《选修五 第2节 烃和卤代烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修五 第2节 烃和卤代烃（72页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 一、甲烷烷、乙烯烯、乙炔1组组成和结结构名称分子式结结构式结结构简简式电电子式空间间构型甲 烷烷CH4CH4 面体正四 名称分子式结结构式结结构简简式电电子式空间间构型乙 烯烯乙 炔C2H4C2H2HCCHCHCHCH2=CH2平面形直线线形2化学性质质(1)甲烷烷的取代反应应(以与Cl2的取代为为例)反应应原理(用化学方程式表示)反应应特点CH4分子中的氢氢原子逐步被氯氯原子替代，每从CH4分子中取代1 mol H原子，消耗1 mol Cl2分子(2)乙烯烯、乙炔的加成反应应名称现现象化学方程式甲烷烷淡蓝蓝色火焰乙烯烯火焰明亮，并产产生黑烟乙炔火焰明亮，并伴有浓浓烈的黑烟(3)氧化反应应燃
2、烧烧1.能否利用燃烧烧的方法鉴别鉴别 甲烷烷、乙烯烯和乙炔 ？乙烯烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时时生成CO2提示：能.它们的燃烧现象不同，甲烷发出淡蓝色 火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，乙炔燃烧伴有浓烟.二、苯及其同系物1苯(1)组组成和结结构苯的分子式为为 ，结结构简简式为为 ，分子构型是 ，12个原子 ，苯分子中键键角是 .C6H6平面正六边形共面120(2)物理性质质通常情况下，苯为为 态态，有特殊气味， 毒，不溶于水，密度比水 ，挥发挥发 性 (3)化学性质质由于苯分子内碳原子之间键间键 的特殊性，使苯兼有饱饱和烃烃和不饱饱和烃烃的性质质，既可以发发生加成反应应，又可以发发
3、生取代反应应取代反应应小强液有a与溴反应应的化学方程式为为：.该该反应应中的反应应物溴是液溴，苯与溴水不反应应b与浓浓硝酸反应应的化学方程式为为：.加成反应应与H2反应应的化学方程式为为：氧化反应应a可燃性： (火焰明亮，有浓浓烟)b苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，所以将苯加入KMnO4酸性溶液中，溶液不退色2苯的同系物(1)定义义：苯环环上的氢氢原子被一个或几个烷烷基代替得到的烃烃(2)通式： (3)结结构：分子中都含有一个苯环环，其余为烷为烷 基CnH2n6(n6)(4)化学性质质取代反应应甲苯与为浓为浓 HNO3反应应的化学方程式为为：氧化反应应b.能被KMnO4酸性溶液氧化，溶液褪色，
4、即加成反应应a可燃性 ：2苯与溴水混合时时能否发发生取代反应应？提示：不能，苯与溴单质发单质发 生取代反应应，必须须用液溴，并且有合适的催化剂剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发发生取代反应应生成 ，只能将Br2从水中萃取出来三、脂肪烃的来源和应用来源条件产产品石油石油气、汽油、煤油、柴油等润润滑油、石蜡等轻质轻质 油、气态烯烃态烯烃催化重整芳香烃烃常压压分馏馏减压压分馏馏催化裂化、裂解来源条件产产品天然气甲烷烷煤 芳香烃烃燃料油、化工原料煤干馏馏并分馏馏煤焦油直接或间间接液化四、溴乙烷烷、卤卤代烃烃1溴乙烷烷(1)分子结结构结结构简简式： ，官能团团： .(2)物理性质质颜颜色状态态沸点密
5、度溶解性低(38.4)易比水 溶于水，易溶于有机溶剂剂CH3CH2BrBr无色 挥发挥发液体大难难脱去一个或几个小分子不饱饱和键键(如双键键或叁键叁键 )2卤卤代烃烃(1)概念烃烃分子里的 被 取代后生成的化合物(2)分类类根据分子里所含卤卤素原子的不同，卤卤代烃烃分为为 (如CF2= CF2)、 (如CH3Cl)、 (如CH3CH2Br)、(如CH3CH2I)氢氢原子卤卤素原子氟代烃烃氯氯代烃烃溴代烃烃碘代烃烃要高难溶易溶小大(5)对环对环 境的污污染氟氯烃氯烃 在平流层层中会破坏臭氧层层，是造成 的主要原因 臭氧空洞3.在NaOH的醇溶液中，是否所有的卤代烃都能发生消 去反应？提示：不一定
6、.要发生消去反应必须是与卤素相连接的碳原子的相邻碳上有氢原子才可.感受鉴赏鉴赏 1(2011宁波模拟拟)下列各组组有机物中，只需加入溴水就 能一一鉴别鉴别 的是 ( )A己烯烯、苯、四氯氯化碳 B苯、己炔、己烯烯C己烷烷、苯、环环己烷烷 D甲苯、己烷烷、己烯烯解题题指导导 选选 己烯烯能使溴水退色，苯、四氯氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层层，四氯氯化碳比水的密度大，油状液体在下层层，A正确；己炔、己烯烯均能使溴水退色，B错误错误 ；C项项三种物质质均比水的密度小，油状液体均在上层层，C错误错误 ；同理D项项中甲苯和己烷烷也无法鉴别鉴别 A2(2009山东东高考)下列关于
7、有机物的说说法错误错误 的是 ( )ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢氢化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯酯能用饱饱和Na2CO3溶液鉴别鉴别D苯不能使KMnO4溶液退色，因此苯不能发发生氧化反 应应解题题指导导 选选 苯虽虽不能使KMnO4溶液退色，但能在O2中燃烧烧，发发生氧化反应应，故D项错项错 D3. 下列说说法中，正确的是 （ ）A.芳香烃烃的分子通式是CnH2n6（n6）B.苯的同系物是分子中仅仅含有一个苯环环的所有烃类烃类 物质质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D.苯和甲苯都能与卤卤素单质单质 、硝酸等发发生取代反应应解题指导 选 芳
8、香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n6)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致D思考领悟教师备课园地 拓展发现基团的相互影响(1)甲基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成 ，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物，在100下易生成2,4,6 三硝基
9、甲苯(TNT)苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物感受鉴赏 4(2011衡水模拟)下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( )A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的解题指导 选 卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，如一氯甲烷的密度比水小，故A选项错；有些卤代烃不能发生消去反应，只有符合“邻碳有氢”的卤代烃才能发生
10、消去反应，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错C5(2011扬州质检)为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有下列实验操作：加热煮沸 加入AgNO3溶液 取少量卤代烃加入稀硝酸酸化 加入NaOH溶液 冷却正确操作的先后顺序是( )A BC D解题指导 选 检验卤代烃中的卤素，先让卤代烃在碱性条件下水解，再加硝酸中和剩余的碱，最后才能加硝酸银CD思考领悟教师备课园地 拓展发现 1卤代烃的消去反应及其规律(1)卤代烃在NaOH醇溶液中共热，能脱去HX如：消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HX分子，CX键与CH键同时断裂结构模式为 (2)卤代烃的消去规律(条件为
11、NaOH醇溶液中共热)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，如有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物例如：消去时可能生成CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3两种烯烃(2)改变官能团的位置(3)增加官能团的数目增加碳碳双键数目增加羟基数目感受鉴赏 7由0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得 到0.16 moL CO2和3.6 g水，混合气体中 ( )A一定有甲烷 B一定有甲烷和乙烯C一定没有乙烷 D一定有乙炔解题指导 选 依题意，两种烃的平均分子组成为
12、 C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4.AC8在通常状况下37.0 g由气态烷烃组成的混合物完全燃烧消 耗4.25 mol O2，则此混合物可能组成的方式最多有( )A3种 B4种C5种 D6种B9两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和 H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是 ( )一定有乙烯 一定有甲烷 一定有丙烷一定没有乙烷 可能有甲烷 可能有乙炔A BC D解题指导 选 由题给图示可知n(烃)n(CO2)n(H2O)11.62，所以n(烃)n(C)n(H)11.64，所给混合气体的平均组成
13、为C1.6H4，则一定含有CH4，另一种烃应为CxH4，即一定没有乙烷、丙烷或乙炔C思考领悟教师备课园地 考 情 分 析烃和卤代烃是高考中考查的重要内容之一常以选择题、填空题的形式出现，重点考查：(1)甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构和重要性质；(2)烃、卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用；(3)加成反应、取代反应和消去反应的判断；(4)苯的同系物、卤代烃的同分异构体的书写等预测2012年高考命题仍会结合有机合成与推断，考查烃分子的结构和性质，烃和卤代烃的反应类型，化学方程式的书写以及同分异构体的书写、判断，但角度可能更加新颖、灵活考 题 印 证1(2010宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( )A甲苯
