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1、,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第一课时：有机物的分离、提纯（ 蒸馏、重 结 晶）,2012-3-20,学习目标,1.了解研究有机化合物应采取的一般步骤和方法 2.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能,重难点：分离提纯常用方法和原理,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对 分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的
2、杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不增、不减、易分、复原,一、分离、提纯,2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏 重结晶 萃取 分液,1、化学方法：一般是通过加入某种试剂进行化学反应。,1、蒸馏：,（2）适用条件：,有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）原理:,常用于分离、提纯沸点不同液态
3、有机物,（3）主要仪器：,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,石棉网,酒精灯,锥形瓶,（4）注意问题：,温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）,烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）,进出水方向（下进上出）,烧瓶中所盛放液体不能超过2/3,这样得到的酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO 蒸馏,【思考与交流】如何提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3如何提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl,2、重结晶：,（1）原理:,利用两种物质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去的方法,（2）适用条件：,杂质在
4、溶剂中溶解度很小或很大,被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度影 响较大,（3）实验仪器与操作步骤：,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等,（4）注意问题：,为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失， 一般在加热溶解 固体后再加少量蒸馏水；,冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，打不到提纯的目的。,例如：苯甲酸的重结晶P18实验1-2,实验步骤： 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一10
5、0mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠) 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25），6.8g（95）,固体有机粗品,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成热溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,是不是温度越低越好？,归纳,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第二课时：有机物的分离、提纯（萃取、色谱法）,2012-3-21,【思考与交流】如何提取溴水中的溴？,3、萃取：,（1）
6、原理:,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,（2）主要仪器:,分液漏斗 烧杯 铁架台,（3）操作:,振荡,静止分层,分液,检漏,（4）注意问题：,萃取剂选择条件,与原溶剂互不相容； 溶质在萃取剂中溶解度较大； 萃取剂不与溶液中任一成分反应。,要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水,萃取后必须有分液操作,液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,(5)分类：,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作
7、用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,常用吸附剂 有哪些?,4、色谱法,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,一、分离、提纯,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,（
8、3）分类： 根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,一、分离、提纯,（1）定义： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，进行分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,用粉笔分离植物叶子中的色素,实践活动,取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A
9、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,BD,D,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第三课时：元素分析与相对分子质量的确定,2012-3-24,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,1.
10、元素分析：李比希法现代元素分析法,二、元素分析与相对分子质量的确定,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,过程： 将一定量的有机物燃烧（氧化），分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,德国化学家李比希（18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底
11、燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,二、元素分析与相对分子质量的确定,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g
12、。含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.6160.3：0.6：0.1361实验式为 C3H6O,例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.5
13、28g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,练习1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716
14、261实验式为 C2H6O,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)再由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,归纳：,练习2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,解法一,解法二, n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式：CH3,设分子式为 (CH3)n 则 15n30, n2 分子式为 C2H6,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子, 分子式为 C2H6,思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (标况下气体),二、元素分析与相对分子质量的确定, 质谱法,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,
