1-2-2有机化合物的同分异构现象课件人教选修5

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1、1通过有机化合物常见的同分异构现象(碳链异构、位置异构、官能团异构)的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 2正确写出有机物的同分异构体。,1结构_,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为_。 2化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象,叫做_。具有同分异构现象的化合物互称为_,它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化,同分异构体的特点是_相同,_不同,性质_。,3同分异构体有三种异构形式:_、_、_。 4C5H12的三种同分异构体的结构简式为_。,【答案】 1相似 同系物 2同分异构现象 同分异构体 分子式 结构 不同 3碳链异构 位置异构 官

2、能团异构,1己烷(C6H14)有5种同分异构体,请你按一定顺序写出C6H14的同分异构体? 提示:四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,碳满四价。,2戊烯(C5H10)有5种同分异构体,请你按一定顺序写出C5H10的同分异构体(只写开链) 提示:书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架),再加上含有的官能团位置。 碳链异构:,位置异构:用箭头表示双键的位置。 在()式中,双键可能加入的位置有 CCCCC、CCCCC;,3请写出C3H6O的同分异构体。,1同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。 2同分异构体:概念(1):分子式

3、相同,结构式不同的化合物互称为同分异构体。 概念(2):具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,3同分异构的类型 (1)碳链异构,(2)位置异构 位置异构是指由于官能团的位置不同而引起的异构。如CH2CHCH2CH2CH3与CH3CHCHCH2CH3。 (3)官能团异构 如果有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。如乙醇CH3CH2OH和甲醚CH3OCH3, CHCH2CHCH2和CCHCH2CH3均为此类异构。,【例1】 下列选项属于碳链异构的是( ) ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3 CCH3CH2OH

4、和CH3OCH3 DCH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 【解析】 B是位置异构,C、D中是官能团类别异构。 【答案】 A,A B C D 【解析】 分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同,、的分子式相同,但结构不同,其属同分异构体,属于同种物质。 【答案】 B,【点拨】 判断两有机物是否是同分异构体的方法: 先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如O、N、S等);若不相等,一定不是同分异构体; 再看碳原子数是否相同,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体; 当碳原子数相同时,再看官能团类别,若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时,则应分别写出

5、结构简式进行比较后确定;,同分异构现象不仅存在于有机物中,也存在于某些无机物中,而且有机物与无机物也可形成异构体。,下列选项属于官能团异构的是( ) ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3 CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 【解析】 A是碳链异构,B是碳链异构、位置异构。 【答案】 CD,同分异构体分碳链异构、位置异构、官能团异构三种类型,其中碳链异构是基础,后两者均可由它衍变而成 (1)碳链异构的书写规律 主链由长到短:主链由最长的碳链起,依次递减一个碳原子。 支链由整到散:若

6、支链的碳原子数是两个以上,应考虑将其分解成简单的支链。 位置由心到边:由中心碳原子向端点顺次移动,注意端点。,(2)位置异构的书写方法。 先写出其可能的碳链异构,然后再移动官能团的位置,注意不违背碳呈4价的原则。 (3)官能团异构的书写方法。 官能团异构的书写要求同学们在对烃的衍生物的分子式、结构简式及官能团的书写熟练掌握的基础上,再具体问题具体分析。,【解析】 分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物,而戊烷的同分异构体有三种。将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后,选出符合题目要求的便可得解。,分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的

7、烷烃共有( ) A2种 B3种 C4种 D5种,【答案】 C 【点拨】 一卤代物只有一种,说明烷烃的结构高度对称,分子中的氢原子全部为等效氢原子。,胡萝卜中具有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素之一。胡萝卜素的结构为:,(1)写出胡萝卜素的分子式_。 (2)1 mol胡萝卜素最多能与_mol Br2反应。 (3)胡萝卜素与胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内部分不同,但碳的骨架相同,写出胡萝卜素方框内可能的结构简式:_。 【解析】 (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则,此烃共有39个C、11个CC、2个环,所以氢原子数为39221122254,所以分子式为C39H54

8、。,(2)每有一个双键即和一个Br2加成,故1mol该烃能与11mol Br2加成。 (3)根据观察,右框内双键有三种不同位置,故有三种同分异构体。,一、同分异构体数目的判断 1等效氢法 烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基中的氢是等效的,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。,(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3四甲基丁烷上的18个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。 2轴线移动法

9、 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。,A4种 B3种 C2种 D5种 【解析】 题中的金刚烷是由10个C原子和16氢原子构成的,分子式为C10H16,由于是由四个等同的六元环组成的,四个六元环相连接的各点是相同的,而另外6个碳原子每个碳上可分别连接两个氢原子,当这两个氢原子被氯原子取代时,其取代的方式可以取代在同一个碳上,由于这6个碳是相同的,故只有一种结构,而当每个氯原子取代在不同的碳原子上时,与其相邻的5个碳原子是相同的,故可得另一种,而另一个与其相隔最远的是另一种完全不同的一种新的结构,如下图:,【答案】

10、 B 【点评】 分析不同物质的同分异构体时,首先确定分子中有无对称因素,各种原子所连接的原子团是否相同,取代后的结构是否有重复。分析多个原子被取代时,可先从一个原子开始,而后再在不同的碳原子上分别进行取代,确定是否是同分异构体时,应注意同种物质的不同写法或从不同角度观察所得的结果。如下图:,A与B是同一种结构,C和D是同一种结构。,【例3】 下列各物质中属于同分异构体的是( ),【解析】 本题主要考查了对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素;B为同素异形体;C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构,而不是平面结构,因此不存在同分异构体,它们为同一种物质;D为同分异构体。 【答案】 D,“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示: (1)“立方烷”的分子式为_。 (2)“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是_。,(3)“立方烷”分子中具有碳架是_。(从A、B、C、D中选)。,(4)“立方烷”可能具有的性质是_。(从A、B、C、D中选) A可使溴水褪色,但不反应 B不能使溴的CCl4溶液褪色 C能发生取代反应 D能发生加成反应 【答案】 (1)C8H8 (2)三种 (3)B (4)ABC,

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