第五章 立体化学原理3

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1、六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 第五章 立体化学原理1234对映异构体与对称性手性化合物的分类5外消旋体拆分不对称合成反应过程中的立体化学六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习构型异构体构象异构体构造异构体(平面异构体)同分异构体碳链异构体官能团位置异构体官能团异构体互变异构体顺反异构体对映异构体(旋光异构体)立体异构体-单键的旋转六年级数学上册课件-比

2、的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习构象异构:HHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHH顺反异构: 六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习自然界旋光异构 / 对映异构手性化合物六年级数学上册课件-比的基本性质

3、和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习1、手性 左 手右 手左手右手左右手不能完全重叠左手与其镜像不重叠手性:实物与其镜像不能重叠的特点 。左手的镜像一、对映异构体与分子对称性六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 生活中具有手性的例子六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年

4、级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 对映异构基本概念:对映异构基本概念:手性手性:物体和它的镜象不能重叠。物体和它的镜象不能重叠。旋光性旋光性:手性分子能使偏振光的振动方向发生偏:手性分子能使偏振光的振动方向发生偏转,这是转,这是手性分子的特有性质手性分子的特有性质。旋光度与测量条件旋光度与测量条件有关有关,包含温度、溶剂和

5、射入样品中的入射光的波,包含温度、溶剂和射入样品中的入射光的波长。长。旋光性的分子一定是手性的旋光性的分子一定是手性的,反之亦然。但在一,反之亦然。但在一些测量条件下,有些手征分子的旋光性可能非常小些测量条件下,有些手征分子的旋光性可能非常小,以至无法与零相区别。在这种情况下,可以在另,以至无法与零相区别。在这种情况下,可以在另一个波长上测定,得出较大的旋光度。一个波长上测定,得出较大的旋光度。六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 手性分子:两个分子互为实物与镜像关系,且不能

6、完全重叠。对映异构体 / 旋光异构体六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 若实物与镜像能重合,则实物与镜像所代表的化合物为同一物质。不具有手性六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 2、手性与分子对称性(1) 对称面: 一个平面能把分子分割成两部分, 一部分正好是另一部分的镜像。 CH3Cl HClC对称面六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市

7、田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习有对称面的分子能和它的镜像重合, 没有手性。 分子中所有的原子都在同一平面上,这个面就是分子的对成面。六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 (2) 对称中心: 从分子中任何一个原子或基团向中心引 一条直线, 再延长到对面等距的地方, 总有一个相同的原 子或基团。 对称中心六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一

8、建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习翻转180度有对称中心的分子能和它的镜像重合, 没有手性。 六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习对称 轴绕对称轴旋 转180之后(3)对称轴(旋转轴):分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360/n后,得到的分子与原来的分子相同,这条直线称n重对称轴。对称 轴六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习C3C4C

9、5C6六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习非手性分子六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习重合S4 垂直于对称轴垂直于对称轴 的镜面的镜面(4)交替对称轴六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港

10、市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习对称因素与手性的关系:l 有对称面、对称中心或四重交替对称轴的 分子是非手性分子; l 既无对称中心,无对称面,又无交替对称 轴的分子大都是手性分子。对称轴并不能作为分子是否具有手性判据 。六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习对于有机化合物一般为链状结构判断是否为手性分子的依据为:一般判断有无对称面。六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现

11、代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习1、含有一个手性中心的分子 5D= +52 5D= -52 () - 乳酸在非手性条件下反应产物外消旋体六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习除了碳手性中心外,还有除了碳手性中心外,还有硫硫、磷、氮、磷、氮手性中心。手性中心。具有三个不同取代基

12、的具有三个不同取代基的胺胺原原则上是能够有旋光性的则上是能够有旋光性的, ,因为因为它们是手性的它们是手性的,但是角锥体翻,但是角锥体翻转所需要的活化能太小,以致转所需要的活化能太小,以致不能将对映异构体分离。当它不能将对映异构体分离。当它变为季銨盐时,就不能翻转而变为季銨盐时,就不能翻转而变成手性的。变成手性的。杂原子手性中心杂原子手性中心六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习 2、含两个(或多个)手性中心的分子当分子中有两个手性中心时,每个中心都有自己 的构型,并可用R,

13、S进行分类。含有n个不同手性碳的化合物,可能有2n个旋光异构体。AB型 A-B A-B A-B A-BR R R S S R S SAA型 A-A A-A A-AR R R S S S六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习(2R, 3R)(2S, 3S)(2R, 3S)(2S, 3R)赤型 :两个手性碳原子上的相同基团在同侧;苏型: 两个手性碳原子上的相同基团在异测D-赤藓糖L-赤藓糖L-苏阿糖D-苏阿糖例如: AB型(2个不同的手性碳,四个异构体)六年级数学上册课件-比的基本

14、性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习对映异构体(V)、(VI)为 内消旋体的两种表示方法例如: AA型(2个相同的手性碳,三个异构体)非对映异构体六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习内消旋体:分子内有对称因素,是含有手性碳的非手性分子。分子 不能拆分。六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军

15、队国防改革强军梦学习3、环状化合物的对映异构体反式异构体对映体对顺式异构体对映体对非对映异构体非对映异构体六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习内消旋体mp: 130反式 (+) 异构体 mp:175反式 (-) 异构体 mp: 175 对映体内消旋体反式异构体对映体对六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习轴手性: 通过分子中的一个轴来区别左右手征性, 该轴即为

16、手性轴.六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习手性分子不一定含有手性碳原子六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改革强军梦学习若有一个苯环上的两个取代基相同时,则分子有对称面,没有对映异构。 六年级数学上册课件-比的基本性质和化简比江苏省连云港市田家炳中学高一生物现代生物进化理论的主要内容课件八一建军节主题教育活动PPT模板军队国防改

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