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1、,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第一课时:有机物的分离、提纯( 蒸馏、重 结 晶),2012-3-20,学习目标,1.了解研究有机化合物应采取的一般步骤和方法 2.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能,重难点:分离提纯常用方法和原理,有机物(不纯),有机物(纯净),分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对 分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些? 2、下列物质中的
2、杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。 (1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?,不增、不减、易分、复原,一、分离、提纯,2、物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏 重结晶 萃取 分液,1、化学方法:一般是通过加入某种试剂进行化学反应。,1、蒸馏:,(2)适用条件:,有机物热稳定性较强; 与杂质的沸点相差较大(一般约大于30),(1)原理:,常用于分离、提纯沸点不同液态
3、有机物,(3)主要仪器:,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,石棉网,酒精灯,锥形瓶,(4)注意问题:,温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处),烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸),进出水方向(下进上出),烧瓶中所盛放液体不能超过2/3,这样得到的酒精是否无水酒精?怎样才能得到无水酒精?,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO 蒸馏,【思考与交流】如何提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3如何提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl,2、重结晶:,(1)原理:,利用两种物质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去的方法,(2)适用条件:,杂质在
4、溶剂中溶解度很小或很大,被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度影 响较大,(3)实验仪器与操作步骤:,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,仪器:烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等,(4)注意问题:,为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失, 一般在加热溶解 固体后再加少量蒸馏水;,冷却结晶时,并不是温度越低越好。因为 温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂 质也会析出,打不到提纯的目的。,例如:苯甲酸的重结晶P18实验1-2,实验步骤: 1、加热溶解:往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水,在石棉网上搅拌加热,至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 2、趁热过滤:用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一10
5、0mL烧杯中。(注意:一贴,二低,三靠) 3、冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。 4、滤出晶体。 注:苯甲酸在水中的溶解度:0.17g(25),6.8g(95),固体有机粗品,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂,制成热溶液,趁热过滤,冷却,结晶,过滤,洗涤,如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?,是不是温度越低越好?,归纳,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第二课时:有机物的分离、提纯(萃取、色谱法),2012-3-21,【思考与交流】如何提取溴水中的溴?,3、萃取:,(1)
6、原理:,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,(2)主要仪器:,分液漏斗 烧杯 铁架台,(3)操作:,振荡,静止分层,分液,检漏,(4)注意问题:,萃取剂选择条件,与原溶剂互不相容; 溶质在萃取剂中溶解度较大; 萃取剂不与溶液中任一成分反应。,要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水,萃取后必须有分液操作,液液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,固液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备),(5)分类:,4、色谱法:阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作
7、用的不同,分离、提纯有机物的方法。,例如:用粉笔分离色素,常用吸附剂 有哪些?,4、色谱法,俄国植物学家茨卫特,1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,一、分离、提纯,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。,(
8、3)分类: 根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同,分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,(2)常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,一、分离、提纯,(1)定义: 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,进行分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,用粉笔分离植物叶子中的色素,实践活动,取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子),用剪刀剪碎后放入研钵中,加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状,过滤除去渣子,将滤液放入50 mL烧杯中,再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。,练习1下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A
9、乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,BD,D,第四节 研究有机化合的一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章 认识有机化合物,第三课时:元素分析与相对分子质量的确定,2012-3-24,有机物(纯净),确定 分子式,?,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,1.
10、元素分析:李比希法现代元素分析法,二、元素分析与相对分子质量的确定,“李比希元素分析法”的原理:,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,过程: 将一定量的有机物燃烧(氧化),分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。,德国化学家李比希(18031873),化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献?,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中,再将其彻底
11、燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。,1.元素分析:李比希法现代元素分析法,元素分析仪,二、元素分析与相对分子质量的确定,例1、5.8 g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g
12、。含有哪些元素?,思考:能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.6160.3:0.6:0.1361实验式为 C3H6O,例2某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.5
13、28g,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,练习1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?,相对分子质量,n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716
14、261实验式为 C2H6O,确定有机化合物的分子式的方法:,方法一 由物质中各原子(元素)的质量分数 各原子的个数比(实验式)再由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1 mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,归纳:,练习2、实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢 20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。,答案:实验式是CH3,分子式是C2H6,解法一,解法二, n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式:CH3,设分子式为 (CH3)n 则 15n30, n2 分子式为 C2H6,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子, 分子式为 C2H6,思考:确定相对分子质量的方法有哪些? (1)M = m/n (2)M1 = DM2 (D为相对密度) (3)M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (标况下气体),二、元素分析与相对分子质量的确定, 质谱法,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,