醛羧酸酯学生用

《醛羧酸酯学生用》由会员分享，可在线阅读，更多相关《醛羧酸酯学生用（9页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、- 1 - 第十三讲醛羧酸酯 【学习目标】 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。 2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。 3.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。 4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和 健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。 【学习重点】 1.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。 2.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。 【考点归纳】 考点一醛 1概念 烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO ，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通 式为 CnH2nO。 2甲醛、乙醛 颜色气味状态

2、密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 3.植物中的醛 4化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇 氧化 还原 醛 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 特别提醒(1)醛基只能写成CHO 或 COH ，不能写成COH 。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 深度思考 1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格： 氧化反应还原反应 特点 有机物分子得到氧原子或失去 氢原子的反应 有机物分子中得到氢原子

3、或失 去氧原子的反应 常见反应 (1) 有机物燃烧、 被空气氧化、 被 酸性高锰酸钾溶液氧化；(2) 醛基 被银氨溶液或新制的Cu(OH)2 不饱和烃的加氢、硝基还原为氨 基、醛基或酮基的加氢、苯环的 加氢等 - 2 - 悬浊液氧化； (3)烯烃被臭氧氧化 有机合成 中的应用 利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、 醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4 Cl2 光 CH3Cl 水解 CH3OH 氧化 还原 HCHO 氧化 HCOOH 2.实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时： (1)为产生光亮的银镜，试管应先用_ 溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。 (2

4、) 配制银氨溶液时向盛有_ 溶液的试管中逐滴滴加_ 溶液，边滴加边振荡直到 _ 为止。 (3)加热时应用 _ 加热，产生银镜的化学方程式是 _。 解题指导银氨溶液的配制：取1 mL 2% 的 AgNO3溶液于洁净的试管中，然后边振荡试管边 逐滴滴入 2% 的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。 【典例 1】是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是( ) A乙醛的同分异构体B丁醛的同分异构体 C丙醛的同分异构体D戊醛 【变式训练1】对于丙烯醛CH2CHCHO的性质叙述错误的是( ) A. 能使溴水退色B. 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C. 与足量的氢气反应生成1- 丙

5、醇D. 不能发生银镜反应 考点二羧酸、酯 1羧酸的分类、通式和通性 (1) 分类 (2) 通式 一元羧酸的通式为R COOH ，饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2(CnH2n1 COOH) 。 饱和二元脂肪羧酸的通式是CnH2n2O4。 (3) 通性 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。 酸性：当羟基中的O H 键断裂，具有酸性：RCOOHRCOO H。能与 Na 、 NaOH 、 Na2CO3、NaHCO3溶液反应。几种常见羧酸的酸性强弱关系为乙二酸 甲酸 苯 甲酸 乙酸 碳酸。 羧基中的C O 键断裂， OH 被其他基团取代，能发生酯化反应： - 3 - RCOOH R O

6、H 浓H2SO4 RCOOR H2O。 2羧酸的代表物乙酸 (1)俗名是醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH ，官能团：羧基(COOH) 。 (2)物理性质 气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 (3)化学性质 酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO H。 酯化反应 CH3COOH 和 CH3CH 18 2 OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH C2H 18 5OH 浓H2SO4 CH3CO18OC2H5H2O。 3其他常见羧酸的结构和性质 (1)甲酸 (俗名蚁酸 ) 甲酸分子的结构简式为。因

7、此，甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。 甲酸易被氧化成H2CO3。在碱性条件下， 甲酸可发生银镜反应，可跟新制 Cu(OH)2悬浊液 作用析出 Cu2O 砖红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反应 )。 (2)常见的高级脂肪酸 饱和 硬脂酸： C17H35COOH固态 软脂酸： C15H31COOH固态 不饱和油酸：C17H33COOH( 液态 ) (3) 苯甲酸 (又名安息香酸) (4) 乙二酸 (又名草酸 )：HOOC COOH ，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性 强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白剂、 除锈剂、除墨水

8、痕迹等。 4酯类 (1) 酯：羧酸分子羧基中的OH被 OR 取代后的产物。可简写为RCOOR ，官能团为 。 (2) 酯的物理性质 (3) 酯的化学性质 特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和 产生的羧酸，反应能完全进行。 (4) 酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 - 4 - 酯还是重要的化工原料。 5乙酸乙酯的制备 (1)实验原理 CH3COOH CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3H2O。 (2)实验装置 (3)反应特点 (4)反应条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙

9、酯挥发而收集，使平衡向正反应方 向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。 (5)注意事项 加入试剂的顺序为C2H5OH 浓 H2SO4 CH3COOH 。 用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发 出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管

10、，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 深度思考 1丙烯酸 CH2=CHCOOH和油酸 C17H33COOH 是同系物吗？ 2判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“” (1) 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (2) 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( ) (3) 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( ) (4) 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( ) (5) 在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H ( ) 【典例2】由下列5 种基团中的2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有 ( ) OH CH3 COOH CHO

11、A2 种B3 种C4 种D 5 种 【变式训练2】阿斯匹林的结构简式为：，则 1 摩尔阿斯匹林和足量的NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( ) A1 摩B 2 摩C3 摩D4 摩 对点训练 1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( ) - 5 - A B CCH3-CH=CH-CHO D 2.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有加成、水 解、酯化、氧化、中和、消去，其中正确的是( ) A.B.C. D. 3.戊二醛 (OHCCH2CH2CH2CHO) 在 pH 为 7.5 8.5 时，杀菌消毒的作用最强，可杀灭细菌的 繁殖体和芽孢、 真菌、病

12、毒，其作用较甲醛强210 倍。下列有关说法正确的是（多选） ( ) A戊二醛的消毒原理与漂白粉、臭氧等消毒剂相同 B1 mol 戊二醛分子可被1 mol Cu(OH)2完全氧化 CCH3CH=CHCH2COOH 与戊二醛互为同分异构体 D10g 戊二醛完全燃烧需消耗0.6 mol O2 4.做乙醛被新制Cu(OH)2氧化实验时，有以下步骤：加入0.5 mL乙醛溶液；加入2% 硫 酸铜溶液 4 5 滴； 加入 10% NaOH溶液 2 mL ； 加热至沸腾。 其正确的操作顺序是( ) ABCD 5.甲醛和某烯烃的混合物含氢的质量分数为x，则含氧的质量分数为( ) A1-2x B1-6x CD1-

13、7x 6.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( ) A边振荡盛有2的 AgNO3溶液的试管，边滴入2的氨水至最初的沉淀恰好溶解为止 B将几滴银氨溶液滴入2 mL 乙醛中 C将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热 D在银氨溶液的配制过程中溶液pH 增大 7.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是（多选）( ) A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C该茉莉醛是一种芳香烃D能与氢溴酸发生加成反应 8.某有机物能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，相对分子质量为44 。燃烧该有机物22 g 生成 224 L(标准状况 )

14、CO2。下列说法不正确的是( ) A该有机物属于醛类B 1 mol该有机物一定条件下能与l mol H2加成 C燃烧该有机物44 g ，生成 18 g 水 D0 01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2 16 g 9.据 2005 年 7 月 15 日中央电视台“新闻30 分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产 的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。下列 有关甲醛的性质描述，不正确的是( ) - 6 - A甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能 B常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水 C甲醛能与H2发生加成反应，生成甲醇 D1

15、 mol甲醛与足量的银氨溶液反应，最终能得到4 mol Ag 10. 某种利胆解痉药的有效成分是“亮菌甲素”，其结构简式如图所示。关于“亮菌甲素”的说 法中，正确的是( ) A“亮菌甲素”的分子式为C12H12O5 B“亮菌甲素”可以与乙酸发生酯化反应 C1 mol “亮菌甲素”最多能和2 mol NaOH反应 D1 mol “亮菌甲素”最多能和4 mol H2发生加成反应 11. 将转变为，下列操作正确的是( ) A与氢氧化钠共热后通足量的二氧化碳B.溶解 ,加热通足量的二氧化硫气体 C.与稀硫酸共热后加足量氢氧化钠D.与稀硫酸共热后加足量碳酸钠 12. 将 0.1mol某有机物的蒸气与过量的O2混合后点燃， 生成 13.2gCO2和 5.4g 水.该有机物能 与金属钠反应放出氢气，又能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀，此有机物还能与乙酸 反应生成酯类化合物.则此酯类化合物的结构简式可能是( ) 13. 分子式 C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A 和 B。将 A 氧化最终可得C，且 B