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1、第三章 脂类化合物,1、脂类概述 2、简单脂类 3、复合脂类 4、脂类衍生物,元素组成：C.H.0.N.P 定义:脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂及其衍生物。 脂类 醇 + 脂肪酸,碱水解,一 脂类概述,特征： 为脂肪酸与醇所组成的酯类。 不溶于水而溶于有机溶剂。,功能： 贮存脂质脂肪 结构脂质生物膜 活性脂质激素,单脂:脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成的酯。油脂甘油三酯或三酰甘油（脂肪、油）蜡高级一元醇的脂肪酸酯,分类：,复脂:脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯，同时含有其它非脂性物质。磷脂:甘油磷脂类 (含甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱) 鞘磷脂类 (含鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、含氮碱) 糖脂:脂糖,分类
2、：,衍生脂：由单纯脂和复合脂衍生而来取代烃：固醇类：胆固醇、胆汁酸、激素等萜：天然色素、香精油、天然橡胶其他脂质：维生素等,分类：,二 简单脂类,酯键,长的碳氢链，其一端有个羧基CH3(CH2)nCOOH 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置 命名与表示法,1、脂肪酸,软脂酸（十六碳酸）、硬脂酸（十八碳酸）,油酸（18碳一烯酸9）,饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸 不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸两者构象差别大，饱和脂肪酸有多种构象，不饱和脂肪酸只具一种或少数构象,（1）脂肪酸分类,多数链长为1420个C原子，都是偶数。最常见的是16或18个C原子。
3、饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。,高等动、植物的脂肪酸共性：,不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 不饱和脂肪酸容易起化学反应。 单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子。,高等动、植物的脂肪酸共性：,亚油酸类（降低血清胆固醇）花生四烯酸（维持细胞膜结构和功能必需） 亚麻酸类（降低甘油三酯）EPA（“血管清道夫”）DHA（促进大脑发育、维护视觉）,必需多不饱和脂肪酸：,常见油脂脂肪酸组成比例%,（2）脂肪酸化学性质,由酯键产生的性质-水解和皂化,皂化作用:碱水解甘油
4、三酯的作用。 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。,由不饱和脂肪酸产生的性质,氢化：不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下，脂酸双键加氢而成饱和脂。人造猪油 卤化：卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上，产生饱和的卤代脂。碘价（碘值）:指100g油脂样品所能吸收的碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。,氧化:甘油三酯（不饱和脂肪酸） 脂酸过氧化物 酸败: 天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。 原因:脂类脂肪酸（水解）脂类醛、酮（氧化）酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数,由羟酸产生的性质 乙酰化 乙酰值:表示脂肪的羟基化程度，中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所
5、需的KOHmg数。,甘油磷脂Glycerophospholipids,1 磷脂,三 复合脂类,极性端,非极性端,磷脂酰胆碱（PC）卵磷脂,与神经传导有关，预防脂肪肝，在蛋黄和大豆中含量丰富。,磷脂酰乙醇胺(PE)脑磷脂,与血液凝固及神经活动有关。,磷脂酰肌醇,参与激素信号放大。,双磷脂酰甘油心磷脂,鞘磷脂Phosphospholipids,鞘氨醇,神经酰胺,鞘磷脂,糖脂,（二）复脂,甘油糖脂,鞘糖脂,脑苷脂类,葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇-脂肪酸,糖苷键,酰胺键,神经节苷脂,半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺 -半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇, 唾液酸, 脂肪酸,是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分，可能与通过神经元的神经冲动传递有关。,1 固 醇类,四 衍生脂类,动物固醇（胆固醇cholesterol）,维持生物膜的流动性 与动脉粥样硬化有关 合成其它类固醇,谷固醇、豆固醇、麦角固醇等 很少被人体吸收，能抑制胆固醇的吸收 麦角固醇可变为维生素D2,植物固醇,固醇衍生物,五类激素：雄激素、雌激素、孕酮、糖皮质激素、盐皮质激素 7脱氢胆固醇VitD3 胆汁酸,紫外光,
