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1、第六章 炔烃和共轭双烯,主要学习内容： 炔烃、共轭双烯的结构和命名 炔烃的化学性质加成反应、氧化反应、还原反应 共轭烯烃的化学性质：与单烯烃的共同点和特有反应Diels-Alder反应、电环化反应 Woodward-Hoffmann规则 共振的概念, 6.1 炔烃：含CC的碳氢化合物 一、炔烃的结构和命名 (P.215, 6.1)烃类化合物的不饱和度：可加氢的程度烃类化合物CnHm的不饱和度为：单炔烃的通式：CnH2n-2结构直线型分子无顺反异构,系统命名法 (P.217, 6.2; P.230, 6.11) 选含叁键的最长链为主链 按编号规则编号，使叁键的编号最小 同时有叁键和双键，并可以选
2、择时，使双键的编号最小,二、炔烃的来源 (P.218, 6.4; P.219, 6.5; P.221, 6.6)乙炔 Berthelot, P. E. M., in 1862电石乙烯或甲烷等,高级炔烃邻二卤代物偕二卤代物,邻卤代物失卤素得烯烃 (P.210, 5.15) 注意反应的立体化学：反式共平面消除得炔烃,三、炔烃的性质 碳的杂化形式对结构与性质的影响,酸性比较,化学性质,末端炔烃的特性：弱酸性 (P.222, 6.7)与sp杂化碳相连的氢有弱酸性，能与强碱反应得到炔基负离子,炔基负离子的亲核反应高级炔烃的制备 (P.221, 6.6)末端炔烃的特征反应 (P.222, 6.7),几种化
3、合物的化学鉴别法,2. 炔烃的亲电加成 与卤素的加成 (P.224, 6.8.3)卤素为吸电子基团，使双键“钝化”，即使双键上的电荷密度降低，不利于亲电加成反应的发生 控制卤素用量，可使反应停留在第一步：,与卤化氢的加成 (P.225, 6.8.4)加成取向遵循马氏规则，得偕卤代物 控制分步反应，可得烯基卤代物 反应中间体为烯基正碳离子，不太稳定（较难生成），叁键上的亲电加成一般比双键慢,与溴化氢的加成过氧化效应过氧化物存在下，有过氧化效应，加成取向遵循反马氏规则 最终产物为邻卤代物,水合反应 Hydration (P.225, 6.8.5),机理,与烯烃加成的竞争一般情况下，双键反应活性强于叁键有催化剂存在下使叁键活性增强,3. 炔烃的还原催化氢化 (P.223, 6.8.1) 常用催化剂特殊催化剂 (催化剂中毒),碱金属(Na, Li)液氨体系 (P.224, 6.8.2),合成应用例1：用必要的无机或有机试剂完成下列合成反合成分析：关键在产物的立体化学,合成路线路线a路线b,例2：用必要的无机或有机试剂完成下列合成反合成分析：,合成路线,4. 炔烃的氧化反应 (P.229, 6.9),5. 炔烃的聚合 (P.229, 6.8.8),
