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1、例 1(南京市金陵中学2010 年模拟)双酚 A 型环氧树脂是由双酚A、环氧氯丙烷在碱性条件下缩合而成的高分子化合物。具有良好的物理化学性能,被广泛应用于涂料、胶粘剂等领域。根据该树脂的合成路线图示,回答以下问题:(1)写出上图中两步的反应方程式:(2)H2C=CHCH2OOCCH3有多种同分异构体,其中能发生银镜反应,且核磁共振氢谱上只有两种峰,强度比为 3:1 的同分异构体的结构简式为_; 其中既可以和NaHCO3溶液又能与溴水反应的物质有种(不考虑立体异构) 。(3)双酚 A 的另一重要用途是和光气(COClCl)合成 Lexan 聚碳酸酯(一种高强材料,可用于制作防弹窗户)。写出此合成
2、反应的化学方程式:。(4)已知试以丙酮为原料,采用与上图所示不同的合成路线合成环氧氯丙烷。请用合成反应流程图表示出合成方案(注明反应条件) 。提示:合成过程中无机试剂任选反应流程图表示方法示例:例 2(南通市 2010 届高三第三次调研测试)喹硫平可用于精神疾病的治疗,其结构为:(NCSNNCH2CH2OCH2CH2OH)2HOOCCOOH,它的合成路线如下:OH3CCH3Cl2 一定条件下COH3CCH2Cl 反应物反应条件反应物反应条件OH3CCH3HCH2ClH2COFNO2SHCOOHC13H9NO4S FeSO4 7H2O SNH2COOHNCSNNCH2CH2OCH2CH2OHC4
3、H6Br2A B C D KMnO4(H) NaOH/C2H5OH HHOOCCOOH喹硫平NaOH 水溶液HBr 已知: ()反应为取代反应;() A 的系统命名为1,4二溴 2 丁烯。请回答下列问题:写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式。物质SNH2COOH中除硫醚键(S)外,还含有的官能团名称为。反应的类型是反应,反应的目的是。写出反应的化学方程式。物质 B 的同分异构体有多种,其中既含有羟基,又含有醛基的同分异构体有种。已知: SH 的性质与 OH 相似。物质SHCOOH一定条件下形成聚合物的结构简式为。例3(南京市 2011届高三年级第三次模拟考试)组蛋白去乙酰化酶( HD
4、AC) 抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡。下面是一种 HDAC 抑制剂 (F)的合成路线:已知同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定,会失去一个水分子羟基直接与碳碳双键相连不稳定:RCH=CH OH R CH2CHO RCH2CHO + RCHCHOOHRCH2CHCHCHO2H ORCH2CHCCHO (1)写出 A转化为 B的化学方程式。(2)写出 E中2种含氧官能团的名称。(3)B到C的转化过程中,还生成一种小分子,其分子式为。(4)写出 D的结构简式。(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式a苯环上有 3个互为间位的取代基,且有一个为甲基;b能与 F
5、eCl3溶液发生显色反应;c不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应。(6)写出以对甲基苯酚(CH3OH,)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH浓硫酸170CH2=CH22rBCH2 CH2Br Br OH H R R 例 4(江苏省扬州中学2010 届高三模拟考试)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。O2NCHCNCH3Me2SO4C2H5OH,H2SO4E(C11H15NO2)NaOH,H+CH2CNCHCNCH3CHCOOC2H5O2NCH3H2/催化剂CH2CCH2ClCH3F
6、CHNHCH2CCH2CH3COOHCH3 G(阿明洛芬)ABCD反应为取代反应,该步反应物Me2SO4中的 “Me ” 表示。E中的官能团有:(写名称)。写出 F 的结构简式。反应可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基 (CN) 的完全水解反应生成羧基( COOH) ,请写出第二步反应的化学方程式。化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示:合成过程中无机试剂任选;在 400 摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;合成反应流程图表示方法示例如下:反应物反应条件反应物反应条件A B CH 例 5(南京市、盐城市2012 届高三年级第一次模拟考试)青蒿素的一种化学合成部分
7、工艺流程如下:(1)化合物 E 中含有的含氧官能团有:、和羚基。(2)合成路线中设计E F 、G H的目的是。(3)反应 B C ,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是、。(4)A 在 Sn沸石作用下,可异构为异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子有3 个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成,则异蒲勒醇的结构简式为。(5)写出由笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛的合成路线流程图。例 6(2009 年北京西城二模)分子式为 C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构,这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途。(1)C8H8O3的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图。 下列对尼泊金酯的判
8、断不正确的是_。a能发生水解反应 b能与 FeCl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上 d 与浓溴水反应时,1 mol 尼泊金酯消耗1 mol Br2 尼泊金酯与NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是,其中包含的反应类型有、。(2)C8H8O3的另一种同分异构体甲满足以下条件: 与足量的 NaOH 溶液完全反应时,1 mol 甲消耗 3 molNaOH 遇 FeCl3溶液显色苯环上的一氯取代物只有一种甲可能的结构简式是_、_。(3)已知:X也是 C8H8O3的同分异构体。 A在常温下呈气态,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。 由 A制 CH3CH2Br 的反应类型是 _
9、。 X Y反应的化学方程式是_。例 7(皖南八校高三第一次联考)某芳香族化合物A 的分子中含有CH、O、N 四种元素,相同状况下,其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体) ,转化关系如下(一些非主要产物己略去):A X Y CH3CH2OH 一定条件CH3CH2MgBr 乙 醚 H2O Mg 粉乙醚CH3CH2Br 一定条件CH3CH2COOCH3CH3 CH2C CH2CH3| O CH3CH2MgBr 乙醚H2O 己知:请回答下列问题:(1)写出A 的结构简式。(2)NA 的反应类型是。(3)上述转化中试剂I 和试剂分别是:试剂I ;试剂(选填
10、字母)。a. KMnO4(H+) bFe/盐酸cNaOH 溶液若上述转化中物质A 依次与试剂、试剂I、化合物 E(浓硫酸 j)作用,能否得到F? ,为什么 ? 。(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E 中含有种处于不同化学环境的氢。(5)写出同时符合下列要求的两种D 的同分异构体的结构简式:属于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中一个取代基是硝基;分子中含有结构。(6)有一种 D 的同分异构体w,在酸性条件下水解后,可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物,写出 w 在酸性条件下水解的化学方程式:。(7)F 的水解反应如下:化合物 H 在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广
11、泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式:参考答案例 1 (1):+ Cl2+ H2OH2CCHCH2ClH2CCHOH ClCH2Cl+ HCl(2 分): 2CH2ClCHClCH2OH + Ca(OH)2 2CHCH2H2C OCl + CaCl2 + 2H2O (2 分)(2)OHCC(CH3)2CHO (1 分) , 8 (2 分)(3) (2 分)(4)(4 分)其中第一、六步不给分,其余每一步各一分。其他合理答案也给分,例如碳碳双键在Ag 催化下直接被氧化成环氧化合物。例 2 SNO2COOH氨基、羧基加成保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4氧化BrCH2CHCH
12、CH2Br2NaOHHOCH2CH CHCH2OH2NaBr 5 CSOOHHn例 3 7.28 l04molL1(2分)19、 (本题 14分)(1)(2)酯基、醚基、羰基任写两种(2分)(3)HF(1分)例 4 18 (11 分)甲基(CH3) (1 分)氨基酯键(2分)3CCOCH3H3CCOCH2ClCl2H2催化剂,CH3CHCH2ClOH浓硫酸 ,H2CCHCH2ClNaOH,H2OH2CCHCH2OHCl2 H2CClCHCH2OHClCa(OH)2 CHCH2H2COClCHNHCH2CCH2CH3COOC2H5CH3(2 分)CHCOOHO2NCH3C2H5OHH2SO4CHCOOC2H5O2NCH3+H2O(2 分)(4 分)例 6 西城 25 (15 分) (其他合理答案参照本标准给分)(1) cd 水解反应(取代反应) 、中和反应(复分解反应)(2)(3) 加成反应(3 分)(2 分) ;(2 分)(2 分)( 3 分)