2018-2019版化学新设计同步浙江专版选修五课件:专题一 认识有机化合物 第二单元 第2课时

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1、第2课时 有机化合物结构的研究及有机化学反应的研究,【考试标准】,自 主 预 习,知识点一 有机物结构的研究,1.有机物中的基团,1831年,李比希提出了_的定义,人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团,如羟基(OH)、醛基_、羧基_、氨基_ 、烃基_等。,基,(CHO),(COOH),(NH2),(R),2.研究有机物结构的物理方法,现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多,经常采用的是_和_等方法。测定有机物的组成和结构的现代分析方法,还有_和紫外光谱法等。,核磁共振,红外光谱,质谱法,知识点二 手性分子,我们把像D丙氨酸和L丙氨酸分子这样,_ _,称为手性分子(chiral m

2、olecule);_称为对映异构体(enantiomer);_称为手性碳原子(chiral carbon atom)。,分子不能与,其镜像重叠者,两个互为镜像且不能重叠的异构体,与4个不同的原子或原子团相连的碳原子,知识点三 有机化学反应的研究,甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应,其反应机理已经研究清楚,这是一个_链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子,即_;_与甲烷分子发生碰撞时,从甲烷分子中夺得_,生成_,甲烷则转变为_;_与氯气分子发生碰撞时,从氯气分子中夺得一个氯原子,生成一氯甲烷分子,氯气分子转变为_。,1.自由基型链反应,自由基型,氯自由基(Cl),氯自由基,一个氢原子,氯

3、化氢分子,甲基自由基(CH3),甲基自由基,氯自由基(Cl),2.同位素示踪法,匈牙利化学家海维西(G.C.de Hevesy)因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。 将乙酸乙酯与 混合后,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应:应_,判断正误: 1.元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析,其特点是样品量小,速度快( ) 2.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量( ) 3.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团( ) 4.同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置( ),即 时 自 测,解析 1H核磁共振

4、谱图只能确定氢原子的种类和数目比,不能确定有机物相对分子质量。 答案 1. 2. 3. 4.,探究点一 有机物结构式的确定,1.有机物分子结构的确定方法,(1)物理方法 红外光谱法:初步判断有机物中含有的基团或化学键。 核磁共振氢谱:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型吸收峰数目 不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比,(2)化学方法 根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,可直接由分子式确定结构。 基团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的基团。 通过定量实验,确定有机物中的基团及其数目。,2.质谱法可以测定有机物的相对分子质量,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的相对分子质量

5、。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。确定有机物结构式的思路,【例1】 某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表明有碳碳双键和C=O的存在,1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1113):,分析核磁共振谱图,回答下列问题: (1)分子中共有_种化学环境不同的氢原子。 (2)该物质的分子式为_。 (3)该有机物的结构简式为_。,解析 因该有机物的红外光谱检测到有碳碳双键和C=O的存在,所以最简式可设为CnH2n2O,可得:12n2n21670,所以n4,分子式为C4H6O。根据1H核磁共振谱中有4种峰,可知该有机物有4种氢原子。因峰面积之比依次为1113,其结构简式为CH3CH=C

6、HCHO。,答案 (1)4 (2)C4H6O (3)CH3CH=CHCHO,【训练1】 某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基OH键、CO键,烃基上CH键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是4112(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式:_。,【例2】 在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子),以*C表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中,没有光学活性的是_,含有两个手性碳原子的是_。,探究二 手性碳原子,A.乳酸 CH3CHOHCOOH B.甘油 CH2OH

7、CHOHCH2OH C.脱氧核糖 CH2OHCHOHCHOHCH2CHO D.核糖 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO 解析 分析每个碳原子所连接的四个原子或原子团即可得到答案。 答案 B C,【训练2】下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( ),解析 手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各个不同,而A项中的碳原子连接两个氢原子,故不是手性碳原子。 答案 A,探究三 有机化学反应机理,【例3】 将CH3COOH和H18OC2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后,下列说法中正确的是( )A.18O存在于所有物质中B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C.18O仅存在于乙醇和水中D.有的乙醇分子可能不含18O,答案 B,A.反应过程中将O3转变为O2 B.Cl原子是总反应的催化剂 C.氟氯甲烷是总反应的催化剂 D.Cl原子起分解O3的作用,答案 C,虽然有机物的结构很复杂,我们可以根据有机物的性质,结合现代物理方法进行综合分析,从而推出有机物的结构。要理解质谱是测_的;核磁共振氢谱是确定_;红外光谱是确定分子中_。至于有机反应的研究,这里只要掌握_和_即可。,课堂笔记:,相对分子质量,氢原子的种类和数目比的,化学键类型和基团,自由基反应,酯化反应,

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