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1、第三章 有机化合物 第三节 生活中两种常见的有机物乙酸（acetic acid ）,乙酸在自然界中分布很广，在动物的组织内、排泄物和血液中都存在着乙酸。许多微生物可以将有机物通过发酵转化为乙酸。,你知道吗,乙酸醋酸,你知道吗,乙酸是食醋的主要成分，普通 的食醋中含有3%-5%的乙酸， 所以乙酸俗称醋酸。,中国的醋文化,一般认为汉代时我国肯定已有食醋。北魏时期科学家贾思勰所著齐民要术一书中记载了23种醋及其制法。用谷物等固体发酵酿醋，是我国制醋的特点，由于曲中微生物种类多，醋中除醋酸外，还有乳酸、葡萄糖酸等有机酸，使醋的味道更好。 1972年，考古工作者在甘肃嘉峪关市发掘了一批魏晋壁画墓，这幅滤
2、醋图真实地再现了古代酿醋的场面。 滤醋图中表现的制醋方法至今民间仍在使用。民间酿醋，用小麦和麦麸作原料，将麦子煮熟，麸子炒熟，趁热搅拌均匀，掺上醋曲，埋在屋内地下，用麻袋盖严，发酵7天左右，当闻到醇香味时，将其摊开，待晾凉以后，装在缸、罐内，然后加上适量的水，放在阳光下晒。晒过21天左右，醋料变成红紫色，把上面的一层黑皮揭去，把醋料装在滤罐里，罐底垫上谷叶或其他草叶起过滤作用，在醋料中加清水，滤出呈紫红色的液体即为醋。,古人滤醋图,你知道吗,各种各样的醋,巴沙米科醋 以葡萄酒和葡萄 果汁为原料制成 的醋，是意大利 传统的醋。,苹果醋 以苹果的果汁为原料制成的醋，酸味柔和。,葡萄醋 以葡萄汁 为
3、原料制得 的醋。,米醋 以大米 为原料 制成的醋。,对于醋或醋酸，你知道什么？,你还想知道什么？,一、乙酸的物理性质：,颜色、状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9 （易挥发）,熔点：,16.6 ,溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,思维延伸 请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像 冰一样的晶体时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？,在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。,(无水乙酸又称为:冰醋酸),乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体。 乙酸易溶于水和乙醇。 熔点16.6。,冰醋酸,你对乙酸有哪些感性认识?,结构式,结构简式,或,分子式：,结构式：,结构简式：,C
4、2H4O2,官能团：,COOH（羧基）,H,C,O,O,二、乙酸分子组成与结构,羧基,或,推测：,羧基的性质,想一想？,羰基,羟基,上的反应,结构分析,发生在,羧基,受C=O的影响：断碳氧单键氢氧健更易断,上的反应,发生在,受-O-H的影响: 碳氧双键不易断,实验探究,设计实验证明醋酸具有酸性。,一展身手,乙酸为什么有酸性?,分享与交流,你组的实验方案是什么？实验现 象是什么？实验需注意的问题是什么？ 有什么收获和体会？,(1)使指示剂石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应 (3)与碱反应 (4)与碱性氧化物反应 (5)与某些盐反应,酸的通性:,注意:试剂的用量，实验安全。,身边的化学,你知道生活
5、中有哪些 应用醋酸酸性的例子？,egg,2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO) 2Ca + H2O+CO2,2小时后,12小时后,居室熏醋可以预防感冒乙酸可以使蛋白质分子失去 活性，可以用来杀菌、消毒。,生活小常识,一般的食品和饮料，超过保鲜期就会变质，而用粮食或水果酿造的酒会随着时间的延长而变得醇香，这是为什么呢？,想一想,实验:乙酸与乙醇的酯化反应,实验现象:液面上有透明的不溶于水的有香味的油状液体产生。,思考:沸石的作用？导管为什么不能伸入液面？ 浓硫酸的作用？饱和碳酸钠溶液接收产物的好处？,2、酯化反应,
6、CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,浓硫酸作用：催化剂、脱水剂,乙酸乙酯,探究酯化反应可能的脱水方式,同位素原子示踪法,酯化反应实质：,酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。,CH3 C 18O C2H5 + H2O,有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）,酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,注意：可逆反应,乙酸乙酯的实验室 制备的注意事项,1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.如何提高乙酸乙酯的产率？ 4.
7、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液? 6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂:加快化学反应速率吸水剂:增大反应进行的程度酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。,防止受热不匀发生倒吸,乙酸乙酯制取注意事项 2. 浓硫酸的作用：,6. 导管位置高于液面的目的：, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,5. 饱和碳酸钠溶液的作用：,4.杂质有:,乙酸;乙醇,2、如何稀释浓硫
8、酸？该实验加入药品的先后顺序？,1、加碎瓷片用途?,3、为什么导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方?,4、为什么要缓慢加热？,防暴沸,浓硫酸慢慢注入水中,并不断搅拌,先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸,注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅,防倒吸,因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应 物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副 反应,减少反应物的损失,、浓H2SO4的作用？,催化剂:加快化学反应速率,吸水剂:增大反应进行的程度,2、生成物中可能有的杂质？,乙醇、乙酸,、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 若饱和Na2CO3溶液中先加
9、入酚酞，该实验又有什么现象？,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生， 并可闻到香味。,在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生， 并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅,、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ （已知沸点 ：乙醇：78 ，乙酸：117.9 ，乙酸乙酯：77.5 ）,1）溶解挥发出来的乙醇。 2）除去挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠, 便于闻到乙酸乙酯的香味。3）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。,吸收挥发出来的乙醇和乙酸，分离出乙酸乙酯,注意事项： 1.往大试管加入化学药品时，切莫先加 浓硫酸。2.加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾， 乙酸和乙醇大量
10、挥发。3.导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。4.实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。,老酒为什么格外香？,驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。,酯化反应:酸和醇起作用，
11、生成酯和水的反应。,身边的化学,你知道生活中有哪些 应用酯化反应的例子？,烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。,酯（ester）,1、 酯化反应属于（ ） A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应,D,C,20,羧酸:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,CH2=CHCOOH（丙烯酸）,高级脂肪酸,二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又称DHA,饱和一元羧酸的结构简式或一般通式: CnH2nO2 (n2 RCOOH）,酯化反应,醇改变：,酸改变：,浓H2SO4,足量,无机含氧酸与醇 可以形成无机酸酯,硝化甘油,浓H2SO4,浓H2
12、SO4,2,元数改变,CH3-CH-COOH,OH,练习：,浓H2SO4,浓H2SO4,+ 2H2O,酯化反应,酸性,酯化反应,小结：,羧基,酯类广泛存在于自然界中,低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。,通式：,酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物,饱和一元酯的结构简式或一般通式:,CnH2nO2 (n2),物理性质:,命名:,某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),RCOOR,低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂,O OCH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,小结:1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。,2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释),通过这节课的学习, 你有什么收获和体会?,乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、过氧乙酸消毒剂、香料、燃料、医药和农药等。,乙酸的用途,谢谢!,
