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1、第六章卤代烃一、卤代烃的命名法2-甲基-7-氯-4-碘辛烷4-甲基-5-碘-2-戊烯3-苯基-1-氯丁烷1-甲基-3,7-二氯萘二、卤代烷的亲核取代反应 S1.常见的亲核取代反应N+水溶液醇 +醇溶液腈+ 醚 RX HNH2 RNH2 HX+ 胺jngRX AgNO3 RONO2 Ag X+醇溶液硝酸酯+反应底物亲核试剂产物离去基团卤代烷醇、腈、 胺 等卤离子HO 、CN 、 NH3等-+-nucleophilic substitution 亲核取代反应 SN小结2. 亲核取代反应机理v=k c(CH3)3CBr第一步：第二步：过渡态A叔丁基正碳离子+-+慢过渡态B+-(CH3)3C+ OH-
2、+快单分子亲核取代反应机理 SN1(CH3)3CBr OH- (CH 3)3COH Br-+ 叔卤代烷双分子亲核取代反应机理 SN2v = kc (CH3Br)c (OH ) -+slow CBrHHHHO-+-fa st+Br-HOCHHHBrCHHHO-H 过渡态CH3Br OH-CH3OH Br-+ 溴甲烷SN1(叔卤代烷)SN2 (伯卤代烷 )单分子反应双分子反应v c(卤代烷)v c(卤代烷)c(亲核试剂)反应分步进行反应一步完成有C+生成构型发生转化比较3.烷基结构对亲核取代反应机理的影响SN1相对速率：叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 卤代甲烷SN2相对速率：卤代甲烷 伯卤代烷 仲卤
3、代烷 叔卤代烷RX = CH3X 1 2 3 SN2增强SN1增强 由大到小排列SN1反应活性次序 由大到小排列SN2反应活性次序 亲电亲电 加成亲电亲电 取代亲亲核取代典型反应应 烯烯 苯卤卤代烷烷进进攻试剂试剂E+E+Nu-被进进攻部分C-C-C+试剂试剂 另一部 分X-加成取代H取代XHBrNaOH H2OCl2Fe+-小结三、消除反应 Elimination ECH2NaOHRCH=CH2 + NaX + H2OR CHXH+醇 81%19%消除反应的取向NaOH/H2O NaOH/醇 取代反应 消除反应 注意2-丁烯1-丁烯+仲卤代烷NaOH,C2H5OH2-甲基-2-丁烯2-甲基-
4、1-丁烯70%30%叔卤代烷Saytzeff(查依切夫)规则消除反应的主要产物是碳碳双键 上碳原子连有最多烃基的烯烃。(从产 物结构来表述)在-消除反应中,从含氢较少的 -碳原子上脱去氢原子而生成的烯烃 含量最多。(从反应物结构表述) ?叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 卤代甲烷消除反应活性次序写出下列反应的主要产物? 按由易到难排列下列化合物发生消除反应的活性次序四、卤代烯烃的亲核取代反应卤代烯烃的三种类型常温下沉淀加热有沉淀无与AgNO3/醇反应相隔一个饱和碳原子相隔两个以上饱和 碳原子直接相连双键与卤素原子 的关系代表物烯丙型孤立型乙烯型亲核取代反应活性次序：烯丙型 孤立型 乙烯型实验 氯苯
5、、氯化苄与硝酸银乙醇溶液的反应试管氯苯试管氯化苄分别加入硝酸银乙醇溶液试管 白卤代乙烯型正碳离子稳定性 ：烯丙型 3 2 1 乙烯型 +卤代烯丙型+ X+-+ X-分析（-）浅黄色沉淀（-）AgNO3/醇浅黄色沉淀（-）AgNO3/醇NaOH（水）?A.B.C.五、卤代烃与金属镁反应RCOOHH3O+RX + Mg RMgX无水乙醚烃基卤化镁Grignar(格氏)试剂-+条件:无水乙醚用途：制备多一个碳原子的羧酸及各类醇RMgX + CO2 RCOOMgX低 温CH3CH2CH2Br CH3CHCOOH CH3CH3CH2CH2BrCH3CHCH3 BrCH3CHCH3 COOMgBrCH3CHCH3 COOHHBrCH3CHCH3 MgBrMg/无水乙醚CO2/无水乙醚方法一：方法二：CH3CHCH3 BrCH3CH=CH2KOH/醇NaCN/醇CH3CHCH3 CNH3O+H3O+CH3CHCH3 COOH六、卤代芳烃的亲核取代反应160加压130在邻、对位有较多的吸电子基团时 ，亲核反应易于进行。吸电子基团在间位时，无此活性。温热
