高一化学化工原料

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1、第二节 来自石油和煤的 两种基本化工原料 第2课时 苯分子的结构苯分子的结构 1. 1.分子式：分子式：C C6 6HH6 61. 1.根据分子式根据分子式C C6 6HH6 6，它属于饱和烃还是不饱和它属于饱和烃还是不饱和 烃？烃？讨论：讨论：2. 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？的双键数目？3. 3.写出写出C C6 6HH6 6分子的可能链状结构简式。分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（不饱和烃）（4 4）二、苯1、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2实验：向盛有1ml苯的两支试

2、管中分别滴加1mL溴水溶液 或酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。 设问：溶液是否褪色？预测:可能褪色,因可能含有双键或三键.实验验证:现象：溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中究竟有没有双键呢？设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成 直链？能否形成环状？ 探索过程归纳：1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和

3、链烃的结构；3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。HHHHHH（不符合分子式C6H6）（不符合碳的四价学说 ）（不符合实验结论1）（不符合实验结论1和2）讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可 能环状结构简式是否合理？“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能 的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫 不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什 么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后

4、来牢牢地衔 在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多 么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原 子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子 的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了 他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6 个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、 双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形（凯库勒式）C CCCCCHHHHHHx xxx 和 是同种物质2.结构式和结构简式：或1.分子式：C6H6苯分子的结构 C CCCCCHHHHHH碳碳键介于单键和双键之间的

5、独特的键 。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)平面正六边形；分子结构：苯的物理性质苯通常是无色、有特殊 气味的液体，有毒、不溶 于水，密度比水小，熔点 为5.5 ，易挥发，不溶 于水，易溶于酒精等有 机溶剂，沸点为80.1。苯的特殊结构苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。1、苯与液溴 取代？ 加成？苯的化学性质液溴、苯、 铁粉硝酸银溶 液实验现象烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。（1）怎样证明有HBr气体产生呢？（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？液溴、苯、铁粉硝酸银溶液 1、如何检查装置气密

6、性？2、冷凝管的作用？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？7、描述实验现象？4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？6、能说明此反应是取代反应的依据是？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显液溴、苯、铁粉硝酸银溶液苯的取代反应苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr3苯的取代反应 苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。苯的取代反应（易）（

7、）苯液溴（ ）长导管口处（ ）（ ）（ ）（ ）浓氨水 靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑 用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和

8、冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。+ HNO3 浓硫酸苯的硝化+ HNO3 浓硫酸苯的硝化NO2+ H2O 硝基苯3、苯的加成反应（难）+ H2催化剂环己烷3“与氢气和卤素加成”4、苯的氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃火焰明亮，有浓烟烷烃烯烃苯与 Br2 作用Br2试剂反应条件反应类型与酸 性 KMnO4 作用点 燃现象结论纯溴溴水纯溴 光照取代加成催化剂 取

9、代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸 性KMnO4 溶液 氧化易被 酸性 KMnO4溶 液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色 浅，无烟火焰明亮， 有黑烟火焰明亮， 有浓烟含碳 量低含碳量 较高含碳量高各类烃的性质比较练习一与Cl ClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr 苯的用途及危害

10、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染 色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯 、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再

11、生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。芳香烃含有苯环的烃。CH3CH3 CH3CH3CH3 CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。烃的分类 链烃环烃 烷烃 CnH2n+2（n1） CnH2n （n2）CnH2n-2（n2） 烃 饱和链烃 不饱和链烃 芳香烃烯烃 炔烃 知识总结环烷烃 CnH2n （n3）（含CC）各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加 H2 ） 3.氧化反应（燃烧）

12、1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反应含有CC键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解仅含CC单键芳 香 烃烯 烃烷 烃主 要 性 质结 构 特 点类别含有苯环( )作业写出以下化学方程式，并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成 聚丙烯的生成 苯与溴的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应再 见2009. 5.8谢谢您的倾听!； http:/ 墨尔本自助游； http:/ 布里斯班自助游； http:/ 阿德莱德自助游 w

13、od68xqy 起的上课铃，身材高挑的班主任拿着成绩单和试卷向教室走来。清脆的高跟鞋声犹如一把钛合金材质的杀猪刀，毫不留情的刺入在场每位同学 的心中。再配合上她那魔鬼似的步伐更如同逐步逼近的死神。“啊我已经听见上帝的召唤了。”许晨涵(友情客串)刻意压低了自己的声音， “凌娢，现在还不晚。赶快祈祷上帝让你上天堂吧。”“额比起上帝，我更愿意相信改卷老师。”慕容凌娢依旧目不斜视的盯着教室前门 ，这紧张的气氛让她一动也不敢动。“如果改卷老师看走眼了，我至少可以多得10分的”“得了吧，我的同桌。我对那些东西可不感兴趣 ”秦萌曦(友情客串)懒懒散散地趴在桌子上，“我啊，只相信我自己的实力哦。”“好了，好了

14、。学神大人，你就别说了。”慕容凌娢有些幽 怨的撇了秦萌曦一眼，“谁不知道你的水平啊，下次考试前真应该给你上几柱香。你可要保佑我下次数学上一百一十啊。”“真实的，你的目 标就那么低吗？”秦萌曦露出了学霸特有的眼神，“满分一百二十，你的目标至少也要有一百一十五以上吧！”“哎呀，不都说了吗，我跟你 完全不一样啊。”慕容凌娢对于严肃较真的秦萌曦十分的无语。毕竟向她这样看似反射弧极长，上课经常性不按老师计划行事的人，稳居全班 第一两个学期，实在是一大奇迹。用老师的话来说，就是：天才是有的，但并不是经常有的。“上课了，都安静下来。”班主任黄老师已经站 在了讲台上。“咱们期中考试的成绩已经出来了。”“啧啧”虽然全部同学都早已知道了这件事，但还是有几个好事的人装作毫不知情的 样子发出了感叹。又因为从众心理全班至少有一半同学发出了这样起哄是声音。慕容凌娢的面无表情恰好掩盖了她那颗快要跳出嗓子眼的心。 “单科成绩和排名，秦萌曦 数学 117慕容凌娢 数学 99”“真是的。”秦萌熙小声抱怨，“居然不是满分”她根本没有发现旁边 的慕容凌娢已经接近石化了。“慕容凌娢 历史 50 年级排名第一”一句不算太大声的话，在此时