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1、第二单元 芳香烃,苯的结构与性质,新课标苏教版选修五 有机化学基础,桐乡市高级中学 钟伟,看见乌龟，由它的形状你联想到 了那种有机物呢？,芳香烃：,含有苯环的碳氢化合物,苯是结构最简单的芳香烃,一、苯的物理性质及用途,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5，苯的沸点80.1 ，易挥发。,有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。,危害:,用途：,苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。,苯的发现史,苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中
2、剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。,法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？,德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。,你知道吗？,凯库勒式,二、苯的结
3、构探究,C6H6,分子式,苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？,你能写出C6H6的可能具有的结构么？,1 CHC-CH2-CH2-CCH 2 CH3-CC-CC-CH3 3 CH2=CH-CH=CH-C CH 4 HCC-CH2-CH2-CCH 5 ,二、苯的结构探究,苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。,1、用实验事实说明,往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯：,上层无色，下层紫红色,上层橙色，下层无色,2、用苯的邻位二取代物验证,研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。,如邻二甲苯,等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成
4、正比。,3、从能量的角度分析,苯环是一种稳定的特殊结构。,H=+28.7kJmol -1,苯能量低,4、从键长的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m 碳碳双键键长：1.3410-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,拓展视野,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120 。,三、苯的化学性质,苯与液溴的反应探究,观察与思考,1.苯与液溴的反应有哪些实验现象？,2.演示实验的装置与课本上的实验装置相比，有什么不同？,多的装置有什么作用？,3.锥形瓶中的白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成
5、的气体产物？ 如何验证？,4.干燥管中的碱石灰起什么作用？,5.铁粉有什么作用？,溴苯：无色油状液体，密度大于水,如何除去溴苯中混有的溴？,课堂小结：,三、苯的化学性质,一、苯的物理性质,二、苯的结构,与液溴发生取代发应,谢谢各位同学！ 谢谢各位专家！,看书神站 http:/ 看书神站 yth94zwb 裘罩在袍子外，再戴雨帽，将头发好生遮在雨帽里，复上下相了相、理了理，外间小丫头已把漓桃的雨具也取来了，乃是莲花帽、琥珀衫、活络齿屐，又有把玉骨丁香伞，小丫头准备拿着打在苏明远头上的。雨帽雨衣之外再打个伞，这才最稳妥，也见得千金之子的尊贵。苏明远去走一走，大丫头跟着，小丫头也跟着，这便至少三个人
6、了，他讨饶：“你们闹什么，我自己去！”漓桃不依，苏明远蹙眉道：“我在外头游历时还不是风里雨里纵马往来，何以一回家就娇脆了？无非旁边院子走几步，去去就回来的，不要噜嗦了！”小丫头还不敢应，漓桃叹了口气，叫把丁香伞之属都收去，服侍苏明远蹑了沙棠屐，轻声说了一句：“表 屋里先有些动静，宝音姑娘还在养病，婆子们不便作主，幸得因雨大，嘉颜姑娘回来吩咐些事情，去表 那儿去了一去，这上下才消停了。”苏明远眼前又闪现那俏丽的眉眼，双眼惊恐而愤怒的睁大，想喊叫，黄表纸已经压了上去。那是宝音。宝音已死了，没有几个人知道。外头只说她不小心落了水、呛伤肺部，躺着养病，不知她什么时候会好。她永远不会好了，只是节前发丧怕
7、添麻烦，故此停至节后才报她死讯。知道她为什么死的，只有苏老太爷、苏老太太、谢老爷、苏明远寥寥几个人而已。帮忙收拾宝音遗体的嘉颜，也只当宝音是溺死。苏明远步出门去，雨帘遮了他的神情。韩毓笙住的院子，与他极近，原是老太太最幼的女儿、苏明远的姑姑苏含萩所居。苏含萩出阁后，空关了几年，毓笙来了便予了她住。毓笙生母原非苏老太太亲出，及笄后远嫁于京城一个小官，那小官品性原不太好，听说对妻女颇为亏待，毓笙母亲几年前风寒转高烧，不治，过了世，正逢苏明远亲妹妹苏明诗选了进宫，圣眷恩隆，封为贵人，韩小官颇为惶恐，先遣毓笙来探望她外祖母，苏老太太听过关于韩小官一些琐语，晓得毓笙在自己家里是不畅意的，责怪女婿却也没必
8、要了，看毓笙娇怯怯可怜见的，便留她在苏府住着，将苏含萩旧院子拨了给她。她父亲乐得顺水推舟，便任她在谢宅，她自幼原体弱，来锦城后换了几个医生，天天服药剂，也不见好，统共说不清什么病，总之五脏不调、血脉不和，卧床的日子竟比起床时还多些，便起床时，也恹恹倦倦，懒怠于人交流，出去游玩更不能了，前几日忽发热晕厥，几至于死，听说锦城有个新来的刘大夫，年纪轻轻，不是很靠得住的样子，但相貌生得极是悦目，故也有重色的病人豁出去请他来，倒也治好了，便传扬了名声，毓笙乳母情急无法，求了太太，把先前老大夫回绝不要，换了这位刘大夫，投下个狠方子，毓笙晕死而复苏，待缓过来之后，精神倒畅快，待人也有兴了许多。重阳节虽仍抱恙不能与众人宴饮，叫丫头挎一篮花来，予众,
