； 临床用作多种疾病的辅助药物：白细胞减少症、原发性血小板减少性紫癜、功能性低热、各种肝炎、动脉硬化、心肌梗塞等； 与ATP、胰岛素一起用作能量合剂；,4维生素 B5,抗赖皮病维生素、维生素PP 吡啶衍生物,性质,无色晶体
10、；性质稳定； 有氧化型与还原型的转化；,功 能,以NAD+ 、NADP+的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢； 维持神经组织的健康； 烟酸可以扩张血管，降血脂；,Ox型,Red型,Ox型,Red型,NAD+ NADH + H+,(NAD) (NADH2),NADP+ NADPH + H+,(NADP) (NADPH2),来 源,在动植物中分布广泛； 米糠、豆类、蔬菜、茶叶、肝脏、肉类等含量丰富； 多数动物（包括人）可以从Trp合成烟酸； 玉米中缺乏Trp；,缺少导致糙皮病（癞皮病、蜀黍红斑病） （Pellagra）抗结核药异烟肼（雷米封）对V B5有拮抗作用，常服雷米封的病人要补充V B5。
11、,5维生素 B6,吡啶衍生物 吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,性质,无色晶体； 在酸溶液中稳定，易被碱或光破坏； 加热被破坏；,功 能,以PLP、PMP的形式作为氨基酸转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，参与氨基酸代谢； 色氨酸转化为VB5的过程中需要PLP参加； 含S氨基酸、含羟基氨基酸、不饱和脂肪酸代谢需要VB6；,( PLP ),( PMP ),维生素B6与氨基酸代谢关系密切。 在动植物中分布广泛，谷皮中含量丰富；缺少会产生呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低色素性贫血等；,6维生素 B7,生物素=尿素 + 噻吩 + 戊酸针状晶体；性质稳定；,功 能,作为羧化酶的辅酶，参与代谢；丙酮酸
12、羧化酶等,在动植物中分布广泛；肝脏、蛋黄、蔬菜、谷类中都有； 肠道细菌可以合成； 长期食用生的鸡蛋清（抗生物素蛋白）或口服抗生素，容易导致生物素缺乏； 表现为鳞屑状皮炎、抑郁、毛发脱落等症状；,7维生素 B11,叶酸 2-氨基-4-羟基-6-亚甲基喋呤 + 对氨基苯甲酸 + 谷氨酸黄色，易被光破坏；,功 能,以四氢叶酸的形式，作为辅酶，参与一碳单位的转移；参加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成；,存在于新鲜的绿叶蔬菜、鸡蛋、坚果中； 肠道细菌可以合成一部分；缺乏影响核酸合成、表现为生长不良和各种贫血症； 影响胎儿神经系统发育；,8维生素 B12,钴胺素：咕啉环 + 核苷酸 +
13、氨基丙醇,含金属元素Co； 红色结晶； 氰钴胺素；,B12的咕啉核心,氰钴胺素cyanocobalamin,5-脱氧腺苷钴胺素； 是主要的辅酶形式； 是变位酶的辅酶，参与脂肪酸代谢；,甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与转甲基作用；,VB12参与DNA合成，对红细胞成熟很重要；,主要在动物性食品中，鱼、肉、蛋类食物中含量丰富； 肠道细菌可以合成；胃液中缺少内在因子（intrinsic factor）影响VB12的吸收，导致缺乏； 胃液中胃酸不足，影响VB12从结合的蛋白质中释放，影响吸收，导致缺乏； 严格的素食主义者；,缺 少,恶性贫血（ Pernicious anemia ）：DNA合成受阻，红
14、细胞不能分裂，停留在初级，称巨红细胞贫血症；神经系统受损；,维生素 C,抗坏血酸 烯醇式己糖酸的内酯,L-抗坏血酸 D-抗坏血酸,性 质,无色晶体； 酸性； 氧化型与还原型可以相互转变； 易溶于水，在水溶液中极易被空气氧化；微量金属离子可以促使VC被氧化；不耐热；,功 能,参与氧化还原反应； 作为羟化酶的辅酶，参与脯氨酸、赖氨酸的羟基化； 促进胶原蛋白和粘多糖的合成，促进伤口愈合，降低微血管的通透性和脆性； 保护巯基酶的活性，具有解毒作用； 促进抗体生成，增强机体抗病能力； 抗氧化，抗衰老；,新鲜的蔬菜、水果中，尤其是柑橘、草莓、甜椒、西兰花、番茄等含量丰富。,哪些人容易缺少维生素？,孕妇； 严格的素食主义者； 长期没有新鲜蔬菜水果； 新生儿； 节食； 日照不足； 某些药物治疗； 嗜烟、酒；,其它的辅酶,（一） CoQ(泛醌),n=610，微生物n=6，动物组织n=10。,结构:,功能: 传递氢或电子,（二）硫辛酸,Ox型,Red型,硫辛酸（6,8-二硫辛酸）,
