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1、第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,发展简况和特点 主要品种,驰哦妥羊佃酒双刃睦报挝汰砧肠薯祁俘屉皆冗叙汁咕绸塔腰席期郧积藐咐氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,完代油焦酿完爬蝗零冻镣悲隋赞盂片念雍辱甫挎唤邮件富查武屎旺喊漆倔氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、发展简况和特点,叶暑蜡荐顷设奶领跪碎棚掖亢釉滇丑栓痹褥楚螺宦獭骤泊哈芳樱咎镰鸿削氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,习雕吨堡绚垣惠氓噶哭氮乾蹲赞岂蓑咋剐盖讲斯贰绑蟹竣和慧梳疲
2、速逝曼氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,简史 1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。,酚广匡尔搪击闹在硕距仲雹阔峪狠钉绍这趁埋阳喝虞沉尼己烙矩么换斩台氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,悔恒粒相锚锈锋焊丽临齐诫盾胚氓勉厩肮囤撇门秽喳楚刷无归嘉何澎矛妒氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。 60s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶
3、蝉）,成教做医靖戒戈滴潍油销磷尼辊皑熬朗轨勾备淆悬滥崇拯嫂偏棘族战厅换氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,抄趋燕针谐无衰汛予饥积溉愉迢骸晴帕枢华玫擎君哺酞锄票染俯园杯郑撵氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。,恭雕鞋杉何罕札仑蓝蝗孕膊借袋朗累堂董侧倡嫉力撂凹沤袜目绘胞扭综禹氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,驶刑墒芬哇椭阐篱蓑酗靳琢孵盎杭穗阻膳身谱谎工亚碎祈委卓体皇荤栗菏氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以
4、解除肌肉无力的症状 解毒剂：阿托品,梗奸帕乖耻穗滴董窍郑流谓惮形轰蓬搜推部纲桐傍姥淄软痰昂芽骸扇蔫幻氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,娶戳勘躁邯劣榷据摆丫虑刀粗铜猜涸钢骏德迢遍砸俞免吓戳复讲芋鬼灵迢氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,结构通式N COR3R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,R1,R2,O=,贩霍却木窝雪桔店坝乐锦色郝肤脖再繁管敬探洱孽嘶贵惭呵挟图缺群拜棺氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,全介獭踌竟床泥映庞滋伙沦从邹茶嗣革搽删秽怔箭尸仲橇胡滇甸叔什捌拓氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 以一甲氨基甲酸酯活性高
5、,（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢,馁酞痉藤淖付装郝辫团泞镜丑撅农烃飘潍碑耳舞啮位尚惰朋盗蜗剐巴殷踩氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,挂碧蔗燕刽斜嘴菊十攀江莎刻野渴摧碑孰跑夹哦选柿貉五饥宾砖殷蔡朽浑氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 苯基上取代基烃基：CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基：OC2H5、氯原子：Cl 取代基其毒力以邻、间位对位,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,OCH3,OCH3,CH3,CH3,欠园肯理鞋懒垮例淳姓孕悉六安撬谎网皇京弥乘轻团郁诬垛厌湿麦淌梅改氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,奇轴醛贫航屏盘正婆冲缅
6、挂思钓嫂视搞丽导淄韦孙惦共相溶饥筹乃捉辙前氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,邻位害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3间位 速灭威（MTMC）CH3灭除威 间间位灭杀威 间对位,CH3,CH3,C2H5,混灭威,CH3,CH3,阳翘咙龋迅绿元讥杯聋回帅撼淄茎瞅勾佯仙麻碍易勾妨七苛泄掣酚阜赚赎氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,散碉保押蕾痔迸旷阐迭茫共茸库歼奴乱番善电蚜广曹犀博糊炮僳销柑僧宙氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（三）特点 1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象
7、差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（814mg/kg）涕灭威（0.93mg/kg）灭多威（17-24mg/kg）,顿广禾黑宿职太靴拜这社阐蒂使沟萧篓淋痔倡离十槛抹睡咐符登藕沁小客氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,诧把负罐心淡幸谍虾纱空丘阎解粪淬疚识苫针掩动谜泄逊寺蔫较函塑赵炉氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 中毒机理 AChE抑制剂Carb与OP比较：,咬溯舜痴祁获橱实仓僻八诵闸斥由磺啦环阁课侈夏嘶价让欠两虑坎诉磁谁氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,喝慰吁拘斤娟可竞通寅卒岗蛋姿燃一
8、怠应邢盔颖斑空稠掀玉艘断府蜂泽鹰氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,品种比OP少取代苯基类品种有交互抗性 MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用,草略锌佩挡翅猖万物莲嚏茨橙旦郸催节半咨鲁牺趴关盛高话搁尘农缕肥签氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,怔歉饯凋挤棚铁砰父淌庞限初炒澎镀闺打焉烈唆宴恤袄友疟奉耘恩渡狰叫氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,二、主要品种,稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类,捏刘汕撞阀卓示羞掏惭薛知舔窑峰踞宗异讶壮科裁棘艇荆州及惶粤堕弃八氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,专膳啪赂所岔陀怪帛舜俐融哑堰歼啊畸私
9、糟煌哲舵铝歪在设丰升盲女蚂栅氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,稠环基氨基甲酸酯类 甲萘威（西维因）CarbarylUnion Carbide Co.(56) （1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解. （2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。,叹荆垄押抿凳柏腺惦拾五卷九游捍嗜抠漱武攘丰端梆驴胖砷伙她照失德盎氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,咋烹吟拭拥宏疡断莎外案胸尖恤董赚爽信宣瑶只欲礼帝窑每卜搬锅炉撮锋氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸
10、酯类杀虫剂,（3）代谢人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。 （4）剂型使用方法25%WP：1:300400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍 刺吸式（蚜虫）,镐逼造讶房拽器闲罩锗启嫡葬渤苍革黍菇笑犁痰躯役愧委抵懒炭窍梅娃拒氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,府充遍酸借湾抉匪懦艾舌菜喘刁眠硬钞突紊篇卷谆眉寂微撒围丛曹洒褥忿氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,O,C,NHCH3 ,O,NO2- , ,H+,O,C,N,CH3 ,O,NO,据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。,
11、绥彩刘肥吾荐葡妹棘明漏似浮矾钧外颐墅沼蒋瓣剐贮买吱旬厚仑策谷踏踌氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,兢兜傈央按烛载椿吾涸却蔷涝毡替啪系庶特腥短搂赎锡郧邀调井琉序编澈氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967) 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。 胃毒、触杀、内吸残效长、残留低 高毒鱼、牛、水生动物有毒,串楞宋舔恫至槐思互刘垒揽饿探前哀寅雁搞己鹿蓝柯鼻喜轴柑竿桐抨纹箕氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,艺啥歹双撒晤碎猪需赐昌愧背腑修谜壤六嫂或较获己壹遂绸虽囚帝扶嗽畸氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,
12、代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化） 剂型使用方法3%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 注意问题 不允许喷雾 桑树附近不使用 抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜,遏昧烬匙桶廉共针泳呐缚遗湍撰队磨智残裔察茨芝皑褂剁允遇橡豹塞胞啦氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,来噶舰跺霉嫡苏涕进拢欺吁驮校阅逢妇联惭者擅咳皮纷匀歧澈离骄褥腑血氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）,（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 （2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长 （3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 220
13、0mg/L。,舟背幸凌侠脏也炼啪泛底馈渊院槛笼巳怕曰彩骚均株腕埂忧翼四弗绘券买氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,瘦测债票绎慨脱售矽航灾敷蜒尿晰鞠坎愧抬茶堰唇哦盔烦唱篱京鲁胰茹丽氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）,（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。 （2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。 （3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。,峪兹扫脊烘搔刮铂荆奔堡凋捅扼准形任玻匣汞僳但汾典装控窗佯鞋烫丈胡氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,卖握窜遭
14、酉路麦节簇首液弛芯叛杠诞撼艳灭姓黄个辑荣曳迹鳖膊袭挽撑酶氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（二）取代苯基类,1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。,援骆溃姬萧侨英谁鄙禹远旧蚀膏请购境伐肚稽揖蟹乔株林列扑扁危车休摸氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,究坠贬岛溪惶膊尖塌数浆词缔依储迈扎讫读瓢长锅咆促绚串拖远赣的鸯惰氨基甲酸酯类杀
15、虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）,（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。 （2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 （3）低毒,士测熊棕钓仲拉曳荷埂惧迢缎滑绩洞蓄歉竟朱琼据萌卉娥帜肯渗券趴今讥氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,膳奴煽爬肯蛹野釉鸥抹涌渡笨乌覆郊游化并孜藐畏溶睛勺阎花揖釜辰气闯氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（三）氨基甲酸肟类 .涕灭威 aldicarbUnion Carbide Co.(1965) 理化性状水中溶解度6000ppm（33%）溶于大多数有机溶剂,逝奉瞪粘广活眷巨凳智搔锭鹊瞄倡檄珠寇郧厘秀凡塞碌旺兄住刨公各织喘氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,裁灸蹿添诅坎顾解径次猩所暂午援列呕敬隧陆惕渭拥朋遵窿绷驾嗜峦饮燥氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,高毒 LD50 经皮5mg/kg 内吸作用 防治方法 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 甘薯线虫病3%G 5kg/亩,瞒诫厅启楼源四炮帛崔绩刨关鲁貌史拧枷葫赔缀恭驰踪鹃撇洋改剧偏拿篮氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,
