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1、第37讲 烃的含氧衍生物,1. 掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。 2. 了解烃的衍生物合成方法。 3. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。,考点一,考点二,探究高考提升考能,微课33,考点一 醇类的结构与性质,返回,1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)CH3OH和CH2OHCH2OH都属于醇类，且二者互为同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高( ) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 (
2、 ) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( ) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( ) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( ),返回,1,2,3,题目,答案： 方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。,2怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？,1,2,3,题目,返回,3已知H2CO3的电离常数：Ka14.4107，Ka24.71011；苯酚的电离常数：Ka1.01011。写出在 溶液中通入少量CO2的离子方程式：_。,答案： H2OCO
3、2 HCO3-,1,2,3,题目,返回,题组一 醇、酚结构及性质的区别 1下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( ),返回,1,2,3,4,5,题目,A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D属于醇类，可以发生消去反应,答案： D,返回,1,2,3,4,5,题目,2(2017安徽六校联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是 ( ),A茉莉香醇的分子式为C9H14O2 B不能使溴的四氯化碳溶液褪
4、色 C能与FeCl3溶液发生显色反应 D能发生加成反应而不能发生取代反应,A,返回,1,2,3,4,5,题目,取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,返回,1,2,3,4,5,题目,脂肪醇、芳香醇、酚的比较,OH,OH,OH,OH与链烃基 相连,OH与芳香烃侧链上的碳原子相连,OH与苯环直接相连,返回,1,2,3,4,5,题目,题组二 醇的消去和氧化反应规律 4下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( ),C,返回,1,2,3,4,5,题目,解析： 发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子
5、的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,返回,1,2,3,4,5,题目,5分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中： (1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_； (2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_； (3)不能发生催化氧化的醇结构简式为_。,【答案】,返回,1,2,3,4,5,题目,醇类的两个反应规律,1醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,1,2,3,4,5,题目,2醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子
6、上必须连有氢原子时，才可以发生消去反应生成不饱和键。,等结构的醇不能发 生消去反应。,返回,1,2,3,4,5,题目,等结构的醇不能发 生消去反应。,2醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可以发生消去反应生成不饱和键。,返回,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,考点二 醛、羧酸、酯,答案： 是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。,1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？,返回,1,2,3,题目,2甲醛的结构式是
7、 ，相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。写出该反应的化学方程式。,答案： 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O,返回,1,2,3,题目,3(1)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为_。,(2)写出 与足量NaOH溶液反应的化学方程式_。,C14H18O5,答案：,返回,1,2,3,题目,题组一 醛、羧酸、酯的结构与性质 1由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有( )OH CH3 COOH CHO A2种 B3种 C4种
8、 D5种,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,2下列实验能获得成功的是 ( ) A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 B苯与浓溴水反应制取溴苯 C向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀 D1 molL1 CuSO4溶液2 mL和0.5 molL1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加热煮沸观察沉淀的颜色,C,解析： A项，必须水浴加热；B项，苯与液溴在铁粉催化下才能发生苯环上的取代反应；D项，NaOH必须过量。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,3现有四种有机化合物：,(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_。 (
9、2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是_(填编号，下同)。,羟基,乙、丙,甲,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。,(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。,3,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,5(2016江苏化学)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( ),A分子中两个苯环一定处于同一平面 B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水
10、解产物只有一种 D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析： 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X 分 子 结构中的 COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,6. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物M是其中的一种。下列关于M的说法错误的是 ( ) AM的分子式为C15H22O3 B与
11、FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色 CM可以发生银镜反应 D1 mol M最多与1 mol H2完全加成,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析： 根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3，A正确；酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色，可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在，而此分子中不含酚羟基，与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色，B正确；根据化合物M的结构简式可知M分子中含有醛基，所以M可以发生银镜反应，C正确；分子中含有碳碳双键和醛基，均可以与氢气加成，1 mol M最多与3 mol氢气加成，D错误。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,A,返回,1,2
12、,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,确定多官能团有机物性质的三步骤,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,题组三 酯化反应类型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,解析： 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有
13、4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。,答案： C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,9由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,试通过分析回答下列问题： (1)写出C的结构简式：_。 (2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。 (3)指出上图变化过程中的反应类型：_。 (4)D物质中官能团的名称为_。 (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,答案：,返回,
14、1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,酯化反应的五大类型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,题目,微课33 常见有机反应总结,返回,返回,返回,返回,返回,缩聚反应,返回,返回,返回,氧化反应,返回,还原反应,返回,1有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=OCH3CHO 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化
15、：,从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是( ) A水解、酸化、氧化 B氧化、水解、酸化 C水解、酸化、还原 D氧化、水解、酯化,B,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,返回,1,2,3,题目,已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。 (1)M的结构简式为_。 (2)E可以发生的反应有_(填序号)。 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应 (3)由B转化成D的化学方程式是_。 (4)G在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是_。 (5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是_。,
