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1、例 1（南京市金陵中学2010 年模拟）双酚 A 型环氧树脂是由双酚A、环氧氯丙烷在碱性条件下缩合而成的高分子化合物。具有良好的物理化学性能，被广泛应用于涂料、胶粘剂等领域。根据该树脂的合成路线图示，回答以下问题：（1）写出上图中两步的反应方程式：（2）H2C=CHCH2OOCCH3有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱上只有两种峰，强度比为 3:1 的同分异构体的结构简式为_； 其中既可以和NaHCO3溶液又能与溴水反应的物质有种（不考虑立体异构） 。（3）双酚 A 的另一重要用途是和光气（COClCl）合成 Lexan 聚碳酸酯（一种高强材料，可用于制作防弹窗户）。写出此合成
2、反应的化学方程式：。（4）已知试以丙酮为原料，采用与上图所示不同的合成路线合成环氧氯丙烷。请用合成反应流程图表示出合成方案（注明反应条件） 。提示：合成过程中无机试剂任选反应流程图表示方法示例：例 2（南通市 2010 届高三第三次调研测试）喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：(NCSNNCH2CH2OCH2CH2OH)2HOOCCOOH，它的合成路线如下：OH3CCH3Cl2 一定条件下COH3CCH2Cl 反应物反应条件反应物反应条件OH3CCH3HCH2ClH2COFNO2SHCOOHC13H9NO4S FeSO4 7H2O SNH2COOHNCSNNCH2CH2OCH2CH2OHC4
3、H6Br2A B C D KMnO4(H) NaOH/C2H5OH HHOOCCOOH喹硫平NaOH 水溶液HBr 已知： （）反应为取代反应；（） A 的系统命名为1,4二溴 2 丁烯。请回答下列问题：写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式。物质SNH2COOH中除硫醚键（S）外，还含有的官能团名称为。反应的类型是反应，反应的目的是。写出反应的化学方程式。物质 B 的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。已知： SH 的性质与 OH 相似。物质SHCOOH一定条件下形成聚合物的结构简式为。例3（南京市 2011届高三年级第三次模拟考试）组蛋白去乙酰化酶( HD
4、AC) 抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。下面是一种 HDAC 抑制剂 (F)的合成路线：已知同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子羟基直接与碳碳双键相连不稳定：RCH=CH OH R CH2CHO RCH2CHO + RCHCHOOHRCH2CHCHCHO2H ORCH2CHCCHO (1)写出 A转化为 B的化学方程式。(2)写出 E中2种含氧官能团的名称。(3)B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为。(4)写出 D的结构简式。(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式a苯环上有 3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；b能与 F
5、eCl3溶液发生显色反应；c不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应。(6)写出以对甲基苯酚(CH3OH，)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH22rBCH2 CH2Br Br OH H R R 例 4（江苏省扬州中学2010 届高三模拟考试）阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。O2NCHCNCH3Me2SO4C2H5OH，H2SO4E(C11H15NO2)NaOH，H+CH2CNCHCNCH3CHCOOC2H5O2NCH3H2/催化剂CH2CCH2ClCH3F
6、CHNHCH2CCH2CH3COOHCH3 G(阿明洛芬)ABCD反应为取代反应，该步反应物Me2SO4中的 “Me ” 表示。E中的官能团有：（写名称）。写出 F 的结构简式。反应可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基 （CN） 的完全水解反应生成羧基（ COOH） ，请写出第二步反应的化学方程式。化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：合成过程中无机试剂任选；在 400 摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；合成反应流程图表示方法示例如下：反应物反应条件反应物反应条件A B CH 例 5（南京市、盐城市2012 届高三年级第一次模拟考试）青蒿素的一种化学合成部分
7、工艺流程如下：（1）化合物 E 中含有的含氧官能团有：、和羚基。（2）合成路线中设计E F 、G H的目的是。（3）反应 B C ，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是、。（4）A 在 Sn沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3 个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为。（5）写出由笨甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。例 6（2009 年北京西城二模）分子式为 C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途。（1）C8H8O3的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图。 下列对尼泊金酯的判
8、断不正确的是_。a能发生水解反应 b能与 FeCl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上 d 与浓溴水反应时，1 mol 尼泊金酯消耗1 mol Br2 尼泊金酯与NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是，其中包含的反应类型有、。（2）C8H8O3的另一种同分异构体甲满足以下条件： 与足量的 NaOH 溶液完全反应时，1 mol 甲消耗 3 molNaOH 遇 FeCl3溶液显色苯环上的一氯取代物只有一种甲可能的结构简式是_、_。（3）已知：X也是 C8H8O3的同分异构体。 A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。 由 A制 CH3CH2Br 的反应类型是 _
9、。 X Y反应的化学方程式是_。例 7（皖南八校高三第一次联考）某芳香族化合物A 的分子中含有CH、O、N 四种元素，相同状况下，其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体） ，转化关系如下（一些非主要产物己略去）：A X Y CH3CH2OH 一定条件CH3CH2MgBr 乙 醚 H2O Mg 粉乙醚CH3CH2Br 一定条件CH3CH2COOCH3CH3 CH2C CH2CH3| O CH3CH2MgBr 乙醚H2O 己知：请回答下列问题：（1）写出A 的结构简式。（2）NA 的反应类型是。（3）上述转化中试剂I 和试剂分别是：试剂I ；试剂（选填
10、字母）。a. KMnO4(H+) bFe/盐酸cNaOH 溶液若上述转化中物质A 依次与试剂、试剂I、化合物 E（浓硫酸 j）作用，能否得到F? ，为什么 ? 。（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E 中含有种处于不同化学环境的氢。（5）写出同时符合下列要求的两种D 的同分异构体的结构简式：属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；分子中含有结构。（6）有一种 D 的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出 w 在酸性条件下水解的化学方程式：。（7）F 的水解反应如下：化合物 H 在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广
11、泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：参考答案例 1 （1）：+ Cl2+ H2OH2CCHCH2ClH2CCHOH ClCH2Cl+ HCl（2 分）： 2CH2ClCHClCH2OH + Ca(OH)2 2CHCH2H2C OCl + CaCl2 + 2H2O （2 分）（2）OHCC(CH3)2CHO （1 分） ， 8 （2 分）（3） （2 分）（4）（4 分）其中第一、六步不给分，其余每一步各一分。其他合理答案也给分，例如碳碳双键在Ag 催化下直接被氧化成环氧化合物。例 2 SNO2COOH氨基、羧基加成保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化BrCH2CHCH
12、CH2Br2NaOHHOCH2CH CHCH2OH2NaBr 5 CSOOHHn例 3 7.28 l04molL1（2分）19、 (本题 14分）(1)(2)酯基、醚基、羰基任写两种（2分）（3）HF（1分）例 4 18 （11 分）甲基（CH3） （1 分）氨基酯键（2分）3CCOCH3H3CCOCH2ClCl2H2催化剂，CH3CHCH2ClOH浓硫酸 ,H2CCHCH2ClNaOH,H2OH2CCHCH2OHCl2 H2CClCHCH2OHClCa(OH)2 CHCH2H2COClCHNHCH2CCH2CH3COOC2H5CH3（2 分）CHCOOHO2NCH3C2H5OHH2SO4CHCOOC2H5O2NCH3+H2O（2 分）（4 分）例 6 西城 25 （15 分） （其他合理答案参照本标准给分）（1） cd 水解反应（取代反应） 、中和反应（复分解反应）（2）（3） 加成反应（3 分）（2 分） ；（2 分）（2 分）（ 3 分）
